N-[4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-enamide | 135253-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-enamide
• CAS: 135253-89-3
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₁₂
• 分子量: 487.461
• InChiKey: DZUCTKGYMTZOOT-ZJSKFKIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2',3,3',4',6,6'-七-O-乙酰基-alpha-D-乳糖基溴化物 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 ammonium formate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-[4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and transformations of glycohydrolase substrates into protein conjugates based on Michael additions

  摘要：

  通过相转移催化，糖基氯化物 1 和溴化物 2 及 3 被立体定向转化为对硝基苯基糖苷；这些糖水解酶底物被还原和 N-丙烯酰化，从而产生迈克尔受体，与蛋白质的胺功能发生反应。

  DOI：

  10.1039/c39910000536

文献信息

• Syntheses and transformations of glycohydrolase substrates into protein conjugates based on Michael additions
  作者：Ren� Roy、Fran�ois D. Tropper、Tara Morrison、Janusz Boratynski

  DOI：10.1039/c39910000536

  日期：——

  The glycosyl chloride 1 and bromides 2 and 3 were stereospecifically transformed into p-nitrophenyl glycosides by phase transfer catalysis; these glycohydrolase substrates were reduced and N-acryloylated to afford Michael acceptors which reacted with amine functions of proteins.

  通过相转移催化，糖基氯化物 1 和溴化物 2 及 3 被立体定向转化为对硝基苯基糖苷；这些糖水解酶底物被还原和 N-丙烯酰化，从而产生迈克尔受体，与蛋白质的胺功能发生反应。