tert-butyl {4-[2-(2-methylphenyl)-2-oxoethyl]-2-pyridyl}carbamate | 866776-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl {4-[2-(2-methylphenyl)-2-oxoethyl]-2-pyridyl}carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[4-[2-(2-methylphenyl)-2-oxoethyl]pyridin-2-yl]carbamate
• CAS: 866776-73-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: UJMJVQOSZNFQII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl {4-[2-(2-methylphenyl)-2-oxoethyl]-2-pyridyl}carbamate 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以82%的产率得到2-(2-amino-4-pyridyl)-2-bromo-1-(2-methylphenyl)ethanone hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  作为抗TNF-α药物的新型p38 MAP激酶抑制剂：N- [4- [2-乙基-4-（3-甲基苯基）-1,3-噻唑-5-基] -2-吡啶基]的发现苯甲酰胺（TAK-715）作为有效的口服活性抗类风湿关节炎药。

  摘要：

  p38促分裂原活化蛋白（MAP）激酶与促炎细胞因子信号通路有关，其抑制剂可能对治疗慢性炎性疾病（如类风湿性关节炎（RA）和炎性肠病）有用。为开发用于RA的新药，我们合成了一系列新的4-苯基-5-吡啶基-1,3-噻唑，并评估了它们对p38 MAP激酶，脂多糖（LPS）刺激的肿瘤坏死因子-α释放的抑制作用（从人单核细胞THP-1细胞体外提取TNF-α，在小鼠体内从LPS诱导的TNF-α产生。在研究过程中，我们发现这些化合物可能会通过4-吡啶基氮与血红素铁的配位而具有抑制细胞色素P450（CYP）同工型的风险。因此，我们更详细地研究了吡啶基环2位上的取代对p38 MAP激酶和CYPs抑制活性的影响。结果，N- [4- [2-乙基-4-（3-甲基苯基）-1,3-噻唑-5-基] -2-吡啶基]苯甲酰胺（8h，TAK-715）在小鼠体内表现出有效的抑制活性。这些测定法（抑制p38alpha，IC50 =

  DOI：

  10.1021/jm050165o
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methylbenzoyl)-2-methylaziridine 、 N-(4-甲基-2-吡啶基)-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到tert-butyl {4-[2-(2-methylphenyl)-2-oxoethyl]-2-pyridyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  作为抗TNF-α药物的新型p38 MAP激酶抑制剂：N- [4- [2-乙基-4-（3-甲基苯基）-1,3-噻唑-5-基] -2-吡啶基]的发现苯甲酰胺（TAK-715）作为有效的口服活性抗类风湿关节炎药。

  摘要：

  p38促分裂原活化蛋白（MAP）激酶与促炎细胞因子信号通路有关，其抑制剂可能对治疗慢性炎性疾病（如类风湿性关节炎（RA）和炎性肠病）有用。为开发用于RA的新药，我们合成了一系列新的4-苯基-5-吡啶基-1,3-噻唑，并评估了它们对p38 MAP激酶，脂多糖（LPS）刺激的肿瘤坏死因子-α释放的抑制作用（从人单核细胞THP-1细胞体外提取TNF-α，在小鼠体内从LPS诱导的TNF-α产生。在研究过程中，我们发现这些化合物可能会通过4-吡啶基氮与血红素铁的配位而具有抑制细胞色素P450（CYP）同工型的风险。因此，我们更详细地研究了吡啶基环2位上的取代对p38 MAP激酶和CYPs抑制活性的影响。结果，N- [4- [2-乙基-4-（3-甲基苯基）-1,3-噻唑-5-基] -2-吡啶基]苯甲酰胺（8h，TAK-715）在小鼠体内表现出有效的抑制活性。这些测定法（抑制p38alpha，IC50 =

  DOI：

  10.1021/jm050165o