ethyl 2-oxo-3-(pyrimidin-2-yl)-propanoate | 102309-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-oxo-3-(pyrimidin-2-yl)-propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-oxo-3-pyrimidin-2-ylpropanoate
• CAS: 102309-05-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: ZQXNNKMQNKGDQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  290.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-3-(pyrimidin-2-yl)-propanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 benzyl 2-hydroxy-3-(pyrimidin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  临床候选药物 NT-0796 的发现，一种脑渗透性强、高效的 NLRP3 炎症小体抑制剂，用于治疗神经炎症疾病

  摘要：

  NLRP3 炎症小体是先天免疫系统的一个组成部分，参与促炎细胞因子的产生。神经退行性疾病，包括阿尔茨海默病、帕金森病、多发性硬化症和肌萎缩侧索硬化症，已被证明具有由 NLRP3 炎性体激活驱动的成分。此类具有大量未满足医疗需求的疾病引起了人们对抑制 NLRP3 炎性体作为潜在药物治疗的兴趣，但迄今为止，还没有专门针对 NLRP3 的上市药物获得批准。此外，对 CNS 渗透分子的需求增加了寻找适合神经炎症性疾病临床研究的 NLRP3 炎性体抑制剂的复杂性。我们设计了一系列酯取代的氨基甲酸酯化合物作为选择性 NLRP3 炎症小体抑制剂，从而产生NT-0796，这是一种异丙酯，可在细胞内转化为NDT-19795（羧酸活性物质）。NT-0796被证明是一种有效的选择性 NLRP3 炎性体抑制剂，具有体内脑渗透性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01398
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-2-甲基嘧啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 magnesium oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙基苯 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 74.0h， 生成 ethyl 2-oxo-3-(pyrimidin-2-yl)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF NLRP3 INFLAMMASOME
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE L'INFLAMMASOME NLRP3

  摘要：

  本公开涉及式(I)化合物：(I)；及其药用可接受盐、药物组合物、使用方法和制备方法。所公开的化合物可用于通过抑制炎症小体来抑制IL-1家族细胞因子的成熟，并可用于治疗炎症小体活性涉及的疾病，如自炎性和自身免疫疾病以及癌症。

  公开号：

  WO2019025467A1

文献信息

• Pfleiderer; Mosthaf, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 738,745
  作者：Pfleiderer、Mosthaf

  DOI：——

  日期：——
• Structure and Tautomerism of the Esters of Several β-Substituted Pyruvic Acids¹
  作者：ALBERT M. STOCK、W. E. DONAHUE、E. D. AMSTUTZ

  DOI：10.1021/jo01106a006

  日期：1958.12
• SELECTIVE INHIBITORS OF NLRP3 INFLAMMASOME
  申请人：Nodthera Limited

  公开号：EP3661921A1

  公开（公告）日：2020-06-10