N-propionyl-2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)ethylamine | 144181-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-propionyl-2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: N-[2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)ethyl]propanamide
• CAS: 144181-29-3
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₂
• 分子量: 241.718
• InChiKey: MXNBJOGDQPMRBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propionyl-2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)ethylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-n-propyl-2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  作为多巴胺受体配体的2-（4-氯-3-羟苯基）乙胺和N，N-二烷基衍生物的合成和药理学表征。

  摘要：

  合成了2-（4-氯-3-羟苯基）乙胺（4）和一些衍生物，作为多巴胺（DA）受体配体。胺4保留多巴胺能药效团2-（3-羟苯基）-乙胺，并且氯原子取代DA的“对”羟基。衍生物18a-e是通过在胺4的氮上引入可分别被D-2受体亲脂性位点3C和pi 3容纳的正丙基和2-苯乙基或3-苯基丙基。使用[3H] SCH 23390（D-1选择性）和[3H]哌啶（D-），通过放射性配体竞争法测定大鼠纹状体膜DA受体，确定了这些化合物对D-1和D-2亚型的亲和性和选择性。 2选择性）作为放射性配体。胺4对两个位点均显示出比DA低约7倍的亲和力，并且不能区分DA受体的两个亚型。在氮原子上引入两个正丙基（18a）分别减少了一半，并使对D-1和D-2结合位点的亲和力加倍。用不同的烷基苯基取代正丙基，得到化合物18b-e，对D-2亚型的亲和力从19倍增加到36倍。这些化合物在D-2位点的亲和力与DA激动剂Nn-丙基-

  DOI：

  10.1021/jm00101a018
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-甲酚 在 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸甲胺 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 N-propionyl-2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  作为多巴胺受体配体的2-（4-氯-3-羟苯基）乙胺和N，N-二烷基衍生物的合成和药理学表征。

  摘要：

  合成了2-（4-氯-3-羟苯基）乙胺（4）和一些衍生物，作为多巴胺（DA）受体配体。胺4保留多巴胺能药效团2-（3-羟苯基）-乙胺，并且氯原子取代DA的“对”羟基。衍生物18a-e是通过在胺4的氮上引入可分别被D-2受体亲脂性位点3C和pi 3容纳的正丙基和2-苯乙基或3-苯基丙基。使用[3H] SCH 23390（D-1选择性）和[3H]哌啶（D-），通过放射性配体竞争法测定大鼠纹状体膜DA受体，确定了这些化合物对D-1和D-2亚型的亲和性和选择性。 2选择性）作为放射性配体。胺4对两个位点均显示出比DA低约7倍的亲和力，并且不能区分DA受体的两个亚型。在氮原子上引入两个正丙基（18a）分别减少了一半，并使对D-1和D-2结合位点的亲和力加倍。用不同的烷基苯基取代正丙基，得到化合物18b-e，对D-2亚型的亲和力从19倍增加到36倍。这些化合物在D-2位点的亲和力与DA激动剂Nn-丙基-

  DOI：

  10.1021/jm00101a018

文献信息

• 1-Aryl-3,4-dihydroisoquinoline inhibitors of JNK3
  作者：John A. Christopher、Francis L. Atkinson、Benjamin D. Bax、Murray J.B. Brown、Aurélie C. Champigny、Tsu Tshen Chuang、Emma J. Jones、Julie E. Mosley、James R. Musgrave

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.098

  日期：2009.4

  A series of 1-aryl-3,4-dihydroisoquinoline inhibitors of JNK3 are described. Compounds 20 and 24 are the most potent inhibitors (pIC50 7.3 and 6.9, respectively in a radiometric filter binding assay), with 10- and 1000-fold selectivity over JNK2 and JNK1, respectively, and selectivity within the wider mitogen-activated protein kinase (MAPK) family against p38alpha and ERK2. X-ray crystallography of 16 reveals a highly unusual binding mode where an H-bond acceptor interaction with the hinge region is made by a chloro substituent.