3-ethyl-1,4,6,7,12,12b-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizine | 113774-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-1,4,6,7,12,12b-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizine
• 英文别名: 16,17-dinor-coryn-15(20)-ene；3-Ethyl-1,4,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine
• CAS: 113774-86-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂
• 分子量: 252.359
• InChiKey: DPXJACAJEHLRGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  416.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-1,4,6,7,12,12b-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl 4-cyano-3-ethyl-4,6,7,12b-tetrahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizine-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indoloquinolizidine iminium species formed under the modified Polonovski reaction conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80098-3
• 作为产物：
  描述：

  3'-ethylidene-3',4',6',7',12',12b'-hexahydro-1'H-spiro[[1,3]dithiolane-2,2'-indolo[2,3-a]quinolizine] 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到3-ethyl-1,4,6,7,12,12b-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Sankar, Parasuraman Jai; Das, Sankar K.; Giri, Venkatachalam S., Heterocycles, 1991, vol. 32, # 6, p. 1109 - 1116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective preparation of indoloquinolizidine N-oxides: Predominant conformations.
  作者：Mauri Lounasmaa、Tarja Tamminen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87093-9

  日期：1991.1

  Stereoselective preparation of indologuinolizidine N-oxides possessing the Nb-oxygen - C(12b)-hydrogen relationship, or at will, is described. Contribution of the different conformations to the conformational equilibrium is studied by 13C NMR spectroscopy, and significance of the Nb-oxygen - C(12b)-hydrogen relationship for the regioselective transformation of indologuinolizidine N-oxides to the corresponding

  描述了具有N b-氧-C（12b）-氢关系或随意的吲哚并吲哚并吡啶N-氧化物的立体选择性制备。通过13 C NMR光谱研究了不同构象对构象平衡的贡献，并讨论了N b-氧-C（12b）-氢关系对于吲哚并吲哚并核苷N-氧化物向相应亚胺离子的区域选择性转化的意义。
• Stereochemical course of the alkaline decarboalkoxylative cyclization of C(4)- C(5)- and C(4) ,C(5)-substituted 1-[2-(3-indolyl)ethyl-3-methoxycarbonyl -1,4,5,6-tetrahydropyridines to C(2)- , C(3)- and C(2) ,C(3)-substituted indolo[2,3-a quinolizidines
  作者：Mauri Lounasmaa、Reija Jokela、Pirjo Mäkimattila、Birgit Tirkkonen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82042-1

  日期：1990.1

  Alkaline decarboalkoxylative cyclization of C(4)-monosubstituted 1-[2-(3-indolyl) ethyl-3methoxycarbonyl-1,4,5,6-tetrahydropyridines 1a and 1d leads mainly to C(2)-monosubstituted indolo[2,3-a quinolizidines 2a and 2d possessing the C(12b)H-C(2)H cis relationship [corresponding to the C(3)H-C(15)H cis relationship when the biogenetic numbering of indole alkaloids is used

  C（4）-单取代的1- [2-（3-吲哚基）乙基-3甲氧基羰基-1,4,5,6-四氢吡啶1a和1d的碱性脱碳烷氧基环化反应主要导致C（2）-单取代的吲哚[2,3] -a具有C（12b）HC（2）H顺式关系的喹唑烷2a和2d [对应于使用吲哚生物碱的生物遗传编号时的C（3）HC（15）H顺式关系
• Stereoregulation in the preparation of 1- and 3- monosubstituted 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-]quinolizines.
  作者：Mauri Lounasmaa、Reija Jokela、Birgit Tirkkonen、Tarja Tamminen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89223-1

  日期：1989.1

  Our recently developed method is successfully applied to the preparation of 1- and 3-monosubstituted 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-]quinolizines possessing the C(12b)H-C(1)H and C(12b)H-C(3)H relationship, respectively, or at will. Complete 13C NMR data are presented for the prepared compounds.

  我们最近开发的方法已成功地用于制备具有C（12b）HC（1）的1-和3-单取代的1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- ]喹喔啉）H和C（12b）HC（3）H关系，或随意。提供了所制备化合物的完整13 C NMR数据。
• Biomimetic formation of 5,6-dihydroflavopereirine from 4,21-dehydrogeissoschizine
  作者：Christiane Kan Fan、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92879-x

  日期：1980.1

  Indole alkaloids lacking the three carbon unit at C-15 such as deplancheine 7 and flavopereirine 8 can be biogenetically related to 4,21-dehydrogeissoschizine 3. A biomimetic transformation of 3 into 5,6-dihydroflavopereirine 5 supports this proposal.

  在C-15上缺少三个碳原子单元的吲哚生物碱（例如十氢萘7和黄酮哌嗪8）可以与4,21-脱氢geissoschizine 3生物遗传相关。3到5,6-dihydroflavopereirine 5的仿生转化支持了这一提议。
• A ring closing metathesis approach to the indole alkaloid mitralactonine
  作者：Subhash P. Chavan、Pallavi Sharma、R. Sivappa、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.106

  日期：2006.12

  An efficient utilisation of RCM leading to a convenient synthesis of a pentacyclic indole alkaloid is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.