3-chloro-2-methyl-1,3-diphenyl-propan-1-one | 198547-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-chloro-2-methyl-1,3-diphenyl-propan-1-one
• 英文别名: 3-Chlor-2-methyl-1,3-diphenyl-propan-1-on；γ-Chlor-α-oxo-β-methyl-α.γ-diphenyl-propan；α-(α-Chlor-benzyl)-propiophenon；3-Chloro-2-methyl-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 198547-76-1
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO
• 分子量: 258.748
• InChiKey: KTWYBQWXUFSYQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  394.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-methyl-1,3-diphenyl-propan-1-one 生成 1,3-diphenyl-2-methylpropene-3-one
  参考文献：
  名称：

  Kohler, American Chemical Journal, 1904, vol. 31, p. 642

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1,3-diphenyl-propene 在 trithiazyl trichloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以19%的产率得到3,5-diphenyl-4-methylisothiazole
  参考文献：
  名称：

  Reaction of trithiazyl trichloride with active methylene compounds

  摘要：

  活化的烯丙基化合物与三氮吡啶三氯化物（NSCl）3反应，生成1,2,5-硫噁唑1和异硫噁唑2。烯丙基的2-取代基通常会阻止形成芳香性的1,2,5-硫噁唑，而异硫噁唑的形成则成为主要途径。简单的烯丙基化合物对（NSCl）3的反应性并不强，但末端的电子吸引基团（CO2Et）可以增强其反应性。对于不对称的烯丙基化合物，异硫噁唑的形成是区域特异性的，更强的电子吸引基团会与环中的硫相邻。1,3-二酮可以得到3-酰基-1,2,5-硫噁唑；不对称的1,3-二酮则会以区域特异性的方式生成这些硫噁唑，这可以用中间体在更活泼的羰基上发生环化来解释。1,4-二酮生成3,4-二酰基-1,2,5-硫噁唑；因此，1,2-二苯甲酰基乙烷、乙烯和乙炔均会得到3,4-二苯甲酰基硫噁唑（40-44%）。这些三氮吡啶三氯化物的反应提供了制备1,2,5-硫噁唑和异硫噁唑的有吸引力的一步合成途径。

  DOI：

  10.1039/a703033i

文献信息

• Abell, Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2834
  作者：Abell

  DOI：——

  日期：——
• BARLUENGA, J.;OLANO, B.;FUSTERO, S., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 13, 2255-2259
  作者：BARLUENGA, J.、OLANO, B.、FUSTERO, S.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of trithiazyl trichloride with active methylene compounds
  作者：Xiao-Guang Duan、Xiao-Lan Duan、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/a703033i

  日期：——

  Activated allylic compounds react with trithiazyl trichloride, (NSCl)3, to give 1,2,5-thiadiazoles 1 and isothiazoles 2. An allylic 2-substituent normally prevents formation of an aromatic 1,2,5-thiadiazole, and isothiazole formation becomes the major pathway. Simple allylic compounds are not very reactive towards (NSCl)3 but a terminal electron withdrawing group (CO2Et) enhances the reactivity. With unsymmetrical allylic compounds, isothiazole formation is regiospecific placing the more electron withdrawing group adjacent to the ring sulfur. 1,3-Diketones give 3-acyl-1,2,5-thiadiazoles; unsymmetrical 1,3-diketones give these thiadiazoles regiospecifically, explicable by cyclisation of an intermediate onto the more reactive carbonyl group. 1,4-Diketones give 3,4-diacyl-1,2,5-thiadiazoles; thus 1,2-dibenzoyl-ethane, -ethene and -ethyne all give 3,4-dibenzoylthiadiazole (40–44%). Many of these trithiazyl trichloride reactions provide attractive one-step routes to 1,2,5-thiadiazoles and isothiazoles.

  活化的烯丙基化合物与三氮吡啶三氯化物（NSCl）3反应，生成1,2,5-硫噁唑1和异硫噁唑2。烯丙基的2-取代基通常会阻止形成芳香性的1,2,5-硫噁唑，而异硫噁唑的形成则成为主要途径。简单的烯丙基化合物对（NSCl）3的反应性并不强，但末端的电子吸引基团（CO2Et）可以增强其反应性。对于不对称的烯丙基化合物，异硫噁唑的形成是区域特异性的，更强的电子吸引基团会与环中的硫相邻。1,3-二酮可以得到3-酰基-1,2,5-硫噁唑；不对称的1,3-二酮则会以区域特异性的方式生成这些硫噁唑，这可以用中间体在更活泼的羰基上发生环化来解释。1,4-二酮生成3,4-二酰基-1,2,5-硫噁唑；因此，1,2-二苯甲酰基乙烷、乙烯和乙炔均会得到3,4-二苯甲酰基硫噁唑（40-44%）。这些三氮吡啶三氯化物的反应提供了制备1,2,5-硫噁唑和异硫噁唑的有吸引力的一步合成途径。
• Kohler, American Chemical Journal, 1904, vol. 31, p. 642
  作者：Kohler

  DOI：——

  日期：——