1-(1-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 198218-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (±)-1-(1-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；1-(1-phenylethyl)-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 198218-95-0
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: KOAGNDSVZVUMSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 、 1-(1-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到6-phenyl-1-(1-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  高度对位选择性铜（II）催化的苯胺和苯酚衍生物的直接芳基化

  摘要：

  短期内：针对标题反应，开发了铜催化的Friedel-Crafts型策略。还已经证明了通过顺序地将不同的芳族基团依次传递到对位，邻位和间位来实现苯胺功能化的迭代CH芳基化策略（请参阅方案，Bn =苄基，Piv =新戊酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201004703
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-phenylethenyl)-3,4-dihydro-2H-quinoline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Zirconium catalysed intermolecular hydroamination reactions of secondary amines with alkynes

  摘要：

  报道了第一个能够介导次芳香胺间分子间氢胺化反应的第四族金属催化剂的例子。

  DOI：

  10.1039/c5cc01780g

文献信息

• Zirconium complexes stabilized by amine-bridged bis(phenolato) ligands as precatalysts for intermolecular hydroamination reactions
  作者：Qiu Sun、Yaorong Wang、Dan Yuan、Yingming Yao、Qi Shen

  DOI：10.1039/c5dt02643a

  日期：——

  Pentacoordinate zirconium complexes 5 and 7 stabilized by amine-bridged bis(phenolato) ligands are more active than hexacoordinate complexes 1–4 in catalyzing intermolecular hydroamination reactions.

  由胺桥联的双(酚ato)配体稳定的五配位锆配合物 5 和 7 比六配位的配合物 1–4 在催化分子间氢氨化反应时更为活跃。

• Chan–Lam Amination of Secondary and Tertiary Benzylic Boronic Esters
  作者：James D. Grayson、Francesca M. Dennis、Craig C. Robertson、Benjamin M. Partridge

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00976

  日期：2021.7.16

  We report a Chan–Lam coupling reaction of benzylic and allylic boronic esters with primary and secondary anilines to form valuable alkyl amine products. Both secondary and tertiary boronic esters can be used as coupling partners, with mono-alkylation of the aniline occurring selectively. This is a rare example of a transition-metal-mediated transformation of a tertiary alkylboron reagent. Initial investigation

  我们报告了苄基和烯丙基硼酸酯与伯和仲苯胺的 Chan-Lam 偶联反应，形成有价值的烷基胺产物。仲硼酸酯和叔硼酸酯均可用作偶联伙伴，苯胺的单烷基化选择性发生。这是过渡金属介导的叔烷基硼试剂转化的罕见例子。对反应机理的初步研究表明，从 B 到 Cu 的金属转移是通过单电子而不是双电子过程发生的。
• Synthesis of Alkaloids of<i>Galipea officinalis</i>by Alkylation of an α-Amino Nitrile
  作者：Saurabh Shahane、Fadila Louafi、Julie Moreau、Jean-Pierre Hurvois、Jean-Luc Renaud、Pierre van de Weghe、Thierry Roisnel

  DOI：10.1002/ejoc.200800512

  日期：2008.9

  A new synthetic approach directed towards the synthesis of naturally occurring 2-alkyl-tetrahydroquinolines is described. The C–C bonds in the α position relative to the nitrogen atom were formed by the reversal of the polarity of the C=N bond of α-amino nitrile 6, which was prepared electrochemically from 1-(phenylethyl)-tetrahydroquinoline. A NaBH4-mediated reductive decyanation process furnished

  描述了一种新的合成方法，用于合成天然存在的 2-烷基-四氢喹啉。相对于氮原子在 α 位的 C-C 键是通过将 α-氨基腈 6 的 C=N 键的极性反转而形成的，它是由 1-(苯乙基)-四氢喹啉电化学制备的。NaBH4 介导的还原脱氰过程提供苄胺 16a-d 作为非对映异构体的混合物 (50-60 % de)。这些胺的催化氢解在珀尔曼催化剂的存在下进行，得到四氢喹啉 17a-d，产率范围为 70% 到 95%。游离氮原子的甲基化以 70-90% 的产率得到标题化合物 1-4。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• Highly Efficient and Diastereoselective Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Tertiary Amines from Secondary Amines and Alkynes: Substrate Scope and Mechanistic Insights
  作者：Xin-Yuan Liu、Zhen Guo、Sijia S. Dong、Xiao-Hua Li、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201101982

  日期：2011.11.11

  without the need of isolation of air/moisture‐sensitive enamine intermediates, and under mild reaction conditions (mostly room temperature and mild reducing agents). Mechanistic studies by NMR spectroscopy, ESI‐MS, isotope labeling studies, and DFT calculations on this gold(I)‐catalyzed tandem reaction reveal that the first step involving a monomeric cationic gold(I)–alkyne intermediate is more likely than

  已经开发了一种通过金（I）催化的炔烃与仲胺的串联反应合成叔胺的有效方法。在乙基Hantzsch酯和[（t Bu）2（邻-联苯基）P} AuCl] / AgBF 4（2 mol％）的存在下，各种带有电子缺陷和电子富集取代基的仲胺和多种一系列炔烃（包括末端和内部芳基炔烃，脂肪族炔烃和缺电子炔烃）进行串联反应，以最高99％的收率得到相应的叔胺。对于带有预先存在的手性中心的二氢吲哚，它们在[[（t Bu）2催化的乙基汉茨sch酯存在下与炔烃的反应（邻联苯）P} AuCl] / AgBF 4（2mol％）以优异的产率提供了叔胺，并且具有良好的至优异的非对映选择性。所有这些有机转化都可以通过简单易用的原料作为单锅反应进行，而无需分离空气/水分敏感的烯胺中间体，并且可以在温和的反应条件下（通常是室温和温和的还原剂）进行。通过NMR光谱，ESI-MS，同位素标记研究以及对该金（I）催化串联反应进行DFT
• A Highly Para-Selective Copper(II)-Catalyzed Direct Arylation of Aniline and Phenol Derivatives
  作者：Claire-Lise Ciana、Robert J. Phipps、Jochen R. Brandt、Falco-Magnus Meyer、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201004703

  日期：2011.1.10

  In short order: A copper‐catalyzed Friedel–Crafts‐type strategy has been developed for the title reaction. An iterative CH arylation strategy has also been demonstrated for the functionalization of anilines by sequentially delivering different aromatic groups to the para, ortho, and meta positions (see scheme, Bn=benzyl, Piv=pivaloyl).

  短期内：针对标题反应，开发了铜催化的Friedel-Crafts型策略。还已经证明了通过顺序地将不同的芳族基团依次传递到对位，邻位和间位来实现苯胺功能化的迭代CH芳基化策略（请参阅方案，Bn =苄基，Piv =新戊酰基）。