2-甲基-2-丙基(3E)-3-戊烯-2-基氨基甲酸酯 | 156769-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(3E)-3-戊烯-2-基氨基甲酸酯
• 英文名称: N-Boc-3-pent-2-(E)-enylamine
• 英文别名: Tert-butyl N-[(E)-pent-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 156769-81-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: VYBCRIWHFRNYAQ-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(3E)-3-戊烯-2-基氨基甲酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ((E)-1-Methyl-but-2-enyl)-[(toluene-4-sulfonylamino)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺作为钯（II）介导的咪唑烷合成中的高级氮亲核试剂

  摘要：

  甲酰胺出现优越氮亲核试剂在钯（II）催化的氧化5-外衍生自甲醛缩醛胺的环化Ñ -Boc保护的烯丙基胺。产物咪唑烷很容易转化成受保护的邻二胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88488-9
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-N-[(E)-1-methyl-2-butenyl]hexylsulfenamide 在 三乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以15%的产率得到2-甲基-2-丙基(3E)-3-戊烯-2-基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷介导的支链烯丙基硫化物的胺化：通过[2,3]-σ重排的烯丙基胺衍生物的立体定向形成。

  摘要：

  支链烯丙基硫化物与N -Boc-恶唑烷1的反应导致中间体烯丙基N -Boc-磺酰亚胺的[2,3]-σ重排，具有高水平的手性转移。报告了使用此变换形成四元立体中心的第一个示例。

  DOI：

  10.1021/jo060369s

文献信息

• Synthesis of N-Boc-protected 1-amino-3-alken-2-ols from allylic carbamates via palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization
  作者：Rolf A. T. M. Van Benthem、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1021/jo00049a001

  日期：1992.11

  Methyl glyoxylate adducts of N-Boc-protected allylic amines cyclize in the presence of catalytic Pd(OAc)2 and excess Cu(OAc)2 in DMSO to 5-(1-alkenyl)-2-(methoxycarbonyl)oxazolidines. These heterocycles are readily converted to unsaturated N-Boc-protected beta-amino alcohols through anodic oxidation and mild hydrolysis.
• Formamide as a superior nitrogen nucleophile in palladium(II) mediated synthesis of imidazolidines
  作者：Rolf A.T.M. van Benthem、Henk Hiemstra、Gema Rodríguez Longarela、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88488-9

  日期：1994.12

  Formamides emerge as superior nitrogen nucleophiles in palladium(II) catalyzed oxidative 5-exo cyclizations of formaldehyde aminals derived from N-Boc protected allylic amines. The product imidazolidines are readily transformed into protected vicinal diamines.

  甲酰胺出现优越氮亲核试剂在钯（II）催化的氧化5-外衍生自甲醛缩醛胺的环化Ñ -Boc保护的烯丙基胺。产物咪唑烷很容易转化成受保护的邻二胺。
• Oxaziridine-Mediated Amination of Branched Allylic Sulfides:  Stereospecific Formation of Allylic Amine Derivatives via [2,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Alan Armstrong、Lee Challinor、Richard S. Cooke、Jennifer H. Moir、Nigel R. Treweeke

  DOI：10.1021/jo060369s

  日期：2006.5.1

  Reaction of branched allylic sulfides with the N-Boc-oxaziridine 1 results in [2,3]-sigmatropic rearrangement of the intermediate allylic N-Boc-sulfimides with a high level of chirality transfer. The first example of formation of a quaternary stereocenter using this transformation is reported.

  支链烯丙基硫化物与N -Boc-恶唑烷1的反应导致中间体烯丙基N -Boc-磺酰亚胺的[2,3]-σ重排，具有高水平的手性转移。报告了使用此变换形成四元立体中心的第一个示例。