3-(1-phenylcyclopropyl)propanoic acid | 50462-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(1-phenylcyclopropyl)propanoic acid
• 英文别名: 1-Phenylcyclopropanepropanoic acid
• CAS: 50462-73-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: MHEIIBPBZVFANZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-phenylcyclopropyl)propanoic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-(1-Phenylcyclopropyl)prop-1-yl-methansulfonat
  参考文献：
  名称：

  Free-radical rearrangements in the thermal decomposition of tert-butylperoxy 3-(1-phenylcyclopropyl)propanoate, 4-(1-phenylcyclopropyl)butanoate, and 5-(1-phenylcyclopropyl)pentanoate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00799a028
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-phenylpent-4-enoate 在 diethylzinc 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 60.33h， 生成 3-(1-phenylcyclopropyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱性硫化物催化剂对环丙基羧酸的亲电溴化反应

  摘要：

  Lewis碱性硫化物催化剂可实现环丙基羧酸的高度便捷和高效的亲电子溴化反应。进行的机理研究表明，环丙烷底物在暴露于光线下可能会发生自由基溴化反应，从而产生区域异构体的混合物。与之形成鲜明对比的是，路易斯碱性硫化物催化剂可以促进亲电子溴化反应，并仅产生马尔可夫尼科夫产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500999

文献信息

• Homohalocyclization: Electrophilic Bromine-Induced Cyclizations of Cyclopropanes
  作者：Christian Rösner、Ulrich Hennecke

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01315

  日期：2015.7.2

  efficient method for the halocyclization of cyclopropanes has been developed. The cyclopropanes undergo a 1,3-addition reaction to form homohalocyclization products compared to conventional alkene halocyclizations. The reaction can be induced by various electrophilic halogenating agents including 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin and N-iodosuccinimide. In cyclopropane derivatives with a preexisting stereocenter

  已经开发了一种有效的环丙烷卤环化方法。与常规的烯烃卤环化相比，环丙烷经历1，3-加成反应以形成均卤环化产物。该反应可以通过包括1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲和N-碘代琥珀酰亚胺的各种亲电子卤化剂来诱导。在具有预先存在的立体中心的环丙烷衍生物中，可以观察到极好的诱导的非对映选择性。
• ZnI₂/Zn(OTf)₂-TsOH: a versatile combined-acid system for catalytic intramolecular hydrofunctionalization and polyene cyclization
  作者：Ting-Hung Chou、Bo-Hung Yu、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1039/c9cc07242j

  日期：——

  combined-acid system using a zinc(II) salt [ZnI2 or Zn(OTf)2] and p-toluene sulfonic acid (TsOH) was investigated for catalytic cationic cyclizations, including intramolecular hydrocarboxylation, hydroalkoxylation, hydroamination, hydroamidation, hydroarylation and polyene cyclizations. This reaction provides easy access to five- and six-membered O- and N-containing saturated heterocyclic compounds, tetrahydronaphthalene

  研究了使用锌（II）盐[ZnI 2或Zn（OTf）2 ]和对甲苯磺酸（TsOH）的温和高效的联合酸体系，用于催化阳离子环化，包括分子内加氢羧基化，加氢烷氧基化，加氢胺化，加氢酰胺化，氢芳基化和多烯环化。该反应可轻松获得五元和六元含O和N的饱和杂环化合物，四氢萘衍生物和多环骨架，并具有良好的马尔可夫尼可夫选择性，并且在温和条件下的收率很高。操作简便，广泛适用性以及使用廉价的市售催化剂使该方案优于现有方法。
• [EN] THIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE THIAZOLE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1999015524A1

  公开（公告）日：1999-04-01

  (EN) Thiazole derivatives of formula (I) wherein R1 is amino; lower alkylamino; heterocyclic ring containing nitrogen which may be substituted with halogen(s), amino(s), N-oxide, lower alkoxy(s), lower alkyl(s), lower alkoxycarbonyl(s), halo(lower)-alkoxycarbonyl(s), cyano(s), cyclo(lower)alkylamino(s), lower alkylamino(s), heterocyclic ring containing nitrogen (s), or oxo; or lower alkyl substituted with heterocyclic ring containing nitrogen; R2 is hydrogen; hydroxy; lower alkyl; or lower alkoxy; R3 is hydrogen; lower alkyl which may be substituted with acyl(s), N-mono(or di)(lower)alkylamino(s), lower alkylthio(s), lower alkoxy(s), carboxy(s), heterocyclic ring containing nitrogen(s), lower alkynyl(s), halogen(s), or aryl(s); acyl; or cyclo(lower)alkyl; R2 and R3 may be linked together to form lower alkylene, R4 is hydrogen; lower alkyl; halogen; or lower alkylthio; X is lower alkylene which may be substituted with heterocyclic ring containing nitrogen(s), halogen(s), hydroxy(s), phenyl(lower)alkylidene(s), N-mono(or di)-(lower)alkylamino(lower)alkylidene(s), hydroxy(lower)alkylidene(s), or lower alkoxyimino(s); cyclo(lower)alkylidene; carbonyl; or thio; Y is lower alkylene which may be substituted with oxo, or thioxo; and X and Y may be linked together to form lower alkenylene, X and N are respectively bonded to the adjoining carbon atoms on the benzene ring, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as a medicament.(FR) L'invention concerne des dérivés de thiazole, ou leurs sels pharmaceutiquement acceptables, représentés par la formule (I). Dans ladite formule, R1 est amino; alkylamino inférieur; un anneau hétérocyclique contenant azote éventuellement substitué par halogène(s), amino(s), N-oxyde, alcoxy(s) inférieur(s), alkyle(s) inférieur(s), alcoxycarbonyle(s) inférieur(s), haloalcoxycarbonyle(s) (inférieur(s)), cyano(s), cycloalkylamino(s) (inférieur(s)), alkylamino(s) inférieur(s), un anneau hétérocyclique contenant azote(s), ou oxo; ou alkyle inférieur substitué par un anneau hétérocyclique contenant azote; R2 est hydrogène; hydroxy, alkyle inférieur; ou alcoxy inférieur; R3 est hydrogène; alkyle inférieur éventuellement substitué par acyle(s), N-mono (ou di)alkylamino(s) (inférieur(s)), alkylthio(s) inférieur(s) alcoxy(s) inférieur(s), carboxy(s), un anneau hétérocyclique contenant azote(s), alkynyle(s) inférieur(s), halogène(s), ou aryle(s); acyle; ou cycloalkyle inférieur; R2 et R3 peuvent être liés pour former alkylène inférieur, R4 est hydrogène; alkyle inférieur; halogène; ou alkylthio inférieur; X est alkylène inférieur éventuellement substitué par un anneau hétérocyclique contenant azote(s), halogène(s), hydroxy(s), phénylalkylidène(s) inférieur(s), N-mono (ou di)alkylamino (inférieur) alkylidène(s) (inférieur(s)), hydroxyalkylidène(s) (inférieur(s)), ou alcoxyimino(s) inférieur(s); cycloalkylidène (inférieur); carbonyle; ou thio; Y est alkylène inférieur éventuellement substitué par oxo, ou thioxo, et X et Y peuvent être liés pour former alcénylène inférieur, X et N étant respectivement liés aux atomes de carbone attenants sur le noyau benzénique. Les dérivés en question, ou leurs sels pharmaceutiquement acceptables, sont utiles comme médicaments.
• Electrophilic Bromolactonization of Cyclopropyl Carboxylic Acids Using Lewis Basic Sulfide Catalyst
  作者：Zhihai Ke、Ying-Chieh Wong、Jie Yang See、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/adsc.201500999

  日期：2016.6.2

  electrophilic bromolactonization of cyclopropylcarboxylic acids could be effected by a Lewis basic sulfide catalyst. Mechanistic studies performed revealed that the cyclopropane substrates could undergo radical bromination upon exposure to light, yielding a mixture of regioisomers. In stark contrast, the Lewis basic sulfide catalyst could promote the electrophilic bromolactonization and yield the Markovnikov

  Lewis碱性硫化物催化剂可实现环丙基羧酸的高度便捷和高效的亲电子溴化反应。进行的机理研究表明，环丙烷底物在暴露于光线下可能会发生自由基溴化反应，从而产生区域异构体的混合物。与之形成鲜明对比的是，路易斯碱性硫化物催化剂可以促进亲电子溴化反应，并仅产生马尔可夫尼科夫产物。
• Free-radical rearrangements in the thermal decomposition of tert-butylperoxy 3-(1-phenylcyclopropyl)propanoate, 4-(1-phenylcyclopropyl)butanoate, and 5-(1-phenylcyclopropyl)pentanoate
  作者：Michael P. Doyle、Peter W. Raynolds、Rosalyn A. Barents、Thomas R. Bade、Wayne C. Danen、Charles T. West

  DOI：10.1021/ja00799a028

  日期：1973.9