(S)-2-(methoxymethoxy)dodecanal | 105581-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-(methoxymethoxy)dodecanal
• 英文别名: (2S)-2-(methoxymethoxy)dodecanal
• CAS: 105581-74-6
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃
• 分子量: 244.375
• InChiKey: KHIMJDGULGUMKS-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(methoxymethoxy)dodecanal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到(S)-2-(methoxymethoxy)-1-dodecanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the major component of the oviposition attractant pheromone of the mosquito Culex pipiens fatigans, and two of its stereoisomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a056
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 phosphorus pentoxide 、 碳酸氢钠 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.34h， 生成 (S)-2-(methoxymethoxy)dodecanal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the major component of the oviposition attractant pheromone of the mosquito Culex pipiens fatigans, and two of its stereoisomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a056

文献信息

• Tuning the Acyclic Ether Moiety of Anticancer Agent AA005 with Conformationally Constrained Fragments
  作者：Hai-Xia Liu、Fei Shao、Gang-Qin Li、Guo-Liang Xun、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1002/chem.200801298

  日期：2008.9.26

  series of anticancer annonaceous acetogenin mimetics were designed, synthesized, and evaluated based on our previously developed compound AA005, in which a variety of conformationally constrained fragments were introduced. Parallel syntheses of all new compounds were accomplished by replacement of the acyclic bis-ether functionality of AA005 with certain conformationally constrained fragments. Slight

  基于我们以前开发的化合物AA005，设计，合成和评估了一系列新的抗癌非乙酰丙酮原蛋白模拟物，其中引入了各种构象受限的片段。所有新化合物的并行合成是通过用某些构象受限的片段替代AA005的无环双醚官能团来完成的。通过改变中间修饰区的立体化学，对抗癌活性产生了轻微影响。与AA005相似，发现大多数新合成的模拟物均表现出针对乳腺癌细胞的有效活性，并在癌细胞和非癌细胞之间显示出令人满意的选择性。N，N'-二甲基双酰胺化合物67对抗MDA-MB-468细胞的效能是其母体分子A005的30倍。这项研究表明，引入适当的构象约束条件是此类抗癌药物的有用的优化工具。AA005的双酰胺类似物的成功使这种独特的抗癌药类型变得更加简单和灵活，可用于未来的进一步开发。
• Asymmetric synthesis of (5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the major component of the oviposition attractant pheromone of the mosquito Culex pipiens fatigans, and two of its stereoisomers
  作者：Kwang Youn Ko、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1021/jo00376a056

  日期：1986.12