methyl 9,10-dimethoxy-7H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-5-carboxylate | 238750-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 9,10-dimethoxy-7H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4,5-dimethoxy-9-azatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(15),2,4,6,10,12(16),13-heptaene-10-carboxylate
• CAS: 238750-12-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: UOLDGUPVVWWXFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9,10-dimethoxy-7H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-5-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 RhCl(PPh₃)3 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 pratosine
  参考文献：
  名称：

  1-（2-溴苄基）吲哚-2-羧酸甲酯的分子内钯催化环化反应

  摘要：

  在热的1,4-二恶烷中，在乙酸钾存在下，钯催化1-（2-溴-4,5-二甲氧基-苄基）吲哚-2-羧酸甲酯的环化反应，得到7 H-吡咯[3,2， 1- de ]菲啶衍生物，通过四个步骤将其转化为普拉托因。以类似的方式，还制备了马卡定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00687-5
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,5-二甲氧基溴苄 在 四(三苯基膦)钯 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 9,10-dimethoxy-7H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-（2-溴苄基）吲哚-2-羧酸甲酯的分子内钯催化环化反应

  摘要：

  在热的1,4-二恶烷中，在乙酸钾存在下，钯催化1-（2-溴-4,5-二甲氧基-苄基）吲哚-2-羧酸甲酯的环化反应，得到7 H-吡咯[3,2， 1- de ]菲啶衍生物，通过四个步骤将其转化为普拉托因。以类似的方式，还制备了马卡定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00687-5

文献信息

• Intramolecular palladium-catalyzed cyclization of methyl 1-(2-bromobenzyl)indole-2-carboxylates: Synthesis of pratosine and hippadine
  作者：Yasuyoshi Miki、Hideaki Shirokoshi、Ko-ichi Matsushita

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00687-5

  日期：1999.6

  Palladium-catalyzed cyclization of methyl 1-(2-bromo-4,5-dimethoxy-benzyl)indole-2-carboxylate in the presence of potassium acetate in hot 1,4-dioxane gave a 7H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine derivative, which was converted to pratosine in four steps. In a similar manner, hippadine was also prepared.

  在热的1,4-二恶烷中，在乙酸钾存在下，钯催化1-（2-溴-4,5-二甲氧基-苄基）吲哚-2-羧酸甲酯的环化反应，得到7 H-吡咯[3,2， 1- de ]菲啶衍生物，通过四个步骤将其转化为普拉托因。以类似的方式，还制备了马卡定。