N-(1-phenylpropyl)aniline | 63209-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenylpropyl)aniline
• 英文别名: (R)-N-(1-phenylpropyl)aniline；(R,S)-Phenyl-(1-phenyl-propyl)-amine；N-[(1R)-1-phenylpropyl]aniline
• CAS: 63209-58-5
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: KYJKITQCBFVYDT-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基萘 、 N-(1-phenylpropyl)aniline 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 甲基苯基硅烷 、 C₆₈H₆₆CoN₂O₄ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以58 %的产率得到N-((R)-1-(naphthalen-2-yl)ethyl)-N-((R)-1-phenylpropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钴催化芳基烯烃与仲胺的对映选择性加氢胺化反应

  摘要：

  通过优雅的钴氢化物介导的氧化氢原子转移 (MHAT) 过程，开发了芳基烯烃与路易斯碱性仲胺的出色对映选择性加氢胺化反应，从而以良好至优异的产率合成了一系列有价值的 α-手性叔胺和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202213913
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl(1-phenylpropylidene)amine 在 C₂₉H₅₀IrNO₂P⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 N-(1-phenylpropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铱催化亚胺的不对称加氢

  摘要：

  我们已经评估了从手性基于恶唑啉的N，P配体衍生的各种铱络合物，用于亚胺的不对称加氢，并确定了三种有效的催化剂。这些催化剂可以通过简单方便的途径容易地合成，并且对空气和湿气稳定。在还原苯乙酮N-芳胺和相关的无环底物时，通过在-20°C和5-50 bar的氢气压力下使用0.1-0.5 mol％的催化剂，可以获得出色的对映选择性（最高可达96％  ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.200903418

文献信息

• <scp>l</scp>-Piperazine-2-carboxylic Acid Derived <i>N</i>-Formamide as a Highly Enantioselective Lewis Basic Catalyst for Hydrosilylation of <i>N</i>-Aryl Imines with an Unprecedented Substrate Profile
  作者：Zhouyu Wang、Mounuo Cheng、Pengcheng Wu、Siyu Wei、Jian Sun

  DOI：10.1021/ol060984i

  日期：2006.7.1

  l-Piperazine-2-carboxylic acid derived N-formamides have been developed as highly enantioselective Lewis basic catalysts for the hydrosilylation of N-aryl imines with trichlorosilane. The arene sulfonyl group on N4 was found to be critical for the high enantioselectivity of the catalyst. High isolated yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 97%) were obtained for a broad range of substrates, including

  [反应：见正文] 1-哌嗪-2-羧酸衍生的N-甲酰胺已被开发为高度对映选择性的Lewis碱性催化剂，用于N-芳基亚胺与三氯硅烷的氢化硅烷化反应。发现N 4上的芳烃磺酰基对于催化剂的高对映选择性是至关重要的。对于包括芳香族和脂肪族酮亚胺在内的多种底物，特别是那些具有相对较大烷基的R（2）的底物，均获得了高分离产率（高达99％）和对映选择性（高达97％）。
• Synthesis of novel carbohydrate-based valine-derived formamide organocatalysts by CuAAC click chemistry and their application in asymmetric reduction of imines with trichlorosilane
  作者：Xin Ge、Chao Qian、Xinzhi Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.10.003

  日期：2014.11

  organocatalysts combining carbohydrate and N-formyl-l-valine derivatives were prepared by CuII-catalyzed diazo transfer and CuI-catalyzed azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition CuAAC click chemistry. It was found that the carbohydrate-based valine-derived formamide organocatalyst had high catalytic activity for the asymmetric reduction of imines with trichlorosilane. The reduction can proceed at room

  结合碳水化合物和新颖有机催化剂Ñ甲酰基-L-缬氨酸衍生物通过制备铜II催化的重氮基转移和Cu我催化的叠氮化物-炔烃的1,3-偶极环加成CuAAC点击化学。据发现，所述碳水化合物基缬氨酸衍生的甲酰胺有机催化剂具有高的催化活性的不对称还原用三氯亚胺。还原可在室温下，在以高收率进行甲苯（高达98％）和具有优异的对映选择性（高达94％）。“CuAAC”点击化学是一个桥链路Ñ甲酰基-L-缬氨酸衍生碳水化合物有机催化剂。
• Novel Amido-Complexes for the Efficient Asymmetric Hydrogenation of Imines
  作者：Kathrin Kutlescha、Torsten Irrgang、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/adsc.201000733

  日期：2010.12.17

  Novel N,N,P ligand stabilized rhodium complexes exhibiting high activities and enantioselectivities in the asymmetric hydrogenation of N-aryl imines are introduced. The ligands were synthesized from inexpensive starting materials and their modular design allows for the introduction of a broad variety of substitution patterns. Additionally, a rather low catalyst loading could be employed.

  介绍了新型的N，N，P配体稳定的铑配合物，它们在N-芳基亚胺的不对称氢化中表现出高活性和对映选择性。配体是由廉价的起始原料合成的，其模块化设计可引入各种各样的取代模式。另外，可以采用相当低的催化剂负载量。
• Enantioselective reduction of ketoimines promoted by easily available (<i>S</i>)-proline derivatives
  作者：Martina Bonsignore、Maurizio Benaglia、Laura Raimondi、Manuel Orlandi、Giuseppe Celentano

  DOI：10.3762/bjoc.9.71

  日期：——

  The behavior of readily synthesized and even commercially available (S)-proline derivatives, was studied in the trichlorosilane-mediated reduction of ketoimines. A small library of structurally and electronically modified chiral Lewis bases was considered; such compounds were shown to promote the enantioselective reduction of different substrates in good chemical yields. In the HSiCl₃ addition to the model substrate N-phenylacetophenone imine, the organocatalyst of choice led to the formation of the corresponding amine with good stereoselectivity, up to 75% ee. Theoretical studies were also performed in order to elucidate the origin of the stereoselection.

  研究了易于合成甚至商业可得的（S）-脯氨酸衍生物在氯化三氯硅烷介导的酮肟还原反应中的行为。考虑了一小组结构和电子修饰的的手性Lewis碱；这些化合物能够促进不同底物的对映选择性还原，并得到良好的化学产率。在HSiCl3添加到模型底物N-苯基乙酰苯胺肟的反应中，所选择的有机催化剂导致形成相应的胺，具有很好的立体选择性，最高可达75%的ee值。还进行了理论研究，以阐明立体选择性的来源。

• Asymmetric reductions of imines and ketones by chiral oxaborolidines
  作者：Masako Nakagawa、Tomohiko Kawate、Taro Kakikawa、Hideki Yamada、Teruaki Matsui、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80531-7

  日期：1993.2

  Asymmetric reduction of imines were studied using dialkoxyborane 1. Dihydro-β-carboline 5a showed moderate (42%ee) and N-phenylketimine 10 higher enantioselectivity (73%ee). Asymmetric reduction of ketones with oxazaborolidine 33 showed high ennatioselectivities.

  使用二烷氧基硼烷1研究了亚胺的不对称还原。二氢-β-咔啉5a显示中等（42％ee）和N-苯基酮亚胺10高对映选择性（73％ee）。用恶唑硼烷33不对称还原酮显示出高的选择性。