3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl phenyl sulfoxide | 31236-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: [(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]sulfinylbenzene
• CAS: 31236-12-1
• 化学式: C₁₆H₂₂OS
• 分子量: 262.416
• InChiKey: HLXJAZXEFBRNHC-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl phenyl sulfoxide 生成 6,7-epoxy-3,7-dimethyl-oct-2-enyl phenyl sulphoxide
  参考文献：
  名称：

  Phenyl derivatives

  摘要：

  苯氧基、苯基亚砜基、苯基硫基、苯基磺基、苄氧基、苄硫基、苄亚砜基或苄磺基、烷基或烯基衍生物，其中烷基或烯基基团含有至少7个碳原子，可用于通过扰乱昆虫激素平衡来杀灭和防止昆虫的增殖。

  公开号：

  US03944531A1
• 作为产物：
  描述：

  geranyl phenyl sulfide 在 LiNbMoO₆ 34percent aq. H₂O₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  三重型固体氧化物催化剂LiNbMoO（6）通过过氧化氢选择性氧化烯丙基硫化物。

  摘要：

  使用复合金属氧化物催化剂LiNbMoO（6）开发了具有高电子密度双键的烯丙基硫醚的化学选择性硫氧化，该双键由于多个烷基取代基或扩展的共轭而没有富电子双键的任何环氧化。通过控制定量氧化剂H（2）O（2）的化学计量，可以选择氧化成相应的亚砜或砜。这种新的氧化剂体系普遍适用于化学选择性氧化各种烯丙基，苄基或炔丙基硫化物，这些硫化物包含具有不同电子性质的不饱和碳-碳键。在这种温和的氧化反应条件下，各种官能团（包括THP或TBDMS的羟基，甲酰基和醚）均相容。

  DOI：

  10.1021/jo016013s

文献信息

• Surface-mediated reactions. 5. Oxidation of sulfides, sulfoxides, and alkenes with tert-butyl hydroperoxide
  作者：Gary W. Breton、John D. Fields、Paul J. Kropp

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00688-9

  日期：1995.5

  Silica gel mediates the reactivity of (CH3)3COOH, affording a convenient, environmentally benign method for oxidizing sulfides, sulfoxides, and alkenes. Electrophilic oxidation of sulfides and alkenes (Scheme 1A) and nucleophilic oxidation of sulfoxides (Scheme 1B) are apparently involved. Basic alumina mediates the oxidation of sulfoxides.

  硅胶介导了（CH 3）3 COOH的反应性，为氧化硫化物，亚砜和烯烃提供了一种方便，环保的方法。显然涉及硫化物和烯烃的亲电子氧化（方案1A）和亚砜的亲核氧化（方案1B）。碱性氧化铝介导亚砜的氧化。
• US3944531A
  申请人：——

  公开号：US3944531A

  公开（公告）日：1976-03-16
• US4001339A
  申请人：——

  公开号：US4001339A

  公开（公告）日：1977-01-04
• [EN] SELECTIVE OXIDATION OF SULFIDES BY THE USE OF AN OXIDANT SYSTEM CONSISTING OF LITHIUM MOLIBDENATE NIOBATE AND HYDROGEN PEROXIDE<br/>[FR] OXYDATION SELECTIVE DE SULFURES AU MOYEN D'UN SYSTEME OXYDANT CONSTITUE DE NIOBATE DE MOLIBDENATE DE LITHIUM ET DE PEROXYDE D'HYDROGENE
  申请人：KOO SANGHO

  公开号：WO2001062719A1

  公开（公告）日：2001-08-30

  The present invention relates to a process for selective oxidation of a sulfide by the use of lithium molibdenate niobate (LiNbMoO6) - hydrogen peroxide oxidant system to the corresponding sulfoxide or sulfone compound within a few hours under the condition of controlling the amount of hydrogen peroxide in the presence of alcohol solvent. The process for oxidizing a sulfide according to the present invention has economic advantage in view of the application for industrial use as well as in a laboratory scale because the process is carried out under mild condition, comprising of simple procedure, and the reactants are easy to handle. In particular, allylic sulfides having double bond(s) of high electron density by alkyl substitution or extended conjugation, which are apt to be attacked by electrophilic oxidants, can be subjected to selective oxidation to sulfones or sulfoxides without oxidation of the double bond(s), according to the present invention.
• Selective Oxidation of Allylic Sulfides by Hydrogen Peroxide with the Trirutile-type Solid Oxide Catalyst LiNbMoO₆
  作者：Soojin Choi、Jae-Deuk Yang、Minkoo Ji、Hojin Choi、Minyong Kee、Kwang-Hyun Ahn、Song-Ho Byeon、Woonphil Baik、Sangho Koo

  DOI：10.1021/jo016013s

  日期：2001.11.1

  Chemoselective sulfur oxidation of allylic sulfides containing double bonds of high electron density due to multiple alkyl substituents or extended conjugation was developed using the composite metal oxide catalyst, LiNbMoO(6), without any epoxidation of the electron-rich double bond(s). Selective oxidation to either the corresponding sulfoxides or the sulfones was realized by controlling the stoichiometry

  使用复合金属氧化物催化剂LiNbMoO（6）开发了具有高电子密度双键的烯丙基硫醚的化学选择性硫氧化，该双键由于多个烷基取代基或扩展的共轭而没有富电子双键的任何环氧化。通过控制定量氧化剂H（2）O（2）的化学计量，可以选择氧化成相应的亚砜或砜。这种新的氧化剂体系普遍适用于化学选择性氧化各种烯丙基，苄基或炔丙基硫化物，这些硫化物包含具有不同电子性质的不饱和碳-碳键。在这种温和的氧化反应条件下，各种官能团（包括THP或TBDMS的羟基，甲酰基和醚）均相容。