11-hydroxydrim-8(9)-en-7-one | 274259-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11-hydroxydrim-8(9)-en-7-one
• 英文别名: 11-hydroxydrim-8-en-7-one；11-homodrim-8-en-7-one；(4aS,8aS)-4-(hydroxymethyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-5,6,7,8a-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 274259-69-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: UHQIBFHSUGUMGM-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-hydroxydrim-8(9)-en-7-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 calcium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 11,12-diacetoxydrim-8(9)-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 11-hydroxydrim-8(9)-en-7-one and 11,12-dihydroxydrim-8(9)-en-7-one from drim-8(9)-en-7-one

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02499072
• 作为产物：
  描述：

  3-keto-1,2,5,5,9-pentamethyl-Δ¹-octahydronaphthalene 在 高氯酸 、 单过氧邻苯二甲酸 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 11-hydroxydrim-8(9)-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 11-hydroxydrim-8(9)-en-7-one and 11,12-dihydroxydrim-8(9)-en-7-one from drim-8(9)-en-7-one

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02499072

文献信息

• Photooxidative dehydrogenation of Δ8-drimen-and Δ8-11-homodrimen-7-ones into α,α ′-dienones
  作者：P. F. Vlad、M. N. Coltsa、A. N. Aricu、A. G. Ciocarlan、E. C. Gorincioi、C. G. Edu、C. Deleanu

  DOI：10.1007/s11172-006-0316-x

  日期：2006.4

  An efficient two-step procedure for photooxidative dehydrogenation of drimane and 11-homodrimane compounds containing an 8-en-7-one structural unit into α,α′-dienones was elaborated. The method is based on the transformation of ketones into the respective enol acetates followed by photosensitized oxygenation. Methyl 7-oxo-11-homodrima-5,8-dien-12-oate, 5,6-dehydro-7-ketoisodrimenine, 11-acetoxydrima-5,8-dien-7-one and 11,12-diacetoxydrima-5,8-dien-7-one were prepared in high yields starting from methyl 7-oxo-11-homodrim-8-en-12-oate, 7-oxoisodrimenine, 11-hydroxydrim-8-en-7-one and 11,12-diacetoxydrim-8-en-7-one, respectively.

  研究人员详细阐述了将含有 8-en-7-one 结构单元的 drimane 和 11-homodrimane 化合物光氧化脱氢为 α,α′-二烯酮的高效两步法。该方法基于将酮转化为相应的烯醇乙酸酯，然后进行光敏加氧。7-oxo-11-homodrima-5,8-dien-12-oate 甲基、5,6-dehydro-7-ketoisodrimenine、11-acetoxydrima-5,8-dien-7-one 和 11,12-diacetoxydrima-5、分别以 7-oxo-11-homodrim-8-en-12-oate 甲基、7-oxoisodrimenine、11-hydroxydrim-8-en-7-one 和 11,12-diacetoxydrim-8-en-7-one 为起始原料，高产率地制备出了 8-二烯-7-酮。
• Synthesis of 11-hydroxydrim-8(9)-en-7-one and 11,12-dihydroxydrim-8(9)-en-7-one from drim-8(9)-en-7-one
  作者：P. F. Vlad、D. P. Popa、E. C. Gorincioi、M. N. Coltsa、G. N. Mironov

  DOI：10.1007/bf02499072

  日期：1990.1