3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-N¹-(β-D-2'-deoxyribosyl)-5-methyl-pyrimidin-2-one | 883868-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-N¹-(β-D-2'-deoxyribosyl)-5-methyl-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidin-2-one
• CAS: 883868-32-4
• 化学式: C₂₂H₄₂N₂O₄Si₂
• 分子量: 454.757
• InChiKey: WTKAAMCCQFWUNV-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-N¹-(β-D-2'-deoxyribosyl)-5-methyl-pyrimidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到N¹-(β-D-2'-deoxyribosyl)-5-methylpyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于嘧啶核苷m5K及其2',3'-双脱氧类似物dm5K的荧光环Sal核苷酸的合成及性质

  摘要：

  描述了荧光胸苷核苷类似物 5-methyl-pyrimidin-2-one nucleoside 1 (m5K) 及其 2',3'-dideoxy 衍生物 2 (dm5K) 的合成。此外，1和2转化为相应的3-甲基-环Sal-磷酸三酯11和12或酶可裂解的前药5-乙酰氧基甲基丙酸酯-环Sal-磷酸三酯13，以及这些新的亲脂性三酯的荧光和水解特性报道。最后，在细胞提取物水解实验和细胞摄取模型研究中证明了这些 cycloSal 前核苷酸作为探针的适用性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500532
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双-o-(t-丁基二甲基甲硅烷基)胸腺嘧啶脱氧核苷 在 N-phenyltriazolidinedione 、 三乙胺 、 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-N¹-(β-D-2'-deoxyribosyl)-5-methyl-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于嘧啶核苷m5K及其2',3'-双脱氧类似物dm5K的荧光环Sal核苷酸的合成及性质

  摘要：

  描述了荧光胸苷核苷类似物 5-methyl-pyrimidin-2-one nucleoside 1 (m5K) 及其 2',3'-dideoxy 衍生物 2 (dm5K) 的合成。此外，1和2转化为相应的3-甲基-环Sal-磷酸三酯11和12或酶可裂解的前药5-乙酰氧基甲基丙酸酯-环Sal-磷酸三酯13，以及这些新的亲脂性三酯的荧光和水解特性报道。最后，在细胞提取物水解实验和细胞摄取模型研究中证明了这些 cycloSal 前核苷酸作为探针的适用性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500532