8,8'-diapocarotene-8,8'-diol | 73335-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8,8'-diapocarotene-8,8'-diol
• 英文别名: (all-E)-2,6,11,15-tetramethyl-hexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaene-1,16-diol；8,8'-diapo-carotene-8,8'-diol；2,6,11,15-tetramethyl-hexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaene-1,16-diol；2,6,11,15-tetramethyl-hexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptene-1,16-diol；Crocetindiol；crocetin diol；(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaene-1,16-diol
• CAS: 73335-89-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: BMIDNPXQJYOYAG-QHUUTLAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8'-diapocarotene-8,8'-diol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-四甲基-2,4,6,8,10,12,14-十六碳七烯二醛
  参考文献：
  名称：

  Methods for synthesis of carotenoids, including analogs, derivatives, and synthetic and biological intermediates

  摘要：

  一种用于合成类胡萝卜素合成中间体、类胡萝卜素类似物和/或类胡萝卜素衍生物的方法。类胡萝卜素类似物、衍生物或中间体可被用于向受试者施用，以抑制和/或改善涉及产生活性氧化物种、活性氮物种、自由基和/或非自由基的任何疾病。在某些实施例中，该发明可能包括合成化合物的方法，其中包括类胡萝卜素的类似物或衍生物。类胡萝卜素类似物或衍生物可能包括无环末端基团。在某些实施例中，类胡萝卜素类似物或衍生物可能包括至少一个取代基。该取代基可增强类胡萝卜素类似物或衍生物的溶解性，使得类胡萝卜素类似物或衍生物至少部分溶解于水中。

  公开号：

  US20080221377A1
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-四甲基-2,4,6,8,10,12,14-十六碳七烯二醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 8,8'-diapocarotene-8,8'-diol
  参考文献：
  名称：

  Novel diapocarotenoid dications with VIS/NIR absorption

  摘要：

  Isoprenoid acyclic polyene carbodications with 6, 14 and 18 pi electrons have been synthesized and characterized in comparison with previously prepared dicyclic C-40-carotenoid dications. An equation correlating lambda(max) (400-1100 nm region) and the number of sp(2) hybridized carbon atoms in the dication is presented. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.122

文献信息

• Methods for synthesis of carotenoids, including analogs, derivatives, and synthetic and biological intermediates
  申请人：Lockwood Samuel F.

  公开号：US20080221377A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  A method for synthesizing intermediates for use in the synthesis of carotenoid synthetic intermediates, carotenoid analogs, and/or carotenoid derivatives. The carotenoid analog, derivative, or intermediate may be administered to a subject for the inhibition and/or amelioration of any disease that involves production of reactive oxygen species, reactive nitrogen species, radicals and/or non-radicals. In some embodiments, the invention may include methods for synthesizing chemical compounds including an analog or derivative of a carotenoid. Carotenoid analogs or derivatives may include acyclic end groups. In some embodiments, a carotenoid analog or derivative may include at least one substituent. The substituent may enhance the solubility of the carotenoid analog or derivative such that the carotenoid analog or derivative at least partially dissolves in water.

  一种用于合成类胡萝卜素合成中间体、类胡萝卜素类似物和/或类胡萝卜素衍生物的方法。类胡萝卜素类似物、衍生物或中间体可被用于向受试者施用，以抑制和/或改善涉及产生活性氧化物种、活性氮物种、自由基和/或非自由基的任何疾病。在某些实施例中，该发明可能包括合成化合物的方法，其中包括类胡萝卜素的类似物或衍生物。类胡萝卜素类似物或衍生物可能包括无环末端基团。在某些实施例中，类胡萝卜素类似物或衍生物可能包括至少一个取代基。该取代基可增强类胡萝卜素类似物或衍生物的溶解性，使得类胡萝卜素类似物或衍生物至少部分溶解于水中。
• Trans carotenoids, their synthesis, formulation and uses
  申请人：Gainer L. John

  公开号：US20060194973A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  The invention relates to trans carotenoid compounds and salts thereof as well as compositions thereof, methods for making them, and uses thereof. These compounds are useful in improving diffusivity of oxygen between red blood cells and body tissues in mammals including humans.

  该发明涉及转型类胡萝卜素化合物及其盐，以及它们的组合物、制备方法和用途。这些化合物对于改善氧气在哺乳动物包括人类的红细胞和体组织之间的扩散性是有用的。
• The Intramolecular Charge Transfer State in Carbonyl-Containing Polyenes and Carotenoids
  作者：Miriam M. Enriquez、Marcel Fuciman、Amy M. LaFountain、Nicole L. Wagner、Robert R. Birge、Harry A. Frank

  DOI：10.1021/jp106113h

  日期：2010.9.30

  optical spectroscopic experiments on these molecules reveal that only the asymmetrically substituted 8,8′-diapocarotene-8′-ol-8-al exhibits any substantial effect of solvent on the excited state spectra and dynamics. The data are interpreted using molecular orbital theory which shows that the ICT state develops via mixing of the low-lying S1 (21Ag-like) and S2 (11Bu-like) excited singlet states to form

  许多飞秒时间分辨光学光谱实验表明，含羰基多烯和类胡萝卜素的低位S 1态的寿命随着溶剂极性的增加而缩短。随着共轭 π 电子系统中双键数量的减少，这种效应变得更加明显。这种效应归因于与 S 1耦合的分子内电荷转移 (ICT) 态，但仍不清楚该态的精确分子性质是什么，以及它如何能够调节多烯和多烯的光谱和动态特性。类胡萝卜素。在这项工作中，我们研究了三种取代多烯中 ICT 态的性质：藏红花二醛，其包含两个与 π 电子系统共轭的末端对称取代的羰基，8,8'-二胡萝卜素-8'-ol-8 -al，其具有一个末端共轭羰基和一个羟基，以及8,8'-二胡萝卜素-8,8'-二醇，其具有两个末端对称位置的羟基，但没有羰基。对这些分子的飞秒时间分辨光学光谱实验表明，只有不对称取代的 8,8'-二胡萝卜素-8'-ol-8-al 表现出溶剂对激发态光谱和动力学的任何实质性影响。使用分子轨道理论解释数据，该理论表明 ICT
• Methods for the synthesis of zeazanthin
  申请人：Lockwood F. Samuel

  公开号：US20060088905A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  A method used for synthesizing intermediates for use in the synthesis of carotenoids and carotenoid analogs, and/or carotenoid derivatives. In some embodiments, the invention includes methods for synthesizing optically active intermediates useful for the synthesis of optically active carotenoids. Synthesis of optically active carotenoids, in one embodiment, may be accomplished by forming an optically active dihydroxy intermediate from ketoisopherone. The optically active dihydroxy intermediate may be converted into optically active zeaxanthin.

  一种用于合成类胡萝卜素及类胡萝卜素衍生物中间体的方法。在某些实施方式中，本发明包括用于合成光学活性类胡萝卜素的光学活性中间体的方法。在一种实施方式中，通过从酮异苦茶酮形成光学活性二羟基中间体来实现光学活性类胡萝卜素的合成。光学活性二羟基中间体可以转化为光学活性玉米黄质。
• Methods for the synthesis of astaxanthin
  申请人：Lockwood F. Samuel

  公开号：US20060088904A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  A method used for synthesizing intermediates for use in the synthesis of carotenoids and carotenoid analogs, and/or carotenoid derivatives. In some embodiments, the invention includes methods for synthesizing optically active intermediates useful for the synthesis of optically active carotenoids. Synthesis of optically active carotenoids, in one embodiment, may be accomplished by forming an optically active dihydroxy ketone intermediate from ketoisopherone. The optically active dihydroxy ketone intermediate may be converted into optically active astaxanthin derivatives.

  一种用于合成类胡萝卜素和类胡萝卜素类似物以及/或类胡萝卜素衍生物中间体的方法。在某些实施例中，该发明包括用于合成对合成光学活性类胡萝卜素有用的光学活性中间体的方法。在一个实施例中，可以通过从酮异榧酚形成光学活性二羟基酮中间体来实现光学活性类胡萝卜素的合成。光学活性二羟基酮中间体可以转化为光学活性虾青素衍生物。