(Z)-(1-iodo-1-hexenyl)trimethylsilane | 76346-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-(1-iodo-1-hexenyl)trimethylsilane
• 英文别名: (Z)-1-iodo-1-trimethylsilyl-1-hexene；Z-1-iodo-1-trimethylsilyl-1-hexene；[(Z)-1-iodohex-1-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 76346-98-0
• 化学式: C₉H₁₉ISi
• 分子量: 282.24
• InChiKey: QANAOVPRKQTPTB-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(1-iodo-1-hexenyl)trimethylsilane 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-1-Trimethylsilyl-1-hexen-1-yllithium
  参考文献：
  名称：

  (E)- and (Z)-(1-Iodo-1-alkenyl)silanes. Their preparation and their conversion into (E)- and (Z)-(1-lithio-1-alkenyl)silanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a013
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲基硅烷-1-己炔 在 碘 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-(1-iodo-1-hexenyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  (E)- and (Z)-(1-Iodo-1-alkenyl)silanes. Their preparation and their conversion into (E)- and (Z)-(1-lithio-1-alkenyl)silanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a013

文献信息

• Reactions of ethyl bromodifluoroacetate in the presence of copper powder
  作者：K. Sato、M. Omote、A. Ando、I. Kumadaki

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.11.023

  日期：2004.4

  We have examined the reaction of ethyl bromodifluoroacetate (1) in the presence of copper powder as a procedure for the synthesis of compounds containing a CF2 group. The complex formed in the above reaction reacted with vinyl or aryl iodides to give cross-coupling products, with Michael acceptors to give 1,4-addition products and with olefins to give radical addition products. The cross-coupling reaction

  我们已经研究了在铜粉存在下溴二氟乙酸乙酯（1）的反应，作为合成含有CF 2基团的化合物的方法。在上述反应中形成的配合物与乙烯基或芳基碘化物反应，得到交叉偶联产物，与迈克尔受体得到1，4-加成产物，与烯烃得到自由基加成产物。将交叉偶联反应用于4,4-二氟-α-生育酚的合成。
• Synthesis of Alkenyl- and Aryldifluoroacetate Using a Copper Complex from Ethyl Bromodifluoroacetate.
  作者：Kazuyuki SATO、Ryuichi KAWATA、Fumitaka AMA、Masaaki OMOTE、Akira ANDO、Itsumaro KUMADAKI

  DOI：10.1248/cpb.47.1013

  日期：——

  Ethyl bromodifluoroacetate reacted with alkenyl or aryl iodides in the presence of copper powder in dimethyl sulfoxide (DMSO) to give the corresponding alkynyl- or aryldiffuoroacetates in moderated to good yields.

  溴二氟乙酸乙酯在二甲基亚砜（DMSO）中与烯基或芳基碘化物在铜粉存在下反应，得到相应的炔基或芳基二氟乙酸酯，产率中等到良好。
• Asymmetric synthesis of optically pure α-methyl-β,γ-unsaturated ketones via triethylaluminum-mediated stereospecific pinacol rearrangement of alkenyl groups
  作者：Keisuke Suzuki、Eiji Katayama、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90049-8

  日期：——

  Optically pure α-methyl-β,γ-unsaturated ketones are synthesized by the Et3Al-mediated pinacol-type rearrangement where alkenyl groups migrate stereospecifically with complete retention of the olefin-geometry.

  通过Et 3 Al介导的频哪醇型重排合成了光学纯的α-甲基-β，γ-不饱和酮，其中烯基立体定向迁移并完全保留了烯烃的几何形状。
• Stereoselective Syntheses of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-1-Halo-1-alkenes from 1-Alkynylsilanes
  作者：Harry P. On、William Lewis、George Zweifel

  DOI：10.1055/s-1981-29679

  日期：——
• Transition metal ?-complexes in organic synthesis
  作者：A. N. Kasatkin、T. Yu. Romanova、O. Yu. Tsypyshev、G. A. Tolstikov、S. I. Lomakina

  DOI：10.1007/bf01168100

  日期：1989.11