(Z)-4-ethyl-3-triethylsilylhex-2-ene-1,4-diol | 220559-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-ethyl-3-triethylsilylhex-2-ene-1,4-diol
• CAS: 220559-19-3
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: JVTHCDPQECGXLY-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-ethyl-3-triethylsilylhex-2-ene-1,4-diol 在 ammonium hydroxide 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到(E)-4-ethyl-4-triethylsilyloxyhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Red-Al® reduction of 4-silyloxy propargylic alcohols. A surprising round trip for the silyl group

  摘要：

  The Red-Al(R) reduction of 4-silyloxy propargylic alcohols to 4-silyloxy allylic alcohols involves two consecutive regio- and stereospecific 1,3 silyl migrations - from oxygen to carbon and then back to the original oxygen. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02329-6
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-1-戊炔-3-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-4-ethyl-3-triethylsilylhex-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Red-Al® reduction of 4-silyloxy propargylic alcohols. A surprising round trip for the silyl group

  摘要：

  The Red-Al(R) reduction of 4-silyloxy propargylic alcohols to 4-silyloxy allylic alcohols involves two consecutive regio- and stereospecific 1,3 silyl migrations - from oxygen to carbon and then back to the original oxygen. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02329-6