1-benzyl-3-cyanoquinolinium bromide | 70083-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-cyanoquinolinium bromide
• 英文别名: N-benzyl-3-cyanoquinolinium bromide；1-Benzyl-3-cyanchinoliniumbromid；1-Benzylquinolin-1-ium-3-carbonitrile;bromide
• CAS: 70083-49-7
• 化学式: Br*C₁₇H₁₃N₂
• 分子量: 325.208
• InChiKey: RIAHRNUUAZNPSV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-cyanoquinolinium bromide 在 sodium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-cyanoquinolinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  氢化物从二氢ac啶转移到喹啉鎓离子中的分子内动力学同位素效应。拒绝提出的具有动力学显着中间体的两步机制。

  摘要：

  通过（1）H NMR和质谱法，发现氢化物从10-甲基-9,10-二氢ac啶转移至1-苄基-3-氰基喹啉鎓离子的分子内动力学同位素效应（KIE）为5-6。该KIE与其他氢化物转移相一致。这与通过具有动力学上显着的中间配合物的两步机制拟合而得到的高分子间KIE不一致，并且与那些KIE的强温度依赖性不一致。因此，我们拒绝这种反应的两步机制，并且我们建议采用这种机制的其他情况是错误的。

  DOI：

  10.1039/b806869k
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基喹啉 、 溴甲苯 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到1-benzyl-3-cyanoquinolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 催化吖嗪离子与烯丙基硼酸盐的亲核烯丙基化

  摘要：

  报道了金（I）催化吡啶鎓和喹啉鎓离子与烯丙基硼酸盐的亲核烯丙基化。烯丙基硼酸酯与金的金属转移作用产生亲核烯丙基金 (I) 物质，该物质以完全区域选择性添加到吖嗪离子的 4 位上，得到官能化的 1,4-二氢吡啶和 1,4-二氢喹啉。密度泛函理论 (DFT) 计算提供了机理见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202202305

文献信息

• Structure sensitivity of the Marcus .lambda. for hydride transfer between NAD+ analogs
  作者：Maurice M. Kreevoy、Drazen. Ostovic、In Sook Han. Lee、David A. Binder、Gary W. King

  DOI：10.1021/ja00210a036

  日期：1988.1

  Constantes de vitesse et d'equilibre du transfert d'hydrure entre divers pyridinium, quinoleinium, acridinium et phenanthridinium

  Constantes de vitesse et d'equilibre du transfert d'hydrure entre divers pyridinium, quinoleinium, acridinium et phenanthridinium
• Redox potentials and acid-base equilibria of NADH/NAD+ analogs in acetonitrile
  作者：Agnes Anne、Jacques Moiroux

  DOI：10.1021/jo00302a026

  日期：1990.7
• Regioselectivity of hydride transfer to and between NAD+ analogs
  作者：R. M. G. Roberts、D. Ostovic、M. M. Kreevoy

  DOI：10.1021/jo00160a023

  日期：1983.6
• Marcus theory of hydride transfer from an anionic reduced deazaflavin to NAD+ analogs
  作者：In Sook Han. Lee、Drazen. Ostovic、Maurice. Kreevoy

  DOI：10.1021/ja00220a043

  日期：1988.6
• Simple Preparations of C-4-tert-Butylated NADH/NAD+ Analogs
  作者：Agnès Anne

  DOI：10.3987/com-92-6155

  日期：——

  The addition of tert-butyl Grignard reagent to the 1-benzyl-3-carbamoylpyridinium salt (1) gives a mixture of the C-4-(2), C-6-(3), and C-2-tert-butylated dihydronicotinamides (4) in which the desired 1,4-isomer predominates. Stable cristalline 1-benzyl-4-tert-butyl-1,4-dihydronicotinamide (2) can be easily isolated. Oxidation of the product with the 1-benzyl-3-cyanoquinolinium ion (6) was found to be strongly solvent-dependent. In acetonitrile, exclusive hydride transfer gives the corresponding C-4-tert-butylated pyridinium ion (5). In methanol, an interesting tert-butyl transfer from 1,4-dihydronicotinamide (2) to quinolinium (6) occurs competitively, and predominates in the presence of a catalytic amount of formic acid; the resulting C-4-tert-butylated 1,4-dihydroquinoline derivative (8) can be readily isolated.