(S,S)-ethyl 2-(1-tert-butoxycarbonylamino-2-methyl-butyl)-5-[1-(2-nitrobenzenesulfonyl)indol-3-yl]oxazole-4-carboxylate | 862538-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-ethyl 2-(1-tert-butoxycarbonylamino-2-methyl-butyl)-5-[1-(2-nitrobenzenesulfonyl)indol-3-yl]oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[(1S,2S)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-5-[1-(2-nitrophenyl)sulfonylindol-3-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 862538-90-7
• 化学式: C₃₀H₃₄N₄O₉S
• 分子量: 626.687
• InChiKey: FFXAYSWCFREKTK-UUOWRZLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-ethyl 2-(1-tert-butoxycarbonylamino-2-methyl-butyl)-5-[1-(2-nitrobenzenesulfonyl)indol-3-yl]oxazole-4-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 巯基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到(S,S)-ethyl 2-(1-tert-butoxycarbonylamino-2-methyl-butyl)-5-(indol-3-yl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium（II）催化的3-吲哚基重氮酮酸酯反应中竞争性NH插入和Wolff重排的控制。海洋5-（3-吲哚基）恶唑Martefragin A的潜在前体的合成。

  摘要：

  在己酰胺的存在下，吡啶鎓（II）催化的3-吲哚基α-重氮-β-酮酸酯25的反应导致竞争的金属卡宾NH插入和Wolff重排。另一方面，相应的苯基重氮酮酸酯32仅给出NH插入的产物，这表明吲哚部分更倾向于1，2-重排。的竞争过程的范围内的3-吲哚基α重氮基β酮酯（进行了调查36，38，40，44）; 这些研究表明，吲哚氮上存在强的吸电子基团可以有效地抑制沃尔夫重排。铱（II）催化剂在促进插入过程方面也比铜或路易斯酸催化剂更有效。N-H插入产物，所述酮酰胺（26，47，49，51，53），进行脱水闭环容易成相应的5-（3-吲哚基）恶唑。NH插入/环脱水方法用于海洋天然产物martefragin A的正式合成中。因此，N -Boc高异亮氨酸酰胺23通过对脱氢氨基酸进行不对称氢化制备，用衍生自N- nosyl吲哚基重氮酯40的铑卡宾进行NH插入，然后进行环化脱水和脱保护，得到5-（3-吲哚基）恶唑玛替fragin

  DOI：

  10.1021/jo050303h
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Ile-O-COOEt 在 辛酸铑 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (S,S)-ethyl 2-(1-tert-butoxycarbonylamino-2-methyl-butyl)-5-[1-(2-nitrobenzenesulfonyl)indol-3-yl]oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium（II）催化的3-吲哚基重氮酮酸酯反应中竞争性NH插入和Wolff重排的控制。海洋5-（3-吲哚基）恶唑Martefragin A的潜在前体的合成。

  摘要：

  在己酰胺的存在下，吡啶鎓（II）催化的3-吲哚基α-重氮-β-酮酸酯25的反应导致竞争的金属卡宾NH插入和Wolff重排。另一方面，相应的苯基重氮酮酸酯32仅给出NH插入的产物，这表明吲哚部分更倾向于1，2-重排。的竞争过程的范围内的3-吲哚基α重氮基β酮酯（进行了调查36，38，40，44）; 这些研究表明，吲哚氮上存在强的吸电子基团可以有效地抑制沃尔夫重排。铱（II）催化剂在促进插入过程方面也比铜或路易斯酸催化剂更有效。N-H插入产物，所述酮酰胺（26，47，49，51，53），进行脱水闭环容易成相应的5-（3-吲哚基）恶唑。NH插入/环脱水方法用于海洋天然产物martefragin A的正式合成中。因此，N -Boc高异亮氨酸酰胺23通过对脱氢氨基酸进行不对称氢化制备，用衍生自N- nosyl吲哚基重氮酯40的铑卡宾进行NH插入，然后进行环化脱水和脱保护，得到5-（3-吲哚基）恶唑玛替fragin

  DOI：

  10.1021/jo050303h