(+)-spectaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+)-spectaline
• 英文别名: 14-[(2R,5S,6S)-5-hydroxy-6-methylpiperidin-2-yl]tetradecan-2-one
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₂
• 分子量: 325.535
• InChiKey: SMOKZFNZPZHGMX-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-spectaline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以104 mg的产率得到(+/-)-dihydrospectaline
  参考文献：
  名称：

  Paterne, Michel; Brown, Eric, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 9, p. 2924 - 2947

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,10-二溴癸烷 在 Pd/C (2 percent Pt) 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 臭氧 、 sodium iodide 、 sodium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， -70.0~150.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 68.83h， 生成 (+)-spectaline
  参考文献：
  名称：

  Paterne, Michel; Brown, Eric, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 9, p. 2924 - 2947

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot multiple reactions: asymmetric synthesis of 2,6-cis-disubstituted piperidine alkaloids from chiral aziridine
  作者：Nagendra Nath Yadav、Jihye Choi、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1039/c6ob00806b

  日期：——

  A divergent, new, and highly stereoselective synthesis of cis-2,6-disubstituted piperidine natural products including isosolenopsins, deoxocassine, and spectaline was achieved from chiral aziridine decorated with appropriate alkyl chains for isosolenopsins or alkynyl groups for deoxocassine and spectaline at C2. The characteristic feature of this synthesis is one-pot sequential reactions under atmospheric

  由手性氮丙啶制备了顺式-2,6-二取代哌啶天然产物（包括异戊香辛素，去氧卡西汀和壮观碱）的发散，新的且高度立体选择性的合成，该手性氮丙啶装饰有合适的异戊香辛素烷基链或炔氧基（在C2处为脱氧卡西汀和壮观碱）。该合成的特征是在大气氢下进行一锅法连续反应，包括炔烃的还原（对于脱氧卡西汀和甲壳碱），氮丙啶的还原性开环，脱苄基作用和高产率的分子内还原胺化。必备的氮丙啶是从可商购的（2 S）-羟甲基氮丙啶通过氧化，维蒂希（Wittig）烯化反应和格利雅（Grignard）反应制得异麦芽孢素，或通过底物控制的炔基锂加成生成脱氧卡西汀和甲壳素。
• An Alkyne Hydrosilylation-Oxidation Strategy for the Selective Installation of Oxygen Functionality
  作者：Barry M. Trost、Zachary T. Ball、Kai M. Laemmerhold

  DOI：10.1021/ja051578h

  日期：2005.7.1

  Alkynes bearing propargylic, homopropargylic, and bishomopropargylic hydroxyl groups are shown to serve as precursors for ketone or alpha-hydroxy ketone functionality. The approach hinges on the intermediacy of vinylsilanes created through regioselective hydrosilylation catalyzed by the complex [Cp*Ru(MeCN)3]PF6. Several oxidative pathways of linear and cyclic vinylsilanes are studied, and the possibility

  显示带有炔丙基、均炔丙基和双炔丙基羟基的炔可作为酮或α-羟基酮官能团的前体。该方法取决于通过复合物 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 催化的区域选择性氢化硅烷化产生的乙烯基硅烷的中间体。研究了线性和环状乙烯基硅烷的几种氧化途径，并证明了环状乙烯基硅烷非对映选择性环氧化的可能性。该序列构成立体选择性醛醇、高-羟醛和双-羟醛型过程的等价物。该方法应用于哌啶生物碱spectaline的短程合成。
• Convergent Synthesis of <i>trans</i>-2,6-Disubstituted Piperidine Alkaloid, (−)-<i>iso</i>-6-Spectaline by Palladium-Catalyzed Cyclization
  作者：Risako Kameda、Takuto Sohma、Kazuya Kobayashi、Ryosuke Uchiyama、Kazuto Nosaka、Hiroyuki Konno、Kenichi Akaji、Yasunao Hattori

  DOI：10.1248/cpb.c18-00817

  日期：2019.3.1

  Following our previous studies regarding the synthesis of (+)-spectaline, herein we report the first convergent synthesis of (-)-iso-6-spectaline using a cross-metathesis under thermal conditions where the cis-2,6-disubstituted piperidin-3-ol scaffold is condensed with a long alkyl chain containing a terminal olefin. The cis-2,6-disubstituted piperidin-3-ol used in the synthesis was prepared simply via Pd(II)-catalyzed

  从决明属或番泻树属中分离出来的植物生物碱（iso-6-spectaline和spectaline）含有一个特征性的2,6-二取代哌啶-3-醇骨架。尽管据报道两种天然产物均表现出多种有趣的生物学活性，但几乎没有报道用于构建2，6-二取代支架的立体选择方案。继我们之前对（+）-喹啉合成的研究之后，在此我们报道了在热条件下使用顺向置换法（其中顺式2,6-二取代哌啶- 3-ol支架与含有末端烯烃的长烷基链缩合。合成中使用的顺式2,6-二取代的哌啶-3-醇仅通过Pd（II）催化的非对映选择性环化即可制备。
• Synthesis and Anticholinesterase Evaluation of Cassine, Spectaline and Analogues
  作者：Marcela C. R. Silva、Adriana F. L. Vilela、Carmen L. Cardoso、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.3390/scipharm90040063

  日期：——

  In this work, twelve analogues of piperidine alkaloids (-)-cassine and (-)-spectaline were synthesized, as well as the racemic forms of these natural products. The compounds were evaluated for their inhibition of electric eel acetylcholinesterase (AChEee) and human butyrylcholinesterase (BChEhu) by on-flow mass-spectrometry-based dual-enzyme assay, and the inhibition mechanisms for the most potent analogues were also determined. Our results showed a preference for BChEhu inhibition with compounds 10c (Ki = 5.24 μM), 12b (Ki = 17.4 μM), 13a (Ki = 13.2 μM) and 3 (Ki = 11.3 μM) displaying the best inhibitory activities.

  在这项研究中，合成了十二种吡啶生物碱的类似物，包括(-)-cassine和(-)-spectaline的外消旋体。使用基于质谱的双酶试验评估了这些化合物对电鳗乙酰胆碱酯酶(AChEee)和人丁酰胆碱酯酶(BChEhu)的抑制作用，并确定了最有效类似物的抑制机制。我们的研究结果表明，化合物10c (Ki = 5.24μM)、12b (Ki = 17.4μM)、13a (Ki = 13.2μM)和3 (Ki = 11.3μM) 对BChEhu的抑制作用最好。
• Hasseberg, Hans-Albrecht; Gerlach, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 255 - 262
  作者：Hasseberg, Hans-Albrecht、Gerlach, Hans

  DOI：——

  日期：——