2-甲基-2-(4-甲基-3-戊烯-1-基)-2,6,7,8-四氢-5H-苯并吡喃-5-酮 | 58134-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-2-(4-甲基-3-戊烯-1-基)-2,6,7,8-四氢-5H-苯并吡喃-5-酮
• 英文名称: 2-Methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-2H-chromene
• 英文别名: (±)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-7,8-dihydro-2H-chromen-5(6H)-one；2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2,6,7,8-tetrahydro-5H-chromen-5-one；2-methyl-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-2,6,7,8-tetrahydro-chromen-5-one；CBCan；2-Methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2,6,7,8-tetrahydro-chromen-5-one；2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-7,8-dihydro-6H-chromen-5-one
• CAS: 58134-00-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: KVABLNSGPPDNJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-(4-甲基-3-戊烯-1-基)-2,6,7,8-四氢-5H-苯并吡喃-5-酮 、 氰基甲酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-5-oxo-2,6,7,8-tetrahydro-2H-chromene-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spinochalcone B and Analogues

  摘要：

  An efficient synthesis of spinochalcone B and its analogues is achieved from readily available 2H-pyran.

  DOI：

  10.1080/00397910600634316
• 作为产物：
  描述：

  4-环己烯-1,3-二酮 、 柠檬醛 在 Zn derived from noccaea caerulescens supported over K₁₀ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到2-甲基-2-(4-甲基-3-戊烯-1-基)-2,6,7,8-四氢-5H-苯并吡喃-5-酮
  参考文献：
  名称：

  USE OF COMPOSITIONS OBTAINED BY CALCINING PARTICULAR METAL-ACCUMULATING PLANTS FOR IMPLEMENTING CATALYTICAL REACTIONS

  摘要：

  金属积累植物用于实现化学反应，特别是催化反应的使用。

  公开号：

  US20150376224A1

文献信息

• Environmentally benign, one-pot synthesis of pyrans by domino Knoevenagel/6π-electrocyclization in water and application to natural products
  作者：Ene Jin Jung、Byung Ho Park、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c0gc00265h

  日期：——

  In water medium, environmentally benign, facile, and efficient synthesis of pyrans was achieved in good yields by the reactions of a variety of cyclic 1,3-dicarbonyls with several α,β-unsaturated aldehydes. The key strategy was a formal [3+3] cycloaddition by domino Knoevenagel/6π- electrocyclization. This methodology was applied to the synthesis of biologically interesting pyranocoumarin, pyranoquinolinone, and pyranonaphthoquinone derivatives along with selected natural and non-natural products.

  在水相介质中，通过多种环状1,3-二羰基化合物与若干α,β-不饱和醛的反应，以良好产率实现了吡喃的环保、简便、高效合成。关键策略是形式上的[3+3]环加成，通过多米诺Knoevenagel缩合/6π电环化反应实现。这一方法被应用于生物活性吡喃香豆素、吡喃喹啉酮和吡喃萘醌衍生物的合成，以及部分天然与合成产物的制备。
• Metal-Free Brønsted Acid Catalyzed Formal [3 + 3] Annulation. Straightforward Synthesis of Dihydro-2<i>H</i>-Chromenones, Pyranones, and Tetrahydroquinolinones
  作者：Julie Moreau、Claudie Hubert、Jessika Batany、Loic Toupet、Thierry Roisnel、Jean-Pierre Hurvois、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1021/jo901238y

  日期：2009.12.4

  Brønsted acids catalyze the addition of enolizable β-diketones, β-ketoesters, and vinylogous amides to α,β-unsaturated aldehydes to lead to substituted chromenones, pyranones, and tetrahydroquinolinones in good yields under mild reaction conditions via a formal [3 + 3] cycloaddition.

  布朗斯台德酸通过形式化的[3 + 3]在温和的反应条件下催化将可烯化的β-二酮，β-酮酸酯和乙烯基酰胺添加到α，β-不饱和醛中，从而以高收率生成取代的色农酮，吡喃酮和四氢喹啉酮。环加成。
• Efficient catalyst for tandem solvent free enantioselective Knoevenagel-formal [3+3] cycloaddition and Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reactions
  作者：Sylvia Fernandes、P. Rajakannu、Sujata V. Bhat

  DOI：10.1039/c5ra09865c

  日期：——

  Tandem Knoevenagel-cycloaddition reactions forming bicyclic tetrahydro-2H-chromen-5(6H)-ones and tricyclic octahydro-2H-benzo[c]-chromen-1(6H)-ones are achieved with up to 98.8% ee in the presence of chiral LBA and titanium-isopropoxy-(S)-BINOLate.

  Knoevenagel串联环加成反应形成双环四氢-2H-色滨-5(6H)-酮和三环八氢-2H-苯并[c]-色滨-1(6H)-酮，在手性LBA和钛异丙氧基-(S)-BINOLate存在下，可实现高达98.8%的对映选择性。
• Thermal Isomerization of Cannabinoid Analogues
  作者：Angie Garcia、Dan Borchardt、Chia-En A. Chang、Michael J. Marsella

  DOI：10.1021/ja907062v

  日期：2009.11.25

  Thermal isomerization of CBC(an) to THC(an) [nonaromatic analogues of plant cannabinoids cannabichromene (CBC) and Delta(1)-tetrahydrocannabinol (THC), respectively] is predicted in silico and demonstrated experimentally. Density functional theory calculations support a similar isomerization mechanism for the corresponding plant cannabinoids. Docking studies suggest that THC(an), although nonaromatic

  CBC(an) 热异构化为 THC(an) [植物大麻素大麻素 (CBC) 和 Delta(1)-四氢大麻酚 (THC) 的非芳香类似物，分别] 是在计算机中预测的，并通过实验进行了证明。密度泛函理论计算支持相应植物大麻素的类似异构化机制。对接研究表明 THC(an) 虽然非芳香族，但具有与天然 THC 相似的 CB(1) 受体结合亲和力。
• A Concise Route for the Synthesis of Biologically Interesting Pyranocoumarins - Seselin, (±)-<i>cis</i>-Khellactone, (±)-Quianhucoumarin D, and the (±)-5-Deoxyprotobruceol-I Regioisomer
  作者：Yong Rok Lee、Won Kyong Lee、Seok Kyun Noh、Won Seok Lyoo

  DOI：10.1055/s-2006-926329

  日期：——

  An efficient synthesis of pyranocoumarins is achieved starting from 2H-pyrans. This process provides naturally occurring seselin, cis-khellactone, quianhucoumarin D, and the 5-deoxyprotobruceol-I regioisomer.

  高效合成吡喃香豆素的过程是以2H-吡喃为起始材料。该过程提供了天然存在的塞斯林、顺式凯拉克酮、奇安胡香豆素D以及5-去氧原白头翁素I的区位异构体。