(E)-3-[(4-mercapto-3-methoxy)-phenyl]-2-butenoic acid diethyl amide | 205317-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[(4-mercapto-3-methoxy)-phenyl]-2-butenoic acid diethyl amide
• 英文别名: (E)-N,N-diethyl-3-(3-methoxy-4-sulfanylphenyl)but-2-enamide
• CAS: 205317-96-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂S
• 分子量: 279.403
• InChiKey: DIZGWEWSELEZJE-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1-phenylethylthio)-3-methoxy-acetophenone 、 diethyl <(diethylcarbamoyl)methyl>phosphonate 在 NaH 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (E)-3-[(4-mercapto-3-methoxy)-phenyl]-2-butenoic acid diethyl amide
  参考文献：
  名称：

  Aryl-substituted acrylamides with Leukotriene B4 (LTB-4) receptor antagonist activity

  摘要：

  本发明涉及一种式子（I）的化合物，其中W为CH或N；R为（单环或双环芳基或杂环芳基）-较低烷基；R1为氢或较低烷基；R2和R3为氢、较低烷基、较低烷氧基-较低烷基或芳基-较低烷基；或者R2和R3结合在一起，用较低烷基烷基可选地中断的O、NH、N-较低烷基或S表示，以形成与酰胺氮原子形成环的环；X为O、S、SO、S2或直接键；X1为O、S、SO、SO2或直接键；Y为直接键、较低烷基或较低烷基亚甲基；Z为羧基、5-四唑基、羟甲基或以药学上可接受的酯形式衍生的羧基，并且其药学上可接受的盐；它们有用作LTB-4拮抗剂。

  公开号：

  US06291530B1

文献信息

• ARYL-SUBSTITUTED ACRYLAMIDES WITH LEUKOTRIENE B4 (LTB-4) RECEPTOR ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0942903A1

  公开（公告）日：1999-09-22
• US6291530B1
  申请人：——

  公开号：US6291530B1

  公开（公告）日：2001-09-18
• [EN] ARYL-SUBSTITUTED ACRYLAMIDES WITH LEUKOTRIENE B4 (LTB-4) RECEPTOR ANTAGONIST ACTIVITY<br/>[FR] ACRYLAMIDES SUBSTITUES PAR DE L'ARYLE AYANT UNE ACTIVITE ANTAGONISTE DU RECEPTEUR LEUCOTRIENE B4 (LTB-4)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1998013347A1

  公开（公告）日：1998-04-02

  (EN) Disclosed are compounds of formula (I) wherein W is CH or N; R is (mono- or di-carbocyclic or heterocyclic aryl)-lower alkyl; R1 is hydrogen or lower alkyl; R2 and R3 are hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy-lower alkyl or aryl-lower alkyl; or R2 and R3 joined together represent lower alkylene optionally interrupted by O, NH, N-lower alkyl or S so as to form a ring with the amide nitrogen; X is O, S, SO, SO2 or a direct bond; X1 is O, S, SO, SO2 or a direct bond; Y is a direct bond, lower alkylene or lower alkylidene; and Z is carboxyl, 5-tetrazolyl, hydroxymethyl or carboxyl derivatized in the form of a pharmaceutically acceptable ester; and pharmaceutically acceptable salts thereof; which are useful as LTB-4 antagonists.(FR) L'invention concerne les composés présentant la formule (I). Dans cette dernière, W représente CH ou N; R est (aryle mono- ou di-carbocyclique ou hétérocyclique)-alkyle inférieur; R1 est hydrogène ou alkyle inférieur; R2 et R3 sont hydrogène, alkyle inférieur, alcoxy inférieur-alkyle inférieur ou aryle-alkyle inférieur; ou R2 et R3 assemblés représentent de l'alkylène inférieur éventuellement interrompu par O, NH, N-alkyle inférieur ou S pour former une chaîne avec l'azote d'amide; X est O, S, SO, SO2 ou une liaison directe; X1 est O, S, SO, SO2 ou une liaison directe; Y est une liaison directe, de l'alkylène inférieure ou de l'alkylidène inférieur, et Z est carboxyle, 5-tétrazolyle, hydroxyméthyle ou du carboxyle dérivé sous forme d'un ester pharmaceutiquement acceptable. L'invention traite aussi de sels pharmaceutiquement acceptables de ces derniers qui sont utiles comme antagonistes de la leucotriène B-4.
• Aryl-substituted acrylamides with Leukotriene B4 (LTB-4) receptor antagonist activity
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06291530B1

  公开（公告）日：2001-09-18

  Disclosed are compounds of formula (I) wherein W is CH or N; R is (mono- or di cabocyclic or heterocyclic aryl)-lower alkyl; R1 is hydrogen or lower alkyl; R2 and R3 are hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy-lower alkyl or aryl-lower alkyl; or R2 and R3 joined together represent lower alkylene optionally interrupted by O, NH, N-lower alkyl or S so as to form a ring with the amide nitrogen; X is O, S, SO, S2 or a direct bond; X1 is O, S, SO, SO2 or a direct bond; Y is a direct bond, lower alkylene or lower alkylidene; and Z is carboxyl, 5-tetrazolyl,, hydroxymethyl or carboxyl derivatized in the form of a pharmaceutically acceptable ester, and pharmaceutically acceptable salts thereof; which arm useful as LTB-4 antagonists.

  本发明涉及一种式子（I）的化合物，其中W为CH或N；R为（单环或双环芳基或杂环芳基）-较低烷基；R1为氢或较低烷基；R2和R3为氢、较低烷基、较低烷氧基-较低烷基或芳基-较低烷基；或者R2和R3结合在一起，用较低烷基烷基可选地中断的O、NH、N-较低烷基或S表示，以形成与酰胺氮原子形成环的环；X为O、S、SO、S2或直接键；X1为O、S、SO、SO2或直接键；Y为直接键、较低烷基或较低烷基亚甲基；Z为羧基、5-四唑基、羟甲基或以药学上可接受的酯形式衍生的羧基，并且其药学上可接受的盐；它们有用作LTB-4拮抗剂。