2-甲基-2-(4-戊炔-1-基)-1,3-二氧戊环 | 74066-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-2-(4-戊炔-1-基)-1,3-二氧戊环
• 中文别名: 3-(4-碘苯基)丁烷-2-胺
• 英文名称: 2-methyl-2-(pent-4-yn-1-yl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 1,3-Dioxolane, 2-methyl-2-(4-pentynyl)-(9CI)；2-methyl-2-pent-4-ynyl-1,3-dioxolane
• CAS: 74066-96-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: QIJZEHJWKJYDOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-(4-戊炔-1-基)-1,3-二氧戊环 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 6-Octin-2-yl-format
  参考文献：
  名称：

  Solvents of low nucleophilicity. XII. Triple-bond participation in the acetolysis, formolysis, and trifluoroacetolysis of 6-heptyn-2-yl tosylate and 6-octyn-2-yl tosylate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01044a035
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 在 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.67h， 生成 2-甲基-2-(4-戊炔-1-基)-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  通过使用关键的ω-转氨酶级联来非对称地构建生物碱。

  摘要：

  ω-转氨酶触发的分子内aza-Michael反应已被用于制备环状β-烯胺酮，其产率高，对映异构和非对映异构选择性高，从容易获得的前手性酮基酮和市售酶开始。仅使用两当量的异丙胺，与自发的氮杂-迈克尔反应相关的强大的热力学驱动力有效地将转氨酶反应平衡朝了产物形成的方向移动。为了证明这种方法的潜力，将该生物催化的aza-Michael步骤与环化化学方法相结合，提供了独特的立体定义融合生物碱结构。

  DOI：

  10.1002/chem.202000067

文献信息

• Access to 2,4-Dien-6-ynoic Acid Esters Using Selenium Chemistry. Formal Synthesis of Z,Z-Dodeca-3,6-dien-1-ol (Trail Pheromone Mimic of the Subterranian Termite Reticulitermes virginicus) and Z,Z-Dodeca-3,6-dien-11-olide (Aggregation Pheromone of the Grain Beetles Oryzaephilus mercartor and O. surinamensis)
  作者：Andrei A. Vasil'ev、Lars Engman、Edward. P. Serebryakov

  DOI：10.1039/a802761g

  日期：——

  Esters of 2,4-dien-6-ynoic acids were prepared from terminal acetylenes by lithiation, 1,2-addition to acrolein, orthoester Claisen–Johnson rearrangement and α-(4-methoxyphenyl)selenation/oxidative elimination to introduce the α,β-unsaturation.

  由末端乙炔通过锂化，1,2-加成丙烯醛，原酸酯Claisen-Johnson重排和α-（4-甲氧基苯基）硒化/氧化消除以引入α，而制得2,4-二烯-6-炔酸的酯β-不饱和。
• The preparation of propargyltrimethylsilanes
  作者：Sai Keung Chiu、Paul E. Peterson

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88062-2

  日期：1980.1

  The preparation of propargyltrimethylsilanes from trimethylsilylmethyl halides or triflate is reported.

  据报道由三甲基甲硅烷基甲基卤化物或三氟甲磺酸酯制备炔丙基三甲基硅烷。
• Stoichiometric and catalytic reductive aldol cyclizations of alkynediones induced by Stryker's reagent
  作者：Pauline Chiu、Sze Kar Leung

  DOI：10.1039/b407842j

  日期：——

  Conjugate reduction of alkynones by stoichiometric [(Ph3P)CuH]6 or catalytic [(Ph3P)CuH]6 and polymethyl-hydrosiloxane proceeds to cyclization by an aldol reaction with tethered ketones to generate β-hydroxyenones with good diastereoselectivity.

  通过计量的[(Ph3P)CuH]6或催化的[(Ph3P)CuH]6和聚甲基氢硅氧烷，炔酮的缩合还原反应进行环化，与链接的酮发生醇缩反应，生成具有良好差向选择性的β-羟基烯酮。
• Intramolecular Fischer Indole Synthesis for the Direct Synthesis of 3,4-Fused Tricyclic Indole and Application to the Total Synthesis of (−)-Aurantioclavine
  作者：Jun Park、Dong-Hyun Kim、Tapas Das、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02541

  日期：2016.10.7

  meta-position of the aromatic ring undergo acid-promoted intramolecular Fischer indole synthesis to generate 3,4-fused tricyclic indoles. The preparative utility of this conceptually new synthetic approach, which does not require prefunctionalization of the indole ring, was demonstrated by its application to a concise total synthesis of (−)-aurantioclavine.

  具有与芳族环的间位连接的含有酮或醛的侧链的芳基酰肼经历酸促进的分子内费歇尔吲哚合成，以生成3，4-稠合的三环吲哚。这种概念上新颖的合成方法的制备用途，不需要吲哚环的预官能化，已通过将其应用于简明的（-）-aurantioclavine的全合成中得到了证明。
• Cycloalkenone formation by the intramolecular addition of a α-diazoketone to an acetylenic pi-bond
  作者：Albert Padwa、Keith E. Krumpe、Lin Zhi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99084-1

  日期：1989.1

  ortho alkynyl substituted α-diazoacetophenone derivatives with rhodium (II) acetate results in intramolecular addition to the acetylenic pi-bond to give a transient cyclopropene which spontaneously rearranges to a vinyl carbene intermediate.

  用乙酸铑（II）处理几种邻炔基取代的α-二重氮苯乙酮衍生物导致分子内加成到乙炔π-键上，得到瞬态的环丙烯，该环丙烯自发地重排成乙烯基卡宾中间体。