(1-三甲基甲硅烷基)丙烯酸甲酯 | 18269-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1-三甲基甲硅烷基)丙烯酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(trimethylsilyl)acrylate
• 英文别名: methyl α-trimethylsilyl acrylate；methyl 2-(trimethylsilyl)propenoate；Methyl (1-trimethylsilyl)acrylate；methyl 2-trimethylsilylprop-2-enoate
• CAS: 18269-31-3
• 化学式: C₇H₁₄O₂Si
• mdl: MFCD00466989
• 分子量: 158.272
• InChiKey: XYEVJASMLWYHGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶胶 Et2O、THF、EtOH 和大多数有机溶剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-三甲基甲硅烷基)丙烯酸甲酯 反应 2.0h， 生成 methyl (E)-2-methyl-4-methylthio-2-trimethylsilyl-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  使用 2-（三甲基甲硅烷基）丙烯酸甲酯的迈克尔加成和烷基化序列。α-甲硅烷基酯的立体选择性合成

  摘要：

  有机镁或锂与 2-（三甲基甲硅烷基）丙烯酸甲酯的迈克尔加成产生 1:1 或 1:2 的加合物阴离子，这取决于反应条件和供体分子的反应性。1:1 和 1:2 类型的加合物阴离子以高度立体选择性的方式用卤代烷或水猝灭以产生 α-甲硅烷基化酯。在加合物阴离子中起作用的刚性分子内螯合是高选择性的部分原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.476
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-trimethylsilanyl-acrylic acid 在 氢气 作用下， 生成 (1-三甲基甲硅烷基)丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  苯甲腈氧化物与乙烯基硅烷的1,3-偶极环加成

  摘要：

  已经发现苯甲腈氧化物与几种乙烯基硅烷的反应提供了甲硅烷基化的异恶唑。确定了环加成反应的相对速率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87574-7

文献信息

• MICHAEL ADDITION-PETERSON OLEFINATION SEQUENCE OF METHYL 2-(TRIMETHYLSILYL)ACRYLATE AS A CONVENIENT METHOD FOR CONSECUTIVE FORMATION OF CARBON-CARBON SINGLE AND DOUBLE BONDS
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Yusuke Ninomiya

  DOI：10.1246/cl.1984.1993

  日期：1984.11.5

  A convenient method for the consecutive formation of carbon–carbon single and double bonds is presented with the example of the Peterson olefination of the carbanions resulted from the Michael addition of organometallics to methyl 2-(trimethylsilyl)acrylate.

  以碳负离子的 Peterson 烯化反应为例，介绍了一种连续形成碳 - 碳单键和双键的便捷方法，该反应是由有机金属化合物与 2-（三甲基甲硅烷基）丙烯酸甲酯的迈克尔加成反应产生的。
• An anionic 3+2 cyclization-elimination route to cyclopentenes
  作者：Peter Beak、Douglas A Burg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85360-5

  日期：1986.1

  Anionic 3+2 cyclization-elimination reactions between 1-benzenesulfonyl-2-(-diisopropyl)carboxamidoallyllithium (2) and electron-deficient olefins provide the 4-substituted--diisopropylcyclopent-1-ene carboxamides 3–8 in yields of 22–89%.

  1-苯磺酰基-2-（-二异丙基）羧酰胺基烯丙基锂（2）和缺电子烯烃之间的阴离子3 + 2环化消除反应可提供4-取代的-二异丙基环戊-1-烯羧酰胺3-8，产率为22-89。 ％。
• 2-Pyrimidylphosphines: A new class of ligands for transition metal catalysis
  作者：Manfred T Reetz、Ralf Demuth、Richard Goddard

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01545-7

  日期：1998.9

  The synthesis of 2-pyrimidyldiphenylphosphine (2), bis-2-pyrimidylphenyl-phosphine (3) and tris-2-pyrimidylphosphine (4) is described. Ligand 2 forms cationic complexes with palladium(II) in which four-membered P/N-chelates are involved, leading to a very active catalyst for the carbonylation of alkynes.

  2- pyrimidyldiphenylphosphine（合成2），双-2- pyrimidylphenyl -膦（3）和三-2- pyrimidylphosphine（4）进行说明。配体2与钯（II）形成阳离子络合物，其中涉及四元P / N螯合物，从而导致炔烃羰基化的非常活泼的催化剂。
• Michael Addition of Methyl 2-(Trimethylsilyl)propenoate with Organomagnesiums or Organolithiums Leading to 1:1 and/or 2:1 Adducts and Subsequent Peterson Olefination by Condensation with Carbonyl Compounds
  作者：Junji Tanaka、Shuji Kanemasa、Yusuke Ninomiya、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.63.466

  日期：1990.2

  Michael addition of methyl 2-(trimethylsilyl)propenoate with organomagnesiums or organolithiums leads to 1:1 and/or 1:2 adduct anions which can be utilized in the subsequent step of Peterson olefination with carbonyl compounds. The 1:1/1:2 ratio depends upon the nature of donor molecules, the reaction conditions such as reaction temperature, polarity of solvent, and rate of addition of the acceptor

  2-(三甲基甲硅烷基)丙烯酸甲酯与有机镁或有机锂的迈克尔加成产生1:1和/或1:2的加合物阴离子，其可用于与羰基化合物的彼得森烯化的后续步骤。1:1/1:2 的比例取决于供体分子的性质、反应条件如反应温度、溶剂极性和受体分子的加入速率。过量使用受体会导致选择性形成 1:2 和/或 1:3 加合物。
• Michael Addition and Alkylation of 2-Azaallyl Anions Derived from<i>N</i>-(1-Cyanoalkyl)imines, and Stereoselective Cyclization of Imine Esters or Ketones Leading to 1-Pyrrolines
  作者：Otohiko Tsuge、Kazunori Ueno、Shuji Kanemasa、Kiyotaka Yorozu

  DOI：10.1246/bcsj.60.3347

  日期：1987.9

  The 2-azaallyl anions derived from N-(1-cyanoalkyl)imines and DBU undergo Michael addition or alkylation to produce N-(1-alkylated 1-cyanoalkyl)imines. The Michael addition of some aryl-substituted imines are highly diastereoselective. The alkylated Michael adducts are converted into lactams through a hydrolysis and recyclization sequence. Base-induced cyclization furnishes 1-pyrrolines through a cyclization

  衍生自 N-(1-氰基烷基)亚胺和 DBU 的 2-氮杂烯丙基阴离子经历迈克尔加成或烷基化以产生 N-(1-烷基化 1-氰基烷基)亚胺。一些芳基取代的亚胺的迈克尔加成是高度非对映选择性的。烷基化迈克尔加合物通过水解和再循环序列转化为内酰胺。碱基诱导的环化通过环化和 HCN 消除序列提供 1-吡咯啉。在后一个反应中，当加合物在碘化锂存在下用 LDA 处理时，会选择性地产生 4,5-cis-1-吡咯啉。