2-甲基-2-丙基(3-氧代-1-环己烯-1-基)氨基甲酸酯 | 188067-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(3-氧代-1-环己烯-1-基)氨基甲酸酯
• 英文名称: N-Boc-3-amino-2-cyclohexenone
• 英文别名: tert-butyl N-(3-oxocyclohexen-1-yl)carbamate
• CAS: 188067-03-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: WLRSWFSXNWMACY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(3-氧代-1-环己烯-1-基)氨基甲酸酯 在 盐酸 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 N-[(3E)-3-[[3-[[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]oxy]phenyl]methylene]-cyclohexyl]pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  AMIDE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND APPLICATIONS THEREOF

  摘要：

  本公开涉及替代酰胺化合物，它们是脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂，包括它们的立体异构体、互变异构体、前药、多型体、溶剂合物、药用可接受盐以及含有它们的药物组合物。这些化合物在治疗、预防、预防、管理或辅助治疗与脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制相关的所有医疗状况中非常有用，如疼痛，包括急性和术后疼痛，慢性疼痛，癌症疼痛，癌症化疗引起的疼痛，神经痛，伤害性疼痛，炎症性疼痛，背部疼痛，疾病引起的疼痛，如糖尿病性神经病变，神经病毒性疾病，包括人类免疫缺陷病毒（HIV），带状疱疹，如带状疱疹后神经痛；多发性神经病，神经毒性，机械神经损伤，腕管综合症，免疫机制如多发性硬化症；睡眠障碍，焦虑和抑郁症，炎症性疾病，体重和进食障碍，帕金森病，成瘾，痉挛，高血压或其他疾病。本公开还涉及酰胺化合物的制备过程。本公开还涉及制备这类化合物的方法，以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US20150065464A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-氨基-2-环己烯-1-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以39%的产率得到2-甲基-2-丙基(3-氧代-1-环己烯-1-基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  对映选择性丙二烯/烯酮光环加成反应：使用廉价的光学活性1,3-二取代的丙二烯

  摘要：

  我们报道了廉价的容易制备的旋光的1，3-二取代的丙二烯的制备和使用，其可以用于对映选择性分子内的丙二烯/烯酮光环加成。此外，我们描述了分子内[2 + 2]光环加成反应的新型底物，该底物大大扩展了该方法的范围，使其包括氨基和硫键联的丙二烯/烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01013-2

文献信息

• Asymmetric Photocycloadditions with an Optically Active Allenylsilane:  Trimethylsilyl as a Removable Stereocontrolling Group for the Enantioselective Synthesis of <i>exo</i>-Methylenecyclobutanes
  作者：Mary S. Shepard、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja963436g

  日期：1997.3.1

  Allenylsilanes undergo enantioselective intramolecular photocycloaddition reactions with enones and enoates to give adducts in 76−99% enantiomeric excess and 67−90% yield. The silyl-substituted exo-methylenecyclobutane products undergo protodesilylation to give the parent unsubstituted exo-methylenecyclobutane. Optically active allenylsilanes may thus be used in enantioselective photocycloadditions in

  烯基硅烷与烯酮和烯酸酯发生对映选择性分子内光环加成反应，以 76-99% 的对映体过量和 67-90% 的产率生成加合物。甲硅烷基取代的外型亚甲基环丁烷产物经过原脱甲硅烷基化得到母体未取代的外型亚甲基环丁烷。因此，光学活性的烯丙基硅烷可用于对映选择性光环加成，其中甲硅烷基部分用作可去除的立体化学控制基团。
• US9682953B2
  申请人：——

  公开号：US9682953B2

  公开（公告）日：2017-06-20