1-(2-azidophenyl)propan-1-one | 136613-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-azidophenyl)propan-1-one
• 英文别名: 2'-azidopropiophenone
• CAS: 136613-57-5
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: PYJYCQIYDSRJRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-azidophenyl)propan-1-one 在 正丁基锂 、 C₂₁H₂₈*Au⁽¹⁺⁾*C₂F₆NO₄S₂^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-ethyl-2-phenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的1-（2'-叠氮基芳基）丙炔醇的环化反应：合成多取代的4-喹诺酮。

  摘要：

  描述了一种空前的金催化方法，用于从1-（2'-叠氮基芳基）丙炔醇合成多取代的4-喹诺酮。该反应经历了叠氮化物基团的分子内亲核攻击，以6-endo-dig方式对Au激活的三键进行了攻击，随后金辅助排出N2以提供α-亚氨基金卡宾中间体，从而触发了1,2 -碳迁移，最后转化为2,3-二取代的4-喹诺酮。

  DOI：

  10.1039/c9cc06652g
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基-苯基)-丙烷-1-酮 在 sodium azide 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-azidophenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的1-（2'-叠氮基芳基）丙炔醇的环化反应：合成多取代的4-喹诺酮。

  摘要：

  描述了一种空前的金催化方法，用于从1-（2'-叠氮基芳基）丙炔醇合成多取代的4-喹诺酮。该反应经历了叠氮化物基团的分子内亲核攻击，以6-endo-dig方式对Au激活的三键进行了攻击，随后金辅助排出N2以提供α-亚氨基金卡宾中间体，从而触发了1,2 -碳迁移，最后转化为2,3-二取代的4-喹诺酮。

  DOI：

  10.1039/c9cc06652g

文献信息

• Pyrolysis of Aryl Azides. XIII. Conformational Effects on the Ability of Carbonyl as a Neighbouring Group
  作者：LK Dyall、JA Ferguson、TB Jarman

  DOI：10.1071/ch9961197

  日期：——

  Our previous claim, that locking an ortho carbonyl group into a favourable conformation causes very large increases in the rate of thermolysis of aryl azides , has been reexamined. In 8-azido-5-methoxy-1-tetralone the rate advantage over an azide with a rotatable ortho acetyl group is estimated to be only 18-fold. Nevertheless, this factor is large enough to invalidate attempts to explain relative neighbouring group abilities on simple electronic effects alone. The very large rate increases we reported previously for 1-azidoacridin-g(10H)-one and 1-azidoanthracene-9,10-dione are partly due to favourable retention of conjugation in the transition state.

  我们之前的说法是，将一个正交羰基锁定在一个有利的构象中会导致芳基叠氮化合物的热解速率大幅增加，这一说法已经重新审视。在8-叠氮基-5-甲氧基-1-四氢萘中，与一个具有可旋转的正交乙酰基团的叠氮基相比，速率优势仅估计为18倍。然而，这一因素足够大，以至于无法仅通过简单的电子效应来解释相对邻基能力。我们之前报告的1-叠氮基吖啶-9(10H)-酮和1-叠氮基蒽-9,10-二酮的非常大的速率增加部分是由于过渡态中共轭的有利保留。
• Quinolines useful as modulators of ion channels
  申请人：Termin Andreas

  公开号：US20070099873A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及一种作为离子通道抑制剂有用的化合物。本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物，并且提供了使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Quinolines Useful as Modulators of ION Channels
  申请人：Termin Andreas

  公开号：US20100137331A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作离子通道抑制剂的化合物。本发明还提供包含本发明化合物的药学上可接受的组合物以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• A novel one-pot synthesis of 2-aminoquinolines from arylazidoketones by cyclization under Vilsmeier conditions
  作者：Ramiya R. Amaresh、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00887-4

  日期：1998.11

  Studies have been carried out on a new novel method for the synthesis of 2-(N,N-disubstituted)aminoquinoline via intramolecular electrophilic substitution of methyleniminium salts by azide. Treatment of 1-(2-azidophenyl)ethanone with Vilsmeier reagent (DMF/POCl3) gave 4-chloro-2-dimethylamino-3-quinolinecarboxaldehyde and 4-chloro-2-dimethylaminoquinoline, whereas 1-(2-azidophenyl)propanone and 1-(2-azidophenyl)butanone give unformylated products 4-chloro-3-methyl-2-dimethylaminoquinoline, 4-chloro-3-methylquinoline and 4-chloro-3-ethyl-2-dimethylaminoquinolin 4-chloro-3-ethylquinoline respectively. The possible mechanisms for the formation of the products are discussed. The effect of the N,N-dimethylamino leaving group has been studied using sterically hindered N-methylformanilide(MFA), N-formylpiperidine(NFP) and N-formylmorpholine(NFM) instead of DMF. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Dyall, Leonard K.; Ferguson, John A., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 6, p. 863 - 880
  作者：Dyall, Leonard K.、Ferguson, John A.

  DOI：——

  日期：——