(1R,4S,6R,7S,8S)-4-{[N-(Benzyloxycarbonyl)glycyl]amino}-6-hydroxymethyl-7,8-isopropylidenedioxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.2]octan-3-one | 172987-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,4S,6R,7S,8S)-4-{[N-(Benzyloxycarbonyl)glycyl]amino}-6-hydroxymethyl-7,8-isopropylidenedioxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.2]octan-3-one
• 英文别名: benzyl N-[2-[[(1S,2S,6S,7R,11R)-11-(hydroxymethyl)-4,4-dimethyl-9-oxo-3,5,8,10-tetraoxatricyclo[5.2.2.02,6]undecan-1-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 172987-08-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₉
• 分子量: 436.419
• InChiKey: JTBBUPBELFCFQO-MQZHODQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,6R,7S,8S)-4-{[N-(Benzyloxycarbonyl)glycyl]amino}-6-hydroxymethyl-7,8-isopropylidenedioxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.2]octan-3-one 在 钯 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (1'R,2R,3R,4S,5S)-2-(1',2'-Dihydroxyethyl)-3,4-dihydroxy-1-oxa-6,9-diazaspiro[4.5]decane-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素：结合了甘露吡喃糖异头中心的肽和二酮哌嗪

  摘要：

  描述了一种合成具有异头α-氨基酸组分的D-甘露吡喃糖衍生物的方法。一个Ñ -acylated双环[2.2.2]内酯通过氧化闭环形成，提供了进入新类别的糖肽 类似物 D-甘露吡喃糖并确定由此衍生的化合物的异头构型。这甘露吡喃糖二酮哌嗪在基本条件下可以平衡为更稳定的呋喃糖形式；一般来说，甘露吡喃糖 在异头位置含有α-氨基酸部分的衍生物比甘露呋喃糖异构体的稳定性差。

  DOI：

  10.1039/b009940f
• 作为产物：
  描述：

  Ethoxycarbonyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate 在 吡啶 、 N-溴酞亚胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1R,4S,6R,7S,8S)-4-{[N-(Benzyloxycarbonyl)glycyl]amino}-6-hydroxymethyl-7,8-isopropylidenedioxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.2]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素：结合了甘露吡喃糖异头中心的肽和二酮哌嗪

  摘要：

  描述了一种合成具有异头α-氨基酸组分的D-甘露吡喃糖衍生物的方法。一个Ñ -acylated双环[2.2.2]内酯通过氧化闭环形成，提供了进入新类别的糖肽 类似物 D-甘露吡喃糖并确定由此衍生的化合物的异头构型。这甘露吡喃糖二酮哌嗪在基本条件下可以平衡为更稳定的呋喃糖形式；一般来说，甘露吡喃糖 在异头位置含有α-氨基酸部分的衍生物比甘露呋喃糖异构体的稳定性差。

  DOI：

  10.1039/b009940f

文献信息

• Spirodiketopiperazines at the anomeric position of mannopyranose: Novel N- linked glycopeptides incorporating an α- amino acid at the anomeric position of mannopyranose
  作者：Juan C. Estevez、Daniel D. Long、Mark R. Wormald、Raymond A. Dwek、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01732-w

  日期：1995.11

  The first synthesis of a spirodiketopiperazine at the anomeric carbon of a pyranose sugar is described; an N-acylated bicyclic amino [2.2.2] lactone provides access to a new class of glycopeptide analogues of pyranoses and determines the anomeric configuration of the spirodiketopiperazine. The mannopyranose may be equilibrated to the more stable furanose form.