2-甲基-2-丙基(4-氧代-2-环戊烯-1-基)氨基甲酸酯 | 657396-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(4-氧代-2-环戊烯-1-基)氨基甲酸酯
• 英文名称: (4-oxocyclopent-2-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (+/-)-4-(N-tert-butoxycarbonylamino)cyclopentenone；tert-butyl N-(4-oxocyclopent-2-en-1-yl)carbamate
• CAS: 657396-97-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: KBNIZHSVECIKLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(4-氧代-2-环戊烯-1-基)氨基甲酸酯 在 ammonium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (+/-)-4-(N-tert-butoxycarbonyl)aminobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate-2-spiro-5'-hydantoin
  参考文献：
  名称：

  从酰基亚硝基Diels-Alder缩合物直接合成2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸的4-酰基氨基类似物（LY354740）

  摘要：

  使用N -Boc酰基亚硝基Diels-Alder环加合物作为起始原料，可以完成LY354740的4-酰基氨基类似物的简明合成。合成涉及N - O键断裂，氧化，分子间环丙烷化，Bucherer-Bergs反应，水解和与暂时性铜螯合物的区域选择性酰化。还实现了光学活性化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0495034
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(4-羟基-2-环戊烯-1-基)氨基甲酸酯 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 过碘酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-甲基-2-丙基(4-氧代-2-环戊烯-1-基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-azacyclopent-2-enones and 5,5-dialkyl-4-azacyclopent-2-enones

  摘要：

  Three different methods are reported for the preparation of 4-azacyclo-2-enones 1, two of which allow the preparation of the compounds in optically active form. In addition, a facile route to 4-aza-5,5-dimethyleyclopent-2-enones 2 is disclosed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.046

文献信息

• Pharmaceutically useful compounds
  申请人：Roberts Michael Stanley

  公开号：US20060040869A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  A compound of formula (I) or (II): wherein A is hydrogen or CR 1 R 2 ; Y and Z are each, independently, hydrogen or a halogen; X is —NR 4 R 5 , or R 7 ; R 1 is hydrogen, or a substituted or unsubstituted alkyl or alkenyl group containing 1-4 carbon atoms; when X is —NR 4 R 5 , R 2 is a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, aralkyl aralkenyl, or aralkynyl group, that optionally includes at least one heteroatom in its carbon skeleton and contains 1-12 carbon atoms; when X is R 7 , R 2 is an unsubstituted alkyl, alkenyl or alkynyl group, or a substituted or unsubstituted aryl, aralkyl aralkenyl, or aralkynyl group, that optionally includes at least one heteroatom in its carbon skeleton and contains 1-12 carbon atoms; R 3 is a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, aralkyl aralkenyl, or aralkynyl group, that optionally includes at least one heteroatom in its carbon skeleton and contains 1-12 carbon atoms; R 4 is hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, aralkyl aralkenyl, or aralkynyl group, that optionally includes at least one heteroatom in its carbon skeleton and contains 1-12 carbon atoms, —COOR 8 , or —COR 8 ; R 5 is hydrogen, or a substituted or unsubstituted alkyl or alkenyl group containing 1-5 carbon atoms; R 7 is an unsubstituted alkyl, alkenyl, or alkynyl group, that contains 1-4 carbon atoms; and, R 8 is an unsubstituted or halo-substituted alkyl, aryl, or aralkyl group, that contains 1-12 carbon atoms.

  化合物的式子(I)或(II)：其中A是氢或CR1R2；Y和Z分别是氢或卤素；X是-NR4R5或R7；R1是氢，或含有1-4个碳原子的取代或未取代的烷基或烯基基团；当X是-NR4R5时，R2是一个含有1-12个碳原子的取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳基、芳基烷基、芳基烯基或芳基炔基基团，可选地在其碳骨架中包含至少一个杂原子；当X是R7时，R2是一个未取代的烷基、烯基或炔基基团，或一个含有1-12个碳原子的取代或未取代的芳基、芳基烷基、芳基烯基或芳基炔基基团，可选地在其碳骨架中包含至少一个杂原子；R3是一个含有1-12个碳原子的取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳基、芳基烷基、芳基烯基或芳基炔基基团，可选地在其碳骨架中包含至少一个杂原子；R4是氢，或含有1-12个碳原子的取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳基、芳基烷基、芳基烯基或芳基炔基基团，可选地在其碳骨架中包含至少一个杂原子，-COOR8或-COR8；R5是氢或含有1-5个碳原子的取代或未取代的烷基或烯基基团；R7是一个含有1-4个碳原子的未取代的烷基、烯基或炔基基团；R8是一个含有1-12个碳原子的未取代或卤素取代的烷基、芳基或芳基烷基基团。
• [EN] CYCLOPENTANONE AND CYCLOPENTANONE DERIVATIVES AS POTENT ACTIVATORS OF HSF-1<br/>[FR] AMELIORATIONS RELATIVES A DES COMPOSES PHARMACEUTIQUEMENT UTILES
  申请人：CHARTERHOUSE THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2004013077A3

  公开（公告）日：2004-04-22
• Titanium mediated alkylidenation of substituted cycloalkenones: scope and limitations
  作者：Jérôme Dauvergne、Alan M Happe、Stanley M Roberts

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.059

  日期：2004.3

  The conversion of the cyclopent-2-enone 5 and cyclohex-2-enones 11a, c-e into corresponding alpha'-exo-alkylidene compounds using Ti(IV) catalysis, with PPh3 and an aldehyde, is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• IMPROVEMENTS IN PHARMACEUTICALLY USEFUL COMPOUNDS
  申请人：Charterhouse Therapeutics Ltd.

  公开号：EP1537066A2

  公开（公告）日：2005-06-08
• CYCLOPENTENONE DERIVATIVES AS POTENT ACTIVATORS OF HSF-1
  申请人：Biogem s.c.ar.l

  公开号：EP1537066B1

  公开（公告）日：2017-01-25