((2R,3S,5S)-3-(Benzoyloxy)-5-cyanotetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate | 127676-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S,5S)-3-(Benzoyloxy)-5-cyanotetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate
• 英文别名: [(2R,3S,5S)-3-benzoyloxy-5-cyanooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 127676-66-8
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅
• 分子量: 351.359
• InChiKey: SNYLJLLCAXQRJF-OKZBNKHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,5S)-3-(Benzoyloxy)-5-cyanotetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate 在 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 6-(3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxy-α-D-ribofuranosyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Preparative Method of C-Nucleosides

  摘要：

  从 2-脱氧-D-核糖开始，通过 4 个步骤实现了 C-核苷的简便通用的制备方法。该方法的关键步骤是利用2-脱氧-D-呋喃核糖基自由基衍生物与一些杂芳族碱基的自由基偶联反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1673
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ((2R,3S,5S)-3-(Benzoyloxy)-5-cyanotetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Preparative Method of C-Nucleosides

  摘要：

  从 2-脱氧-D-核糖开始，通过 4 个步骤实现了 C-核苷的简便通用的制备方法。该方法的关键步骤是利用2-脱氧-D-呋喃核糖基自由基衍生物与一些杂芳族碱基的自由基偶联反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1673

文献信息

• Preparation of modified nucleosides from glucosamine: rapid and efficient formal total synthesis of several 2′-deoxy C-nucleosides
  作者：Michael E. Jung、Ivan D. Trifunovich、John M. Gardiner、Gary L. Clevenger

  DOI：10.1039/c39900000084

  日期：——

  Formal total syntheses of several 2′-deoxy C-nucleosides have been accomplished in a short and efficient process using D-glucosamine as the starting material.

  几种2'-脱氧C-核苷的正式总合成已使用D-葡萄糖胺作为起始原料，在短而有效的过程中完成。
• JUNG, MICHAEL E.;TRIFUNOVICH, IVAN D.;GARDINER, JOHN M.;CLEVENGER, GARY L+, J. CHEM. SOC. CHEM. GOMMUN.,(1990) N, C. 84-85
  作者：JUNG, MICHAEL E.、TRIFUNOVICH, IVAN D.、GARDINER, JOHN M.、CLEVENGER, GARY L+

  DOI：——

  日期：——
• JUNG, MICHAEL E.;TRIFUNOVICH, IVAN D.;GARDINER, JOHN M.;CASTRO, CLAIRE, 8TH INT. IUPAC CONF. ORG. SYNTH., HELSINKI, 23-27 JULY, 1990: ABSTR., HEL+
  作者：JUNG, MICHAEL E.、TRIFUNOVICH, IVAN D.、GARDINER, JOHN M.、CASTRO, CLAIRE

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Preparative Method of C-Nucleosides
  作者：Hideo Togo、Sachiko Ishigami、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1246/cl.1992.1673

  日期：1992.9

  Facile and general preparative method of C-nucleosides has been achieved via 4 steps starting from 2-deoxy-D-ribose. The essential step in this method is the use of radical coupling reaction of 2-deoxy-D-ribofuranosyl radical derivative and some heteroaromatic bases.

  从 2-脱氧-D-核糖开始，通过 4 个步骤实现了 C-核苷的简便通用的制备方法。该方法的关键步骤是利用2-脱氧-D-呋喃核糖基自由基衍生物与一些杂芳族碱基的自由基偶联反应。