(9R,E)-5,9-dimethylcyclodec-5-enone | 1277192-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (9R,E)-5,9-dimethylcyclodec-5-enone
• 英文别名: (5E,9R)-5,9-dimethylcyclodec-5-en-1-one
• CAS: 1277192-53-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: IAXXGFGEDUOWEK-IGLBNKAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9R,E)-5,9-dimethylcyclodec-5-enone 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,3aR,4R,7S,8aS)-7-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,4-dimethyl-8-oxodecahydroazulen-4-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Biological Evaluation of (−)-9-Deoxy-englerin A

  摘要：

  An effective total synthesis of (-)-9-deoxy-englerin (4), an analogue of the natural guaiane sesquiterpene englerin A (1), has been achieved. The synthesis features a transannular epoxide opening to construct the 5,7-fused ring system followed by transannular ether formation with mercury(II) trifluoroacetate.

  DOI：

  10.1021/ol200499t
• 作为产物：
  描述：

  异胡薄荷醇 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (9R,E)-5,9-dimethylcyclodec-5-enone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Biological Evaluation of (−)-9-Deoxy-englerin A

  摘要：

  An effective total synthesis of (-)-9-deoxy-englerin (4), an analogue of the natural guaiane sesquiterpene englerin A (1), has been achieved. The synthesis features a transannular epoxide opening to construct the 5,7-fused ring system followed by transannular ether formation with mercury(II) trifluoroacetate.

  DOI：

  10.1021/ol200499t

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of (−)-9-Deoxy-englerin A
  作者：Dmitry B. Ushakov、Vaidotas Navickas、Markus Ströbele、Cäcilia Maichle-Mössmer、Florenz Sasse、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/ol200499t

  日期：2011.4.15

  An effective total synthesis of (-)-9-deoxy-englerin (4), an analogue of the natural guaiane sesquiterpene englerin A (1), has been achieved. The synthesis features a transannular epoxide opening to construct the 5,7-fused ring system followed by transannular ether formation with mercury(II) trifluoroacetate.