2-甲基-2-丙基(3R)-1-己烯-3-基氨基甲酸酯 | 158807-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(3R)-1-己烯-3-基氨基甲酸酯
• 中文别名: 氨甲酸,(1-乙烯基丁基)-,1,1-二甲基乙基酯,(R)-(9CI)
• 英文名称: Tert-butyl N-[(3R)-hex-1-en-3-yl]carbamate
• CAS: 158807-44-4
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: FTTANWBTDLVFOG-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(3R)-1-己烯-3-基氨基甲酸酯 在 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-3-tert-Butoxycarbonylaminohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  烯丙基胺和N -boc-β-氨基酸的简洁对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了烯丙胺和N -Boc-β-氨基酸的新的和有效的对映选择性合成。从对映体富集的N-二苯基甲基-3-氨基-1,2-二醇开始，烯丙基胺很容易通过Corey-Hopkins脱氧方案获得。改变氮保护基团后，通过用9-BBN进行硼氢化，然后在DMF中用PDC氧化，将所得的N- Boc烯丙基胺转化为β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76766-9
• 作为产物：
  描述：

  碳酸,(2E)-2-己烯基甲基酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride binaphthyl-based chiral phosphine ligand 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.7h， 生成 2-甲基-2-丙基(3R)-1-己烯-3-基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  无盐铱催化的不对称烯丙基胺，以N，N-二酰胺和邻氨基苯甲酰胺为氨当量。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601472

文献信息

• Enantioselective Syntheses of 2-Substituted Pyrrolidines from Allylamines by Domino Hydroformylation-Condensation: Short Syntheses of (<i>S</i>)-Nicotine and the Alkaloid 225C
  作者：Günter Helmchen、Pierre Dübon、Andreas Farwick

  DOI：10.1055/s-0029-1217165

  日期：——

  2-substituted pyrrolidines based on rhodium-catalyzed hydroformylations of allylamines and their N-alkyl and N-acyl derivatives, which were prepared by asymmetric allylic substitutions, are described. The outcome of the hydrofonnylation reaction was controlled by the substituent at nitrogen, not by the substituent at carbon. In the case of N-alkylallylamines in situ reduction to the pyrrolidines occurred

  描述了基于铑催化的烯丙胺及其 N-烷基和 N-酰基衍生物的氢甲酰化的手性 2-取代吡咯烷的短路线，这些衍生物是通过不对称烯丙基取代制备的。氢甲酰化反应的结果受氮上的取代基控制，而不是受碳上的取代基控制。在 N-烷基烯丙胺原位还原为吡咯烷的情况下，N-酰基衍生物形成半缩胺醛和伯胺环亚胺。介绍了 (S)-尼古丁和生物碱 225C 的非常短的合成过程。
• Iridium(I)-catalyzed regio- and enantioselective allylic amidation
  作者：Om V. Singh、Hyunsoo Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.009

  日期：2007.10

  Ir(I)-catalyzed intermolecular allylic amidation of ethyl allylic carbonates with soft nitrogen nucleophiles under completely "salt-free" conditions is described. A combination of [Ir(COD)Cl](2), a chiral phosphoramidite ligand L*, and DBU as a base in THF effects the reaction. The reaction appears to be quite general, accommodating a wide variety of R-groups and soft nitrogen nucleophiles, and proceeds

  描述了在完全“无盐”条件下 Ir(I)-催化的烯丙基碳酸酯与软氮亲核试剂的分子间烯丙基酰胺化。[Ir(COD)Cl](2)、手性亚磷酰胺配体 L* 和 DBU 作为 THF 中的碱的组合会影响反应。该反应似乎非常普遍，可容纳多种 R-基团和软氮亲核试剂，并以优异的区域和对映选择性进行，以提供支链 N-保护的烯丙胺。所开发的反应可方便地用于 Boc 保护的 α-和β-氨基酸以及 (-)-胞嘧啶的不对称合成。
• A concise enantioselective synthesis of allylamines and N-boc-β-amino acids
  作者：Montserrat Alcón、Marc Canas、Marta Poch、Albert Moyano、Miguel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76766-9

  日期：1994.3

  A new and efficient enantioselective synthesis of allylamines and N-Boc-β-amino acids has been developed. Starting from enantiomerically enriched N-diphenylmethyl-3-amino-1,2-diols, allylamines are easily obtained by a Corey-Hopkins deoxygenative protocol. After a change in the nitrogen protecting group, the resulting N-Boc allylamines are converted into β-amino acids by hydroboration with 9-BBN followed

  已经开发了烯丙胺和N -Boc-β-氨基酸的新的和有效的对映选择性合成。从对映体富集的N-二苯基甲基-3-氨基-1,2-二醇开始，烯丙基胺很容易通过Corey-Hopkins脱氧方案获得。改变氮保护基团后，通过用9-BBN进行硼氢化，然后在DMF中用PDC氧化，将所得的N- Boc烯丙基胺转化为β-氨基酸。
• Salt-Free Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Aminations withN,N-Diacylamines andortho-Nosylamide as Ammonia Equivalents
  作者：Robert Weihofen、Olena Tverskoy、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/anie.200601472

  日期：2006.8.18