peniphenone D | 1572433-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: peniphenone D
• 英文别名: (2R)-4-[(3-acetyl-2,6-dihydroxy-5-methylphenyl)methyl]-3-hydroxy-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 1572433-28-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: YLIUZRWENFNXMA-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl-(R)-2-acetoxypropanoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 peniphenone D
  参考文献：
  名称：

  Peniphenone 和 Penilactone 在青霉中通过 1,4-Michael 加成来自羟基克拉瓦醇的邻醌甲基化物到来自甲壳酸的 γ-丁内酯

  摘要：

  Penilactones A 和 B 由一个 γ-丁内酯和两个克拉维醇部分组成。我们确定了两个独立的基因簇，用于在硬壳青霉中生物合成这些关键构建块。基因缺失、喂养实验和生化研究证明，非还原性 PKS ClaF 负责克拉维醇的形成，而 PKS-NRPS 杂种 TraA 参与甲壳酸的形成，甲壳酸经过脱羧和异构化为主要的土酸。两种酸都被提议在细胞色素 P450 ClaJ 的参与下转化为 γ-丁内酯。非血红素 FeII/2-酮戊二酸依赖性加氧酶 ClaD 将克拉瓦醇氧化为羟基克拉瓦醇，并自发脱水为邻醌甲基化物，从而启动两个非酶促 1,4-迈克尔加成步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00110

文献信息

• Peniphenone and Penilactone Formation in <i>Penicillium crustosum</i> via 1,4-Michael Additions of <i>ortho</i>-Quinone Methide from Hydroxyclavatol to γ-Butyrolactones from Crustosic Acid
  作者：Jie Fan、Ge Liao、Florian Kindinger、Lena Ludwig-Radtke、Wen-Bing Yin、Shu-Ming Li

  DOI：10.1021/jacs.9b00110

  日期：2019.3.13

  a cytochrome P450 ClaJ. Oxidation of clavatol to hydroxyclavatol by a nonheme FeII/2-oxoglutarate-dependent oxygenase ClaD and its spontaneous dehydration to an ortho-quinone methide initiate the two nonenzymatic 1,4-Michael addition steps. Spontaneous addition of the methide to the γ-butyrolactones led to peniphenone D and penilactone D, which undergo again stereospecific attacking by methide to give

  Penilactones A 和 B 由一个 γ-丁内酯和两个克拉维醇部分组成。我们确定了两个独立的基因簇，用于在硬壳青霉中生物合成这些关键构建块。基因缺失、喂养实验和生化研究证明，非还原性 PKS ClaF 负责克拉维醇的形成，而 PKS-NRPS 杂种 TraA 参与甲壳酸的形成，甲壳酸经过脱羧和异构化为主要的土酸。两种酸都被提议在细胞色素 P450 ClaJ 的参与下转化为 γ-丁内酯。非血红素 FeII/2-酮戊二酸依赖性加氧酶 ClaD 将克拉瓦醇氧化为羟基克拉瓦醇，并自发脱水为邻醌甲基化物，从而启动两个非酶促 1,4-迈克尔加成步骤。