3-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-(thiophen-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1613710-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-(thiophen-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 3-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-thiophen-3-yl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1613710-01-2
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 336.414
• InChiKey: WEHOIIGXTMKVRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO:65.67(最大浓度 mg/mL);195.21(最大浓度 mM)乙醇:2.0(最大浓度 mg/mL);5.95(最大浓度 mM)DMF:30.0(最大浓度 mg/mL);89.18(最大浓度 mM)DMSO:PBS (pH 7.2) (1:4):0.2(最大浓度 mg/mL);0.59(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

ARN-3236 是一种有效的、可口服的选择性盐诱导激酶2（SIK2）抑制剂，对 SIK2、SIK1 和 SIK3 的 IC50 值分别为 <1 nM、21.63 nM 和 6.63 nM。ARN-3236 在癌细胞中能诱导凋亡。

靶点

Target	Value
SIK2（细胞外测定）	1 nM
SIK3（细胞外测定）	6.63 nM
SIK1（细胞外测定）	21.63 nM

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-氮杂吲哚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 3-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-(thiophen-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 1H-PYRROLO [2,3-B] PYRIDINE AND 1H-PYRAZOLO [3, 4-B] PYRIDINE DERIVATIVES AS SALT INDUCIBLE KINASE 2 (SIK2) INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DE 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE ET 1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES 2 INDUCTIBLES PAR UN SEL (SIK2)

  摘要：

  本发明涉及符合以下公式I、IA或IB的化合物：药学上可接受的组合物、其盐、它们的合成以及它们作为SIK2抑制剂的用途，包括这些化合物以及使用这些化合物治疗各种疾病和/或紊乱的方法，如癌症、中风、心血管疾病、肥胖和2型糖尿病。

  公开号：

  WO2014093383A1

文献信息

• Substituted 1 H-Pyrrolo [2, 3-b] pyridine and 1 H-Pyrazolo [3, 4-b] pyridine Derivatives as Salt Inducible Kinase 2 (SIK2) Inhibitors
  申请人：Arrien Pharmaceuticals LLC

  公开号：US20160081989A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Compounds according to Formulas I, IA or IB: to pharmaceutically acceptable composition, salts thereof, their synthesis and their use as SIK2 inhibitors including such compounds and methods of using said compounds in the treatment of various diseases and/or disorders such as cancer, stroke, cardiovascular, obesity and type II diabetes.

  根据I、IA或IB公式的化合物：制备药学上可接受的组成，其盐，其合成方法及其用作SIK2抑制剂的用途，包括这些化合物和使用这些化合物治疗各种疾病和/或疾病的方法，如癌症、中风、心血管疾病、肥胖症和2型糖尿病。
• SUBSTITUTED 1H-PYRROLO [2,3-B]PYRIDINE AND 1H-PYRAZOLO [3, 4-B]PYRIDINE DERIVATIVES AS SALT INDUCIBLE KINASE 2 (SIK2) INHIBITORS
  申请人：Arrien Pharmaeuticals LLC

  公开号：EP2931722A1

  公开（公告）日：2015-10-21
• US20140256704A1
  申请人：——

  公开号：US20140256704A1

  公开（公告）日：2014-09-11
• US9260426B2
  申请人：——

  公开号：US9260426B2

  公开（公告）日：2016-02-16
• US9890153B2
  申请人：——

  公开号：US9890153B2

  公开（公告）日：2018-02-13