(-)-(3R,8E)-1,3-dihydroxy-8-decen-5-one | 135351-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(3R,8E)-1,3-dihydroxy-8-decen-5-one
• 英文别名: (-)-streptenol A；(E,3R)-1,3-dihydroxydec-8-en-5-one
• CAS: 135351-98-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: SHHVNLZCXWAKNG-VMZHVLLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3R,8E)-1,3-dihydroxy-8-decen-5-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 83.0h， 生成 (+)-(3S,5R)-3-hydroxy-5-decanolide
  参考文献：
  名称：

  Secondary metabolites by chemical screening -13. Enantioselective synthesis of δ-lactones from streptenola, achiral building block from streptomyces

  摘要：

  The enantioselective synthesis of all four stereoisomers of the secondary metabolite 3-hydroxy-5-decanolide (4a) from Cephalosporium recifei and both enantiomers of massoialactone (5a) by starting from one chiral building block, streptenol A (1a), a secondary metabolite from Streptomyces sp., is described. The key steps of the reaction sequence involve diastereoselective reduction of 1a to syn- or anti-triol 2a and 2b and the regioselective oxidation of the primary hydroxyl group. This reaction furnishes in one step the sigma-lactones 3a and 3b and requires no protecting group.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86398-5
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-叔丁基二甲基硅氧基戊二酸单甲酯 在 重铬酸吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (-)-(3R,8E)-1,3-dihydroxy-8-decen-5-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-链烯醇A，（±）-链烯醇B，C和D的合成

  摘要：

  通过与1-溴戊-3-烯的格氏反应，使用2-（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基）乙醛（3）制备链烯醇A和B（方案1）。特此光学纯（4' - [R ）- 3，得到Streptenol A.反应的对映体与锂化的1-戊炔打开访问streptenol C和D为获得streptenol C和d的二烯酮结构，钯催化的炔酮异构化诱导。1,3-丙酮化物保护的1,3,5-三醇系统在酸介导的裂解中的动力学差异导致了天然产物的立体选择性。所以只有（3 S *，5 R *）链烯醇B的丙酮化物在温和的水解条件下反应，并在缩醛化后首先提供具有相对相对立体化学的3,5-保护的链烯醇B，最后是（3 S *，5 R *）-链烯醇B.

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961228

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (+)- and (–)-Streptenol A
  作者：Dieter Enders、Thomas Hundertmark

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<751::aid-ejoc751>3.0.co;2-r

  日期：1999.4

  The asymmetric synthesis of (+)-streptenol A was carried out in ten steps and with high enantioselectivity (ee ≥ 96%). The key steps are the α-alkylation of 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one RAMP hydrazone A (1), subsequent deoxygenation and elaboration of the side chain via aldehyde B to furnish (+)-streptenol A in 23% overall yield. In analogy, the enantiomer (–)-streptenol A was synthesized using the

  (+)-链烯醇 A 的不对称合成分十步进行，具有高对映选择性（ee ≥ 96%）。关键步骤是 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-one RAMP 腙 A (1) 的 α-烷基化，随后通过醛 B 脱氧和加工侧链以提供 (+)-链烯醇 A总产率为 23%。类似地，使用相应的 SAMP 腙以 18% 的总产率合成对映异构体 (-)-链烯醇 A。
• Process for the stereoselective preparation of 5-substituted
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05292898A1

  公开（公告）日：1994-03-08

  A process for the stereoselective preparation of 5-substituted .delta.-lactones of the formulae Ia, Ib, Ic and Id ##STR1## in which R.sup.1 is a straight-chain or branched alkyl or alkenyl group or methylhydroxy, novel 5-substituted .delta.-lactones and novel intermediates, and use thereof as pharmaceuticals having cholesterol synthesis-inhibiting action, fragrances and flavorings is described.

  本发明涉及一种立体选择性制备式Ia、Ib、Ic和Id的5-取代.delta.-内酯的方法，其中R.sup.1是直链或支链烷基或烯基或甲基羟基，新颖的5-取代.delta.-内酯和新颖的中间体，以及作为具有抑制胆固醇合成作用的药物、香料和调味剂的用途。
• Verfahren zur stereoselektiven Herstellung von 5-substituierten delta-Lactonen und deren Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0469480A2

  公开（公告）日：1992-02-05

  Es wird ein Verfahren zur stereoselektiven Herstellung von 5-substituierten 8-Lactonen der Formeln Ia, Ib, Ic und Id wobei R1 für geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe oder für Methylhydroxy steht, neue 5-substituierte δ-Lactone und neue Zwischenprodukte, sowie deren Verwendung als Arzneimittel mit Cholesterin-Synthese hemmender Wirkung, Duft- und Geschmackstoffe, beschrieben.

  一种立体选择性制备式 Ia、Ib、Ic 和 Id 的 5-取代 8-内酯的工艺 式中 R1 为直链或支链烷基或烯基或甲基羟基的新 5-取代的 δ-内酯和新中间体，以及它们作为具有胆固醇合成抑制活性的药物、香料和香精的用途。
• Enantioselective, Organocatalytic Oxy-Michael Addition to γ/δ-Hydroxy-α,β-enones:  Boronate-Amine Complexes as Chiral Hydroxide Synthons
  作者：De Run Li、Andiappan Murugan、J. R. Falck

  DOI：10.1021/ja076802c

  日期：2008.1.1

  An organocatalytic, enantioselective oxy-Michael addition to achiral gamma- and delta-hydroxy-alpha, beta-enones was developed. The key transformation is an unprecedented, asymmetric conjugate addition triggered by complexation between an in situ generated boronic acid hemiester and a chiral amine catalyst. Functionally, the intermediate amine-boronate complex acts as a chiral hydroxide surrogate or synthon. The resultant chiral beta-hydroxy-ketones are obtained in good to excellent yields and high ee following mild oxidative removal of the cyclic boronate. Natural products (R,12Z,15Z)-2-hydroxy-4-oxohenicosa-12,15-dienyl acetate and (+)-(S)-streptenol A were synthesized to demonstrate the utility of this reaction.
• Secondary metabolites by chemical screening -13. Enantioselective synthesis of δ-lactones from streptenola, achiral building block from streptomyces
  作者：Yvonne Romeyke、Martin Keller、Heinz Kluge、Susanne Grabley、Peter Hammann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86398-5

  日期：1991.1

  The enantioselective synthesis of all four stereoisomers of the secondary metabolite 3-hydroxy-5-decanolide (4a) from Cephalosporium recifei and both enantiomers of massoialactone (5a) by starting from one chiral building block, streptenol A (1a), a secondary metabolite from Streptomyces sp., is described. The key steps of the reaction sequence involve diastereoselective reduction of 1a to syn- or anti-triol 2a and 2b and the regioselective oxidation of the primary hydroxyl group. This reaction furnishes in one step the sigma-lactones 3a and 3b and requires no protecting group.