1-benzyl-3-cyanoquinolinium perchlorate | 85289-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-cyanoquinolinium perchlorate
• 英文别名: 1-benzylquinolin-1-ium-3-carbonitrile;perchlorate
• CAS: 85289-84-5
• 化学式: C₁₇H₁₃N₂*ClO₄
• 分子量: 344.754
• InChiKey: UPBGENNXQFYIJI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-cyanoquinolinium perchlorate 在 (9-2H)-9,10-dihydro-10-methylacridine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-苄基-3-氰基-1,4-二氢喹啉 、 Deutero-1-benzyl-1,4-dihydro-3-chinolylcarbonitril
  参考文献：
  名称：

  氢化物从二氢ac啶转移到喹啉鎓离子中的分子内动力学同位素效应。拒绝提出的具有动力学显着中间体的两步机制。

  摘要：

  通过（1）H NMR和质谱法，发现氢化物从10-甲基-9,10-二氢ac啶转移至1-苄基-3-氰基喹啉鎓离子的分子内动力学同位素效应（KIE）为5-6。该KIE与其他氢化物转移相一致。这与通过具有动力学上显着的中间配合物的两步机制拟合而得到的高分子间KIE不一致，并且与那些KIE的强温度依赖性不一致。因此，我们拒绝这种反应的两步机制，并且我们建议采用这种机制的其他情况是错误的。

  DOI：

  10.1039/b806869k
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-cyanoquinolinium bromide 在 sodium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-cyanoquinolinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  氢化物从二氢ac啶转移到喹啉鎓离子中的分子内动力学同位素效应。拒绝提出的具有动力学显着中间体的两步机制。

  摘要：

  通过（1）H NMR和质谱法，发现氢化物从10-甲基-9,10-二氢ac啶转移至1-苄基-3-氰基喹啉鎓离子的分子内动力学同位素效应（KIE）为5-6。该KIE与其他氢化物转移相一致。这与通过具有动力学上显着的中间配合物的两步机制拟合而得到的高分子间KIE不一致，并且与那些KIE的强温度依赖性不一致。因此，我们拒绝这种反应的两步机制，并且我们建议采用这种机制的其他情况是错误的。

  DOI：

  10.1039/b806869k

文献信息

• Oxygen-Initiated Chain Mechanism for Hydride Transfer Between NADH and NAD⁺ Models. Reaction of 1-Benzyl-3-Cyanoquinolinium Ion with <i>N</i>-Methyl-9,10-Dihydroacridine in Acetonitrile
  作者：Weifang Hao、Vernon D. Parker

  DOI：10.1021/jo301874q

  日期：2012.10.19

  A reinvestigation of the formal hydride transfer reaction of 1-benzyl-3-cyanoquinolinium ion (BQCN+) with N-methyl-9,10-dihydroacridine (MAH) in acetonitrile (AN) confirmed that the reaction takes place in more than one step and revealed a new mechanism that had not previously been considered. These facts are unequivocally established on the basis of conventional pseudo-first-order kinetics. It was

  对1-苄基-3-氰基喹啉离子（BQCN +）与N的正式氢化物转移反应的重新研究乙腈（AN）中的-甲基-9,10-二氢ac啶（MAH）证实了该反应发生在一个以上的步骤中，并揭示了以前从未考虑过的新机理。这些事实是在常规的伪一阶动力学的基础上明确确定的。观察到，即使在手套箱条件下残留氧气也会引发链化过程，从而导致生成相同的产品，并且在某些条件下，随着时间的推移，表观速率常数随产品形成而大大增加。当在AN中进行严格的去除空气尝试进行反应时，后一种方法的效率较低，但当MAH是过量的反应物时，其效率似乎更高。另一方面，空气中有意存在的空气（[air] =半饱和）导致链途径的比例大得多，高浓度的MAH仍然有利于此。后一个观察结果表明，反应中间体与氧反应以引发MAH参与的链过程。短时间的动力学研究表明，反应的初始步骤没有动力学同位素效应，这对于两个竞争过程都是相同的。我们在有氧条件下观察到的NADH模型
• Nonconventional versus conventional application of pseudo-first-order kinetics to fundamental organic reactions
  作者：Vernon D. Parker、Weifang Hao、Zhao Li、Russell Scow

  DOI：10.1002/kin.20609

  日期：2012.1

  Three new analysis procedures for pseudo‐first‐order kinetics are introduced and applied to eight different fundamental organic reactions. The reactions belong to the following classes: nitroalkane proton transfer, formal hydride ion transfers from NADH model compounds, and SN2 reactions of alkyl halides with ionic and neutral nucleophiles. The three methods consist of (1) half‐life dependence of kapp

  引入了三种针对拟一阶动力学的新分析程序，并将其应用于八个不同的基本有机反应。反应属于以下几类：硝基烷烃质子转移，来自NADH模型化合物的形式氢化物离子转移以及烷基卤化物与离子和中性亲核试剂的S N 2反应。这三种方法包括（1）k app的半衰期依赖性，（2）顺序线性伪一阶相关，以及（3）修正的瞬时速率常数分析。这三个过程中的每一个都能够区分单步机制和多步机制，并且这三个过程的组合为区分这两种机制可能性提供了强有力的策略。从作为示例选择的八个反应中获得的数据清楚地表明了程序在实践中的工作方式。©2011 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 44：2–12，2012
• Kreevoy, Maurice M.; Kotchevar, Ann T., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 9, p. 3579 - 3583
  作者：Kreevoy, Maurice M.、Kotchevar, Ann T.

  DOI：——

  日期：——