2-甲基-2-丙基[(2S,3E)-1-羟基-3-戊烯-2-基]氨基甲酸酯 | 161977-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(2S,3E)-1-羟基-3-戊烯-2-基]氨基甲酸酯
• 英文名称: (2S)-(E)-(tert-butoxycarbonylamino)pent-3-en-1-ol
• 英文别名: (E)-(S)-N-Boc-2-amino-3-pentenol；Carbamic acid, [1-(hydroxymethyl)-2-butenyl]-, 1,1-dimethylethyl ester, [S-(E)]-；tert-butyl N-[(E,2S)-1-hydroxypent-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 161977-65-7
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: RLQGUKJOAZJLEF-GJIOHYHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S,3E)-1-羟基-3-戊烯-2-基]氨基甲酸酯 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SASAKI, N. ANDRE;HASHIMOTO, CHIYOMI;PAULY, REGINE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 1943-1946

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4S,E)-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-2-en-1-ol 在 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 水 、 triethyloxonium fluoroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 2-甲基-2-丙基[(2S,3E)-1-羟基-3-戊烯-2-基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Ichikawa, Yoshiyasu; Tsuboi, Katsunori; Isobe, Minoru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2791 - 2796

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of chiral vinylglycines
  作者：Pierre L. Beaulieu、Jean Simon Duceppe、Carolyne Johnson

  DOI：10.1021/jo00013a023

  日期：1991.6

  (R)- or (S)-benzyl 4-formyl-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate (7a) and (R)- or (S)-1,1-dimethylethyl 4-formyl-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate (7b), readily available from serine, react with Wittig reagents to give alkenes 8. Selective deprotection followed by oxidation of the resulting unsaturated amino alcohols 9 provides vinylglycines 5 of defined configuration (> 95% ee) and double-bond geometry. D-Vinylglycines are obtained from L-serine, and conversely, D-serine gives beta,gamma-unsaturated amino acids with the L configuration. The double-bond geometry is controlled by the nature of the phosphorous ylide employed. The scope and limitations of this new methodology for the preparation of chiral vinylglycines is examined.