2-甲基-2-丙基(4-氧代-2-环己烯-1-基)氨基甲酸酯 | 205877-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(4-氧代-2-环己烯-1-基)氨基甲酸酯
• 英文名称: (4-Oxo-cyclohex-2-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl (4-oxocyclohex-2-en-1-yl)carbamate；tert-butyl N-(4-oxocyclohex-2-en-1-yl)carbamate
• CAS: 205877-92-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: QGAMBGGFAOFTCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(4-氧代-2-环己烯-1-基)氨基甲酸酯 在 palladium on activated charcoal 、 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 碘 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl N-[(1S,3S,4R)-4-hydroxy-3-(6-methoxypyridin-3-yl)cyclohexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  α-碘代环烯酮：（±）-依巴替丁的合成

  摘要：

  非鸦片类止痛生物碱依巴替丁的合成从13位步骤开始，从1，3-环己二烯开始，以关键步骤使用在α-碘代环己烯酮上的改良Stille偶联反应，总收率达到13％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00187-7
• 作为产物：
  描述：

  2-噁-3-氮杂双环[2.2.2]-5-辛烯-3-羧酸叔丁酯 在 manganese(IV) oxide 、 hexacarbonyl molybdenum 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-甲基-2-丙基(4-氧代-2-环己烯-1-基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  α-碘代环烯酮：（±）-依巴替丁的合成

  摘要：

  非鸦片类止痛生物碱依巴替丁的合成从13位步骤开始，从1，3-环己二烯开始，以关键步骤使用在α-碘代环己烯酮上的改良Stille偶联反应，总收率达到13％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00187-7

文献信息

• Titanium mediated alkylidenation of substituted cycloalkenones: scope and limitations
  作者：Jérôme Dauvergne、Alan M Happe、Stanley M Roberts

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.059

  日期：2004.3

  The conversion of the cyclopent-2-enone 5 and cyclohex-2-enones 11a, c-e into corresponding alpha'-exo-alkylidene compounds using Ti(IV) catalysis, with PPh3 and an aldehyde, is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US2023/159517
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• α-Iodocycloalkenones: Synthesis of (±)-epibatidine
  作者：Nilantha S. Sirisoma、Carl R. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00187-7

  日期：1998.4

  A synthesis of the non-opiate analgesic alkaloid epibatidine was achieved in 13 steps and 13% overall yield starting from 1,3-cyclohexadiene using in a key step a modified Stille coupling reaction on an α-iodocyclohexenone.

  非鸦片类止痛生物碱依巴替丁的合成从13位步骤开始，从1，3-环己二烯开始，以关键步骤使用在α-碘代环己烯酮上的改良Stille偶联反应，总收率达到13％。