3-cyanoindol-2-carboxylic acid | 174094-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-cyanoindol-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-cyano-1H-indole-2-carboxylic Acid
• CAS: 174094-28-1
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₂
• 分子量: 186.17
• InChiKey: REWOVIRPQVDGPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyanoindol-2-carboxylic acid 在 N-乙基吗啉 、 盐酸 、 O-[(ethoxycarbonyl)cyanomethyleneamino]-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[5-(5-Chloro-thiophen-2-yl)-isoxazol-3-ylmethyl]-3-cyano-1H-indole-2-carboxylic acid (1-isopropyl-piperidin-4-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  探查因子Xa的子链揭示了基于2-羧基吲哚支架的抑制剂的两种结合模式：结合结构-活性关系和X射线晶体学的研究。

  摘要：

  描述了一系列结合了中性P1配体的高效能2-羧基吲哚基因子Xa抑制剂之间的结构活性关系，尤其着重于解决因子Xa酶亚口袋的结构要求。通过系统地取代2-羧基吲哚支架与优先的P1和P4取代基来探索与亚口袋的相互作用。在吲哚核上结合最有利的取代基导致发现显示K（i）值为0.07 nM的非常有效的Xa抑制剂。与因子Xa结合的抑制剂的X射线晶体学分析揭示了抑制剂结合模式的取代基依赖性转换，并为获得的SAR提供了理论依据。

  DOI：

  10.1021/jm0490540
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 硝基乙烷 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-cyanoindol-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Indoles and pyridazino[4,5-b]indoles as nonnucleoside analog inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase

  摘要：

  The synthesis and the study of the activity of new indol-2-carboxamides and pyridazino[4,5-b]indoles as inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase (RT) are presented. The activity of the compounds synthesized as inhibitors of different types of HIV-1 RT (wild type enzyme and mutant forms P236L, Y181C and P236L/Y181C) was evaluated. The activity of the most active compounds was investigated in the syncytia reduction in vitro assay, in HIV-1(IIIB)-infected HT4lacZ-1 cells. Their potential cytotoxicity was determined in parallel. Two lead compounds, N-[1-[2-(3-isopropylamino)pyridyl]piperazin]-5,6-methylenedioxy indol-2-carboxamide 7q and N-[1-[2-(3-ethylamino)pyridyl]piperazin] 7s have been identified.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)88316-4

文献信息

• USEFUL INDOLE COMPOUNDS
  申请人：Bartolini Wilmin

  公开号：US20090264653A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Indoles that have activity as inhibitors of FAAH are described as are indoles and indole derivatives that have activity as inhibitors of DAO.

  本文描述了具有FAAH抑制剂活性的吲哚化合物，以及具有DAO抑制剂活性的吲哚及其衍生物。
• INDOLE COMPOUNDS
  申请人：Talley John Jeffrey

  公开号：US20100197708A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Indole derivatives that are useful for treating pain, inflammation and other conditions are described. Certain of the compounds are benzyl derivatives and others are benzoyl derivatives. The compounds are substituted at least at the 3 position of the indole.

  本文介绍了用于治疗疼痛、炎症和其他疾病的吲哚衍生物。其中某些化合物是苄基衍生物，而其他化合物是苯甲酰基衍生物。这些化合物至少在吲哚的3位被取代。
• Structure-Based Discovery of Inhibitors of the SARS-CoV-2 Nsp14 N7-Methyltransferase
  作者：Isha Singh、Fengling Li、Elissa A. Fink、Irene Chau、Alice Li、Annía Rodriguez-Hernández、Isabella Glenn、Francisco J. Zapatero-Belinchón、M. Luis Rodriguez、Kanchan Devkota、Zhijie Deng、Kris White、Xiaobo Wan、Nataliya A. Tolmachova、Yurii S. Moroz、H. Ümit Kaniskan、Melanie Ott、Adolfo García-Sastre、Jian Jin、Danica Galonić Fujimori、John J. Irwin、Masoud Vedadi、Brian K. Shoichet

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c02120

  日期：2023.6.22

  docking strategies. First, up to 1.1 billion lead-like molecules were docked against the enzyme’s SAM site, leading to three inhibitors with IC50 values from 6 to 50 μM. Second, docking a library of 16 million fragments revealed 9 new inhibitors with IC50 values from 12 to 341 μM. Third, docking a library of 25 million electrophiles to covalently modify Cys387 revealed 7 inhibitors with IC50 values from

  SARS-CoV-2 的一个尚待探索的靶点是S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 依赖性甲基转移酶 Nsp14，该酶可甲基化病毒 RNA 5' 端的 N7-鸟苷，从而使病毒能够逃避宿主免疫反应。我们通过三种大型文库对接策略寻找新的 Nsp14 抑制剂。首先，多达 11 亿个铅样分子与酶的 SAM 位点对接，产生了三种 IC 50值在 6 至 50 μM 之间的抑制剂。其次，对包含 1600 万个片段的文库进行对接，发现了 9 种新抑制剂，IC 50值介于 12 至 341 μM 之间。第三，对接包含 2500 万个亲电子试剂的文库以共价修饰 Cys387，发现了 7 种抑制剂，IC 50值在 3.5 至 39 μM 之间。总体而言，涵盖 11 种化学型的 32 种抑制剂的 IC 50值 < 50 μM，4 种化学型的 5 种抑制剂的 IC 50值 < 10 μM。这些分子是 Nsp14 的首批非 SAM
• Indole compounds
  申请人：Ironwood Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2610244A1

  公开（公告）日：2013-07-03

  Indole derivatives of formula A that are useful for treating pain, inflammation and other conditions are described. Certain of the compounds are benzyl derivatives and others are benzoyl derivatives. The compounds are substituted at least at the 3 position of the indole.

  描述了可用于治疗疼痛、炎症和其他病症的式 A 的吲哚衍生物。其中一些化合物是苄基衍生物，另一些则是苯甲酰基衍生物。这些化合物至少在吲哚的 3 位被取代。
• [EN] PYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED USES<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDE ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：CHULALONGKORN UNIV

  公开号：WO2022087422A9

  公开（公告）日：2022-06-09