Ethyl (3R)-3-hydroxy-4-methyl-4-pentenoate | 122674-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl (3R)-3-hydroxy-4-methyl-4-pentenoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-hydroxy-4-methylpent-4-enoate
• CAS: 122674-65-1
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: JYOXXBCYWPRMSE-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (3R)-3-hydroxy-4-methyl-4-pentenoate 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 155.75h， 生成 (4R,5R,6S)-4,5-Dihydroxy-4,6-dimethyl-7(E/Z)-(1-hexylidene)hept-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of 9S-dihydroerythronolide A seco acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00198a041
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (+/-)-3-hydroxy-4-methyl-4-pentenoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到Ethyl (3R)-3-hydroxy-4-methyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Fostriecin

  摘要：

  Addition of magnesium anion 4 (M = MgBr, R-1 = TES) to ketone 6 (R-2 = PMB) at -78 degreesC in THF proceeded under chelation control to provide alcohol 7, which possesses the full set of the chiral centers of fostriecin. Subsequently, 7 was transformed successfully to the known key intermediate 2.

  DOI：

  10.1021/ol020193q

文献信息

• Total synthesis of biselide A
  作者：Venugopal Rao Challa、Daniel Kwon、Matthew Taron、Hope Fan、Baldip Kang、Darryl Wilson、F. P. Jake Haeckl、Sandra Keerthisinghe、Roger G. Linington、Robert Britton

  DOI：10.1039/d0sc06223e

  日期：——

  natural product in a longest linear sequence of 18 steps. Biological testing of synthetic biselide A suggests this macrolide disrupts cell division through a mechanism related to the regulation of microtubule cytoskeleton organization. Overall, this concise synthesis and insight gained into the mechanism of action should inspire medicinal chemistry efforts directed at structurally related anticancer

  描述了海洋大环内酯双己内酯 A 的全合成，其依赖于对映体富集的 α-氯醛作为唯一的手性结构单元。提出了构建大环的几种策略，包括大环 Reformatsky 反应，该反应最终以 18 个步骤的最长线性序列提供天然产物。合成双塞内酯 A 的生物学测试表明，这种大环内酯通过与微管细胞骨架组织调节相关的机制破坏细胞分裂。总的来说，这种简明的合成和对作用机制的深入了解应该会激发针对结构相关的抗癌海洋大环内酯的药物化学研究。
• CHAMBERLIN, A. RICHARD;DEZUBE, MILANA;REICH, SIEGFRIED H.;SALL, DANIEL J., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N, C. 6247-6256
  作者：CHAMBERLIN, A. RICHARD、DEZUBE, MILANA、REICH, SIEGFRIED H.、SALL, DANIEL J.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective total synthesis of 9S-dihydroerythronolide A seco acid
  作者：A. Richard Chamberlin、Milana Dezube、Siegfried H. Reich、Daniel J. Sall

  DOI：10.1021/ja00198a041

  日期：1989.8
• Formal Total Synthesis of Fostriecin
  作者：Yong-Gang Wang、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/ol020193q

  日期：2002.12.1

  Addition of magnesium anion 4 (M = MgBr, R-1 = TES) to ketone 6 (R-2 = PMB) at -78 degreesC in THF proceeded under chelation control to provide alcohol 7, which possesses the full set of the chiral centers of fostriecin. Subsequently, 7 was transformed successfully to the known key intermediate 2.