(R)-5-methyltetronic acid | 5457-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-5-methyltetronic acid
• 英文别名: (R)-4-hydroxy-3-oxo-valeric acid-lactone；(R)-4-Hydroxy-3-oxo-valeriansaeure-lacton；(5R)-5-methyloxolane-2,4-dione
• CAS: 5457-19-2
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: ZIQFRNVCLDSOAB-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  291.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxyclavatol 、 (R)-5-methyltetronic acid 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以42.9%的产率得到peniphenone D
  参考文献：
  名称：

  Peniphenone 和 Penilactone 在青霉中通过 1,4-Michael 加成来自羟基克拉瓦醇的邻醌甲基化物到来自甲壳酸的 γ-丁内酯

  摘要：

  Penilactones A 和 B 由一个 γ-丁内酯和两个克拉维醇部分组成。我们确定了两个独立的基因簇，用于在硬壳青霉中生物合成这些关键构建块。基因缺失、喂养实验和生化研究证明，非还原性 PKS ClaF 负责克拉维醇的形成，而 PKS-NRPS 杂种 TraA 参与甲壳酸的形成，甲壳酸经过脱羧和异构化为主要的土酸。两种酸都被提议在细胞色素 P450 ClaJ 的参与下转化为 γ-丁内酯。非血红素 FeII/2-酮戊二酸依赖性加氧酶 ClaD 将克拉瓦醇氧化为羟基克拉瓦醇，并自发脱水为邻醌甲基化物，从而启动两个非酶促 1,4-迈克尔加成步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00110
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl-(R)-2-acetoxypropanoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-5-methyltetronic acid
  参考文献：
  名称：

  Peniphenone 和 Penilactone 在青霉中通过 1,4-Michael 加成来自羟基克拉瓦醇的邻醌甲基化物到来自甲壳酸的 γ-丁内酯

  摘要：

  Penilactones A 和 B 由一个 γ-丁内酯和两个克拉维醇部分组成。我们确定了两个独立的基因簇，用于在硬壳青霉中生物合成这些关键构建块。基因缺失、喂养实验和生化研究证明，非还原性 PKS ClaF 负责克拉维醇的形成，而 PKS-NRPS 杂种 TraA 参与甲壳酸的形成，甲壳酸经过脱羧和异构化为主要的土酸。两种酸都被提议在细胞色素 P450 ClaJ 的参与下转化为 γ-丁内酯。非血红素 FeII/2-酮戊二酸依赖性加氧酶 ClaD 将克拉瓦醇氧化为羟基克拉瓦醇，并自发脱水为邻醌甲基化物，从而启动两个非酶促 1,4-迈克尔加成步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00110

文献信息

• A Short Synthesis of the Mould Metabolite (R)-(+)-Carolinic Acid from (S)-Lactic Acid
  作者：David Linder、Rainer Schobert

  DOI：10.1055/s-0035-1562625

  日期：——

  directly with tert-butyl glyoxylate. The product alkene was hydrogenated and deprotected to afford pure crystalline (R)-(+)-carolinic acid, which proved inactive against Staphylococcus aureus and Escherichia coli mutant D21f2. (R)-(+)-Carolinic acid was prepared in seven steps and 59% yield from inexpensive benzyl l-lactate, the configuration of which was inverted by a Mitsunobu reaction with trifluoroacetate

  摘要 （R）-（+）-卡罗琳酸由廉价的1-乳酸苄酯经七个步骤制备，产率为59％，其构型通过与三氟乙酸的Mitsunobu反应而反转。通过与Ph 3 PCCO的多米诺加成反应-维蒂希烯化反应，将所得的d-乳酸苄基环化。用第二当量的该叶立德酰化产物四氢代酸，得到3-酰基亚乙炔基电子产酸，将其直接与乙醛酸叔丁酯烯化。将产物烯烃氢化并脱保护，得到纯净的结晶（R）-（+）-卡罗琳酸，证明对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌无活性 突变体D21f2。 （R）-（+）-卡罗琳酸由廉价的1-乳酸苄酯经七个步骤制备，产率为59％，其构型通过与三氟乙酸的Mitsunobu反应而反转。通过与Ph 3 PCCO的多米诺加成反应-维蒂希烯化反应，将所得的d-乳酸苄基环化。用第二当量的该叶立德酰化产物四氢代酸，得到3-酰基亚乙炔基电子产酸，将其直接与乙醛酸叔丁酯烯化。将产物烯烃氢化并脱保护，得到纯净的结晶（R）-（+）-卡罗琳
• Clutterbuck et al., Biochemical Journal, 1935, vol. 29, p. 300,316
  作者：Clutterbuck et al.

  DOI：——

  日期：——
• Clutterbuck et al., Biochemical Journal, 1935, vol. 29, p. 1300,1306
  作者：Clutterbuck et al.

  DOI：——

  日期：——
• Peniphenone and Penilactone Formation in <i>Penicillium crustosum</i> via 1,4-Michael Additions of <i>ortho</i>-Quinone Methide from Hydroxyclavatol to γ-Butyrolactones from Crustosic Acid
  作者：Jie Fan、Ge Liao、Florian Kindinger、Lena Ludwig-Radtke、Wen-Bing Yin、Shu-Ming Li

  DOI：10.1021/jacs.9b00110

  日期：2019.3.13

  a cytochrome P450 ClaJ. Oxidation of clavatol to hydroxyclavatol by a nonheme FeII/2-oxoglutarate-dependent oxygenase ClaD and its spontaneous dehydration to an ortho-quinone methide initiate the two nonenzymatic 1,4-Michael addition steps. Spontaneous addition of the methide to the γ-butyrolactones led to peniphenone D and penilactone D, which undergo again stereospecific attacking by methide to give

  Penilactones A 和 B 由一个 γ-丁内酯和两个克拉维醇部分组成。我们确定了两个独立的基因簇，用于在硬壳青霉中生物合成这些关键构建块。基因缺失、喂养实验和生化研究证明，非还原性 PKS ClaF 负责克拉维醇的形成，而 PKS-NRPS 杂种 TraA 参与甲壳酸的形成，甲壳酸经过脱羧和异构化为主要的土酸。两种酸都被提议在细胞色素 P450 ClaJ 的参与下转化为 γ-丁内酯。非血红素 FeII/2-酮戊二酸依赖性加氧酶 ClaD 将克拉瓦醇氧化为羟基克拉瓦醇，并自发脱水为邻醌甲基化物，从而启动两个非酶促 1,4-迈克尔加成步骤。