dimethyl (E)-4-benzylidene-2-(2-propenyl)-2-(trimethylsilyl)-pentanedioate | 128059-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (E)-4-benzylidene-2-(2-propenyl)-2-(trimethylsilyl)-pentanedioate
• 英文别名: dimethyl (4E)-4-benzylidene-2-prop-2-enyl-2-trimethylsilylpentanedioate
• CAS: 128059-64-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄Si
• 分子量: 360.525
• InChiKey: MCHHDANEQUKTTK-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-三甲基甲硅烷基)丙烯酸甲酯 、 乙烯基溴化镁 、 苯甲醛 在 copper(l) chloride 作用下， 生成 dimethyl (E)-4-benzylidene-2-(2-propenyl)-2-(trimethylsilyl)-pentanedioate 、 dimethyl (ZE)-4-benzylidene-2-(2-propenyl)-2-(trimethylsilyl)-pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷基）丙烯酸甲酯与有机镁或有机锂的迈克尔加成，导致 1:1 和/或 2:1 加合物，随后通过与羰基化合物的缩合产生彼得森烯烃

  摘要：

  2-(三甲基甲硅烷基)丙烯酸甲酯与有机镁或有机锂的迈克尔加成产生1:1和/或1:2的加合物阴离子，其可用于与羰基化合物的彼得森烯化的后续步骤。1:1/1:2 的比例取决于供体分子的性质、反应条件如反应温度、溶剂极性和受体分子的加入速率。过量使用受体会导致选择性形成 1:2 和/或 1:3 加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.466

文献信息

• TANAKA, JUNJI;KANEMASA, SHUJI;NINOMIYA, YUSUKE;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 466-475
  作者：TANAKA, JUNJI、KANEMASA, SHUJI、NINOMIYA, YUSUKE、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Michael Addition of Methyl 2-(Trimethylsilyl)propenoate with Organomagnesiums or Organolithiums Leading to 1:1 and/or 2:1 Adducts and Subsequent Peterson Olefination by Condensation with Carbonyl Compounds
  作者：Junji Tanaka、Shuji Kanemasa、Yusuke Ninomiya、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.63.466

  日期：1990.2

  Michael addition of methyl 2-(trimethylsilyl)propenoate with organomagnesiums or organolithiums leads to 1:1 and/or 1:2 adduct anions which can be utilized in the subsequent step of Peterson olefination with carbonyl compounds. The 1:1/1:2 ratio depends upon the nature of donor molecules, the reaction conditions such as reaction temperature, polarity of solvent, and rate of addition of the acceptor

  2-(三甲基甲硅烷基)丙烯酸甲酯与有机镁或有机锂的迈克尔加成产生1:1和/或1:2的加合物阴离子，其可用于与羰基化合物的彼得森烯化的后续步骤。1:1/1:2 的比例取决于供体分子的性质、反应条件如反应温度、溶剂极性和受体分子的加入速率。过量使用受体会导致选择性形成 1:2 和/或 1:3 加合物。