phenyl-[3-fluoro-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yloxy)phenyl]carbamate | 855863-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl-[3-fluoro-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yloxy)phenyl]carbamate
• 英文别名: phenyl N-[3-fluoro-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yloxy)phenyl]carbamate
• CAS: 855863-57-9
• 化学式: C₂₀H₁₄FN₃O₃
• 分子量: 363.348
• InChiKey: IPEDJMCLJGFPGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-[3-fluoro-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yloxy)phenyl]carbamate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-N-(4-((1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)oxy)-3-fluorophenyl)-2-benzylidenehydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  以芳香族肼为主的1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物作为c-Met抑制剂的合成及生物评价与掺杂研究

  摘要：

  设计、合成了两个系列带有 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶部分 （7a-r、8a-i、12a-b、13a-c、16a-d 和 17a-e） 的芳香族腙衍生物对四种癌细胞系 （A549、HepG2、MCF-7 和 PC-3） 的 IC50 值。进一步评估了两种选定的化合物 （7c 和 17e） 对 c-Met 、 Flt-3 、 VEGFR-2 和 EGFR 激酶的活性。数据表明，靶标化合物对 c-Met 激酶具有选择性。最有前途的化合物 7c 在剂量依赖性、时间依赖性和细胞凋亡方面进行了进一步研究。大多数化合物表现出优异的细胞毒性活性，尤其是最有前景的化合物 7c，对 A549、HepG2、MCF-7 和 PC-3 细胞系的 IC50 值为 0.82 ± 0.08 μM、1.00 ± 0.11 μM、0.93 ± 0.28 μM 和 0.92 ± 0.17 μM，对 c-Met 激酶的 IC50

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.078
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-氮杂吲哚 在 iron(III) chloride 、 potassium carbonate 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 phenyl-[3-fluoro-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yloxy)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  以芳香族肼为主的1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物作为c-Met抑制剂的合成及生物评价与掺杂研究

  摘要：

  设计、合成了两个系列带有 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶部分 （7a-r、8a-i、12a-b、13a-c、16a-d 和 17a-e） 的芳香族腙衍生物对四种癌细胞系 （A549、HepG2、MCF-7 和 PC-3） 的 IC50 值。进一步评估了两种选定的化合物 （7c 和 17e） 对 c-Met 、 Flt-3 、 VEGFR-2 和 EGFR 激酶的活性。数据表明，靶标化合物对 c-Met 激酶具有选择性。最有前途的化合物 7c 在剂量依赖性、时间依赖性和细胞凋亡方面进行了进一步研究。大多数化合物表现出优异的细胞毒性活性，尤其是最有前景的化合物 7c，对 A549、HepG2、MCF-7 和 PC-3 细胞系的 IC50 值为 0.82 ± 0.08 μM、1.00 ± 0.11 μM、0.93 ± 0.28 μM 和 0.92 ± 0.17 μM，对 c-Met 激酶的 IC50

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.078

文献信息

• [DE] PYRROLOPYRIDIN-SUBSTITUIERTE BENZOL-DERIVATE ZUR BEHANDLUNG KARDIOVASKULÄRER ERKRANKUNGEN<br/>[EN] PYRROLOPYRIDINE-SUBSTITUTED BENZOL DERIVATIVES FOR TREATING CARDIOVASCULAR DISEASES<br/>[FR] DERIVES DU BENZOL SUBSTITUES PAR LA PYRROLOPYRIDINE, POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES CARDIOVASCULAIRES
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2005058891A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Die Erfindung betrifft heteroarylsubstituierte Benzole der Formel (I), ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten bei Menschen und Tieren, insbesondere von kardiovaskulären Erkrankungen.

  该发明涉及式(I)的杂芳基取代苯，其制备方法以及它们用于制备用于治疗和/或预防人类和动物疾病的药物，尤其是心血管疾病的药物。
• Pyrrolopyridine-Substituted Benzol Derivatives for Treating Cardiovascular Diseases
  申请人：Bennabi Samir

  公开号：US20080249105A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The invention relates to heteroaryl-substituted benzenes, to a process for their preparation and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases in humans and animals, in particular cardiovascular disorders.
• Synthesis and bioevaluation and doking study of 1 H -pyrrolo[2,3- b ]pyridine derivatives bearing aromatic hydrazone moiety as c-Met inhibitors
  作者：Wenhui Wang、Shan Xu、Yongli Duan、Xiaobo Liu、Xiaojing Li、Caolin Wang、Bingbing Zhao、Pengwu Zheng、Wufu Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.078

  日期：2018.2

  Two series of aromatic hydrazone derivatives bearing 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine moiety (7a–r, 8a–i, 12a–b, 13a–c, 16a–d and 17a–e) were designed, synthesized and evaluated for the IC50 values against four cancer cell lines (A549, HepG2, MCF-7and PC-3). Two selected compounds (7c and 17e) were further evaluated for the activity against c-Met, Flt-3, VEGFR-2 and EGFR kinases. The data indicated that targets

  设计、合成了两个系列带有 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶部分 （7a-r、8a-i、12a-b、13a-c、16a-d 和 17a-e） 的芳香族腙衍生物对四种癌细胞系 （A549、HepG2、MCF-7 和 PC-3） 的 IC50 值。进一步评估了两种选定的化合物 （7c 和 17e） 对 c-Met 、 Flt-3 、 VEGFR-2 和 EGFR 激酶的活性。数据表明，靶标化合物对 c-Met 激酶具有选择性。最有前途的化合物 7c 在剂量依赖性、时间依赖性和细胞凋亡方面进行了进一步研究。大多数化合物表现出优异的细胞毒性活性，尤其是最有前景的化合物 7c，对 A549、HepG2、MCF-7 和 PC-3 细胞系的 IC50 值为 0.82 ± 0.08 μM、1.00 ± 0.11 μM、0.93 ± 0.28 μM 和 0.92 ± 0.17 μM，对 c-Met 激酶的 IC50