1,2-diphenyl-4-(4-methylbenzoyl)butane-1,4-dione | 65241-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,2-diphenyl-4-(4-methylbenzoyl)butane-1,4-dione
• 英文别名: 1,2-diphenyl-4-(p-tolyl)butane-1,4-dione；1,2-diphenyl-4-p-tolylbutane-1,4-dione；1,2-diphenyl-4-p-tolyl-butane-1,4-dione；1,2-Diphenyl-4-p-tolyl-butan-1,4-dion；1-Phenyl-1-benzoyl-2-p-toluyl-aethan；4-Methyl-ω-desyl-acetophenon；4-(4-Methylphenyl)-1,2-diphenylbutane-1,4-dione
• CAS: 65241-91-0
• 化学式: C₂₃H₂₀O₂
• 分子量: 328.411
• InChiKey: HHMFZRAKYRLTQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-4-(4-methylbenzoyl)butane-1,4-dione 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,6,7,8-tetrachloro-3a,9a-dihydro-2,3-diphenyl-9a-p-tolylfuro<2,3-b><1,4>benzodioxin
  参考文献：
  名称：

  Horspool, William M.; Khalaf, Abedawn I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1147 - 1152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-diphenylprop-2-en-1-one 、 S-2-pyridyl 4-methylbenzothiolate 在 C₅₃H₇₄CoN₅O₁₅⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-)*H₂O 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到1,2-diphenyl-4-(4-methylbenzoyl)butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  光驱动的维生素B12催化的2-S-吡啶基硫代酯的酰基自由基生成

  摘要：

  酰基是有机合成中不可估量的中间体，但是它们的产生仍然具有挑战性。本文中，我们提出了一种空前的光驱动，钴催化的方法，用于从易于获得的2- S-吡啶基硫代酯中生成酰基自由基。该方法的合成潜力已在庚二酸七甲酯存在下活化烯烃的Giese型酰化反应中得到了证明。这种维生素B 12衍生物被证明是研究过程中最有效的催化剂。所开发的方法具有广泛的底物范围（38个示例），良好的官能团耐受性和温和的反应条件。此外，它易于扩展（在20倍的放大过程中进行了说明），从而可以进行准备性使用。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行，关键步骤涉及酰基维生素B 12络合物的形成以及随后的Co-C键光解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700913

文献信息

• Radical 1,2-Alkylarylation/Acylarylation of Allylic Alcohols with Aldehydes via Neophyl Rearrangement
  作者：Changduo Pan、Qingting Ni、Yu Fu、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01255

  日期：2017.7.21

  A metal-free 1,2-alkylarylation of allylic alcohols with aliphatic aldehydes through concomitant radical neophyl rearrangement was developed, providing 1,2-diphenyl-3-alkyl propanones in moderate to good yields. Moreover, when cyclopropanecarbaldehyde and aryl carbaldehydes were concerned, acylarylation was involved leading to 1,4-dicarbonyl compounds.

  通过伴随的自由基新生物重排，开发了烯丙基醇与脂族醛的无金属1,2-烷基芳基化反应，从而以中等至良好的产率提供了1,2-二苯基-3-烷基丙烷。此外，当涉及环丙烷甲醛和芳基甲醛时，涉及到酰基芳基化反应，从而生成1，4-二羰基化合物。
• Design and synthesis of novel triazole linked pyrrole derivatives as potent Mycobacterium tuberculosis inhibitors
  作者：M. Lakshmi Devi、P. Lakshmi Reddy、P. Yogeeswari、D. Sriram、T. Veera Reddy、B. V. Subba Reddy、R. Narender

  DOI：10.1007/s00044-017-1997-4

  日期：2017.11

  This research is focused on the rational approach to design and synthesis of a novel series of triazole linked pyrrole derivatives through a sequential Paal–Knorr reaction and Click chemistry. These new molecules were screened against Mycobacterium tuberculosis H37Rv and found to display promising anti-mycobacterial activity. Among various compounds, 7g and 7l were identified as leads with minimum

  这项研究的重点是通过顺序的Paal-Knorr反应和Click化学设计和合成新颖的三唑连接的吡咯衍生物系列的合理方法。对结核分枝杆菌H37Rv筛选了这些新分子，发现它们显示出有希望的抗分枝杆菌活性。在各种化合物中，7g和7l被鉴定为具有最小抑菌浓度值0.78（μg/ mL）的铅，比标准药物如吡嗪酰胺，乙胺丁醇和环丙沙星更有效，活性比异烟肼和利福平更低。还针对HEK-293T癌细胞系筛选了这些分子（最小抑制浓度值<12.5μg/ mL）。这些分子大多数毒性较小，但具有较高的选择性指数，表明这些化合物适合进一步评估。
• <b>N-Heterocyclic Carbene-Photocatalyzed Tricomponent Regioselective 1,2-Diacylation of Alkenes Illuminates the Mechanistic Details of the Electron Donor–Acceptor Complex-Mediated Radical Relay Processes</b>
  作者：Shengfei Jin、Xianwei Sui、Graham C. Haug、Viet D. Nguyen、Hang T. Dang、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/acscatal.1c04594

  日期：2022.1.7

  establishing direct, tricomponent access to 1,4-diketones, key intermediates in heterocyclic and medicinal chemistry. The studies revealed the central role of the electron donor–acceptor complex formed from an N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst-derived intermediate and an acyl transfer reagent, providing a detailed description of the structural and electronic factors determining the characteristics of

  光催化反应的发展需要详细了解支持观察到的反应性的机制，但许多光催化系统的机制细节，特别是那些涉及电子供体-受体复合物的系统，仍然难以捉摸。我们在此报告了光催化烯烃 1,2-二酰化的发展以及联合机理和计算研究，该研究能够区域选择性安装两个不同的酰基，建立直接的三组分访问 1,4-二酮，杂环和药物化学中的关键中间体. 研究揭示了由N形成的电子供体 - 受体复合物的核心作用-杂环卡宾 (NHC) 催化剂衍生的中间体和酰基转移试剂，详细描述了决定介导光催化转化的光诱导电荷转移过程特征的结构和电子因素。深入研究还阐明了其他自由基中间体和电子供体在自由基反应中与N-杂环卡宾的催化活性相关的作用。
• Samarium-Promoted Michael Addition between Aroyl Chlorides and Chalcones
  作者：Jun Wan、Yongjun Liu、Yuanying Li、Yan Qi

  DOI：10.1055/s-0030-1258287

  日期：2010.12

  A novel Michael addition type reaction between aroyl chlorides and chalcones was realized in the presence of samarium metal when N,N-dimethylformamide was used as a solvent. A variety of 1,4-diketones were thereby synthesized in moderate to good yields. The possible mechanism is also discussed.

  在使用N,N-二甲基甲酰胺作为溶剂的情况下，芳酰氯与查尔酮之间实现了一种新型的迈克尔加成反应，反应在铈金属存在下进行。因此，合成了多种1,4-二酮，产率中等到良好。还讨论了可能的机制。
• Thiophenes useful in control of acarids
  申请人：Uniroyal, Inc.

  公开号：US04174405A1

  公开（公告）日：1979-11-13

  Substituted thiophenes of the following formula, some of which are new compounds, are useful in controlling certain pests, particularly mites: ##STR1## wherein A, Y and Z are various substituents such as phenyl and substituted phenyl.

  以下公式中的取代噻吩对于控制某些害虫特别是螨类有用，其中一些是新化合物：##STR1## 其中A、Y和Z是各种取代基，例如苯基和取代苯基。