8,8'-diapocarotene-8'-ol-8-al | 1247338-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8,8'-diapocarotene-8'-ol-8-al
• 英文别名: (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-16-hydroxy-2,6,11,15-tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaenal
• CAS: 1247338-93-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: LHXFFLCBDMPPNA-QHUUTLAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-四甲基-2,4,6,8,10,12,14-十六碳七烯二醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 8,8'-diapocarotene-8'-ol-8-al 、 8,8'-diapocarotene-8,8'-diol
  参考文献：
  名称：

  含羰基多烯和类胡萝卜素的分子内电荷转移态

  摘要：

  许多飞秒时间分辨光学光谱实验表明，含羰基多烯和类胡萝卜素的低位S 1态的寿命随着溶剂极性的增加而缩短。随着共轭 π 电子系统中双键数量的减少，这种效应变得更加明显。这种效应归因于与 S 1耦合的分子内电荷转移 (ICT) 态，但仍不清楚该态的精确分子性质是什么，以及它如何能够调节多烯和多烯的光谱和动态特性。类胡萝卜素。在这项工作中，我们研究了三种取代多烯中 ICT 态的性质：藏红花二醛，其包含两个与 π 电子系统共轭的末端对称取代的羰基，8,8'-二胡萝卜素-8'-ol-8 -al，其具有一个末端共轭羰基和一个羟基，以及8,8'-二胡萝卜素-8,8'-二醇，其具有两个末端对称位置的羟基，但没有羰基。对这些分子的飞秒时间分辨光学光谱实验表明，只有不对称取代的 8,8'-二胡萝卜素-8'-ol-8-al 表现出溶剂对激发态光谱和动力学的任何实质性影响。使用分子轨道理论解释数据，该理论表明 ICT

  DOI：

  10.1021/jp106113h

文献信息

• The Intramolecular Charge Transfer State in Carbonyl-Containing Polyenes and Carotenoids
  作者：Miriam M. Enriquez、Marcel Fuciman、Amy M. LaFountain、Nicole L. Wagner、Robert R. Birge、Harry A. Frank

  DOI：10.1021/jp106113h

  日期：2010.9.30

  optical spectroscopic experiments on these molecules reveal that only the asymmetrically substituted 8,8′-diapocarotene-8′-ol-8-al exhibits any substantial effect of solvent on the excited state spectra and dynamics. The data are interpreted using molecular orbital theory which shows that the ICT state develops via mixing of the low-lying S1 (21Ag-like) and S2 (11Bu-like) excited singlet states to form

  许多飞秒时间分辨光学光谱实验表明，含羰基多烯和类胡萝卜素的低位S 1态的寿命随着溶剂极性的增加而缩短。随着共轭 π 电子系统中双键数量的减少，这种效应变得更加明显。这种效应归因于与 S 1耦合的分子内电荷转移 (ICT) 态，但仍不清楚该态的精确分子性质是什么，以及它如何能够调节多烯和多烯的光谱和动态特性。类胡萝卜素。在这项工作中，我们研究了三种取代多烯中 ICT 态的性质：藏红花二醛，其包含两个与 π 电子系统共轭的末端对称取代的羰基，8,8'-二胡萝卜素-8'-ol-8 -al，其具有一个末端共轭羰基和一个羟基，以及8,8'-二胡萝卜素-8,8'-二醇，其具有两个末端对称位置的羟基，但没有羰基。对这些分子的飞秒时间分辨光学光谱实验表明，只有不对称取代的 8,8'-二胡萝卜素-8'-ol-8-al 表现出溶剂对激发态光谱和动力学的任何实质性影响。使用分子轨道理论解释数据，该理论表明 ICT