3-methoxy-6-phenylphenanthridine | 95128-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-6-phenylphenanthridine
• CAS: 95128-27-1
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: ISIGPYJMBYMYEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘基-3-硝基苯甲醚 在 1,10-菲罗啉 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 potassium tert-butylate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-methoxy-6-phenylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  碱促进的好氧氧化/均质芳香取代级联反应合成菲啶

  摘要：

  目前的方案代表了从苯甲醛和2-碘苯胺衍生物等丰富的原料中无过渡金属合成多取代菲啶的方法。该反应涉及依次进行的醇氧化和与胺的直接缩合反应，形成C-N键，然后以级联顺序进行自由基C-C偶联。使用的碱式叔丁醇钾在脱氢和均相芳族取代反应中起双重作用。使用这种方法，合成了二十种取代的菲啶衍生物，分离产率高达85％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900995

文献信息

• Preparation of phenanthridines from N-(o-arylbenzyl)trifluoromethanesulfonamides with 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Kei Yanai、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131503

  日期：2020.10

  6-arylphenanthridines and 6-unsubstituted phenanthridines in good to moderate yields, respectively. The reaction proceeds through an oxidative cyclization onto the aromatic ring by sulfonamidyl radicals formed from the N-iodosulfonamides. The present reaction is a one-pot method for the preparation of both 6-arylphenanthridines and 6-unsubstituted phenanthridines from N-(o-arylbenzyl)trifluoromethanesulfonamides

  在钨灯的照射下，在1,2-二氯乙烷中用1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲处理N-（邻芳基苄基）三氟甲磺酰胺，然后与t BuOK反应，得到相应的6-芳基菲啶和6 -未取代的菲啶分别以良好至中等的产率。该反应通过由N-碘磺酰胺形成的磺酰胺基，通过氧化环化反应进行到芳环上。本反应是一锅法，可从N-（o）制备6-芳基菲啶和6-未取代的菲啶-芳基苄基）三氟甲磺酰胺在无过渡金属的条件下。©2020爱思唯尔科学。版权所有。
• 6-Arylphenanthridines from Aryl <i>o</i> -Biaryl Ketones with 1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazane and Molecular Iodine
  作者：Eiji Kobayashi、Atsushi Kishi、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201901278

  日期：2019.11.30

  Aryl biaryl ketones were transformed into 6‐arylphenanthridines efficiently by the reaction with 1,1,1,3,3,3‐hexamethyldisilazane in the presence of Sc(OTf)3 in toluene, followed by removal of the solvent, and the subsequent reaction with molecular iodine and K2CO3 in a mixture of THF and methanol.

  在甲苯中Sc（OTf）3存在下，通过与1,1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷反应，将芳基联芳基酮有效地转化为6-芳基菲啶，然后除去溶剂，然后进行后续反应分子碘和THF和甲醇的混合物中的K 2 CO 3。
• Preparation of Phenanthridines from <i>o</i>-Cyanobiaryls via Addition of Organic Lithiums to Nitriles and Imino Radical Cyclization with Iodine
  作者：Atsushi Kishi、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01688

  日期：2018.9.21

  methyllithium, ethylmagnesium bromide, butyllithium, phenyllithium, p-methylphenyllithium, etc., followed by the reaction with water and then with molecular iodine at 60 °C provided efficiently 6-methyl-, 6-ethyl-, 6-butyl-, 6-phenyl, 6-(p-methylphenyl)phenanthridines, etc., in good yields, respectively. Here, imines formed through the addition of carbanion onto the nitriles reacted with molecular iodine

  用甲基锂，乙基溴化镁，丁基锂，苯基锂，对甲基苯基锂等对2-氰基联芳基进行简单处理，然后与水反应，然后在60°C下与分子碘反应，可有效提供6-甲基-，6-乙基-，分别以良好的收率得到6-丁基-，6-苯基，6-（对甲基苯基）菲啶等。在这里，通过在腈上加碳负离子而形成的亚胺与分子碘反应，平稳地形成N-碘亚胺，并且它们的加温处理诱导了亚胺基的形成，该亚胺基顺利地环化到芳基上，得到6烷基和6芳基菲啶。
• Nitrenoid from Oxime: A Practical Synthesis of Planar Chiral Ferrocenyl Phenanthridines via Nitrene‐Involved Ring‐Expansion Reaction
  作者：Na Li、Biqiong Hong、Jinbo Zhao、Zhenhua Gu

  DOI：10.1002/anie.202215530

  日期：2023.1.2

  A new Grignard reagent-mediated synthesis of ferrocene-based phenanthridines from oximes was developed. The tertiary magnesium-zinc nitrenoid was proposed as the key intermediate, which underwent ring-expansion/rearrangement to form the pyridine skeleton.

  开发了一种新的格氏试剂介导的从肟合成二茂铁基菲啶的方法。叔镁-锌类硝氮化合物被认为是关键中间体，它经过扩环/重排形成吡啶骨架。
• Copper‐Catalyzed Aerobic Benzylic C(sp3)−H Oxidation of Unprotected Aniline Derivatives for the Synthesis of Phenanthridines
  作者：Kanako Nozawa‐Kumada、Yuta Matsuzawa、Masahito Hayashi、Takumi Kobayashi、Masanori Shigeno、Akira Yada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/adsc.202400059

  日期：2024.5.21

  Herein, we report a copper‐catalyzed intramolecular benzylic C(sp3)−H oxidation of unprotected aniline derivatives under aerobic conditions, which enables the preparation of phenanthridine compounds. To the best of our knowledge, this is the pioneering reaction of dehydrogenative C(sp3)−N bond formation from unprotected anilines under a Cu/O2 system. Notably, various anilines possessing alkyl, methoxy

  在此，我们报道了在有氧条件下铜催化未保护的苯胺衍生物的分子内苄基C(sp3)−H氧化，从而能够制备菲啶化合物。据我们所知，这是在 Cu/O2 体系下由未保护的苯胺形成脱氢 C(sp3)−N 键的开创性反应。值得注意的是，具有烷基、甲氧基、卤素（氟、氯、溴和碘）、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、酯和缩醛基团的各种苯胺也可以参与该反应。