1-[(3aR,4R,7S,7aS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-inden-1-yl]-ethanone | 163215-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-[(3aR,4R,7S,7aS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-inden-1-yl]-ethanone
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,7S,7aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-inden-1-yl]ethanone
• CAS: 163215-67-6
• 化学式: C₂₁H₃₈O₅Si
• 分子量: 398.615
• InChiKey: DVCBYLMRPLGEHJ-ZGXWSNOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3aR,4R,7S,7aS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-inden-1-yl]-ethanone 在 Lindlar's catalyst 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 Dithiocarbonic acid O-[(3S,3aR,4S,7R,7aR)-3-isopropenyl-7-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-octahydro-inden-4-yl] ester S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 1α,25-Dihydroxy-18-Norvitamin D₃

  摘要：

  1α,25-二羟基-18-去甲维生素D3 2a已通过两种途径合成。在第一种方法中，通过分子间Diels-Alder反应经由十氢萘中间体和随后的环收缩，获得C-D环片段3。第二种方法基于预构的三烯8的分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-979
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[(1S,4R,4aR,8aR)-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-7-methyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yloxy]-dimethyl-silane 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-[(3aR,4R,7S,7aS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-inden-1-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 1α,25-Dihydroxy-18-Norvitamin D₃

  摘要：

  1α,25-二羟基-18-去甲维生素D3 2a已通过两种途径合成。在第一种方法中，通过分子间Diels-Alder反应经由十氢萘中间体和随后的环收缩，获得C-D环片段3。第二种方法基于预构的三烯8的分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-979

文献信息

• Total Synthesis of 1α,25-Dihydroxy-18-Norvitamin D₃
  作者：B. Sas、P. De Clercq、M. Vandewalle

  DOI：10.1055/s-1997-979

  日期：1997.10

  1α,25-Dihydroxy-18-norvitamin D3 2a has been synthesized via two routes. In the first one, the CD-ring fragment 3 was obtained by an intermolecular Diels-Alder reaction via a decalin intermediate and subsequent ring contraction. The second approach is based on an intramolecular Diels-Alder reaction of a preconstructed nonatriene 8.

  1α,25-二羟基-18-去甲维生素D3 2a已通过两种途径合成。在第一种方法中，通过分子间Diels-Alder反应经由十氢萘中间体和随后的环收缩，获得C-D环片段3。第二种方法基于预构的三烯8的分子内Diels-Alder反应。