(+/-)-3-(tert-butyl-dimethylsilanyloxymethyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester | 887263-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-3-(tert-butyl-dimethylsilanyloxymethyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pent-4-enoate
• CAS: 887263-29-8
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: MTKRJCIJGCIEIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(tert-butyl-dimethylsilanyloxymethyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 [(Im)Cl₂PCy₃-RuCHPh] 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (rac)-(1'S,4'R,6'S)-1-[4-(hydroxymethyl)-6-methyl-cyclopent-2-en-1-yl] cytosine
  参考文献：
  名称：

  新型 6 ' (α) -甲基支链卡波韦类似物的合成和抗病毒评估

  摘要：

  本研究完成了一种新的 6'-支链卡波韦类似物的立体选择性合成。使用酯烯醇化物烷基化（LHMDS，CH 3 I）进行甲基在prop 6'（α）位置的引入。所需的环戊烯醇 7 是通过 Felkin-Anh 控制的格氏加成和使用第二代格拉布斯催化剂的闭环复分解合成的。使用 Pd (0) 催化剂有效地偶联天然碱基（腺嘌呤、胞嘧啶）。当检查合成的化合物对几种病毒（如 HIV-1、HSV-1、HSV-2 和 HCMV）的活性时，腺嘌呤类似物 12 对 HCMV 表现出中等的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500118
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-en-1-ol 、 原乙酸三乙酯 在 丙酸 作用下， 以88%的产率得到(+/-)-3-(tert-butyl-dimethylsilanyloxymethyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型 6 ' (α) -甲基支链卡波韦类似物的合成和抗病毒评估

  摘要：

  本研究完成了一种新的 6'-支链卡波韦类似物的立体选择性合成。使用酯烯醇化物烷基化（LHMDS，CH 3 I）进行甲基在prop 6'（α）位置的引入。所需的环戊烯醇 7 是通过 Felkin-Anh 控制的格氏加成和使用第二代格拉布斯催化剂的闭环复分解合成的。使用 Pd (0) 催化剂有效地偶联天然碱基（腺嘌呤、胞嘧啶）。当检查合成的化合物对几种病毒（如 HIV-1、HSV-1、HSV-2 和 HCMV）的活性时，腺嘌呤类似物 12 对 HCMV 表现出中等的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500118

文献信息

• Synthesis and anti-HIV Study of Novel Acyclic Guanine Derivatives
  作者：Aihong Kim、Joon Hee Hong

  DOI：10.1080/15257770701795839

  日期：2008.1.18

  This paper reports a new method for synthesizing an acyclic version of 6 '-methylene and 6 '(alpha)-methylated carbovir analogues. The introduction of a methylene group to the requisite 6 '-position was carried out employing a Mannich type reaction using Eshenmoser's salt (methylene-N,N-dimethylammonium iodide). Carbonyl enolate alkylation (LiHMDS, CH3I) was used to introduce a methyl group to the

  本文报道了一种合成6'-亚甲基和6'-α-甲基化Carbovir类似物的无环版本的新方法。使用曼尼希型反应，使用艾氏莫司氏盐（亚甲基-N，N-二甲基碘化铵），将亚甲基引入所需的6'-位。烯醇羰基烷基化（LiHMDS，CH 3）用于将甲基引入6'α-位。通过SN2型反应和脱保护，从溴化物化合物8和14成功地合成了鸟嘌呤类似物。当对合成的化合物11和17进行HIV-1测试时，它们显示出与任何抗HIV活性无关的毒性。
• Synthesis and Antiviral Evaluation of Novel 6′(α)-Methyl-Branched Carbovir Analogues
  作者：Jin Woo Kim、Joon Hee Hong

  DOI：10.1002/ardp.200500118

  日期：2005.9

  A new stereoselective synthesis of 6′‐branched Carbovir analogues was accomplished in this study. The introduction of a methyl group in the requisite 6′(α)‐position was carried out using an ester enolate alkylation (LHMDS, CH3I). The desired cyclopentenol 7 was synthesized via a Felkin‐Anh‐controlled Grignard addition and ring‐closing metathesis using second‐generation Grubbs' catalyst. The natural

  本研究完成了一种新的 6'-支链卡波韦类似物的立体选择性合成。使用酯烯醇化物烷基化（LHMDS，CH 3 I）进行甲基在prop 6'（α）位置的引入。所需的环戊烯醇 7 是通过 Felkin-Anh 控制的格氏加成和使用第二代格拉布斯催化剂的闭环复分解合成的。使用 Pd (0) 催化剂有效地偶联天然碱基（腺嘌呤、胞嘧啶）。当检查合成的化合物对几种病毒（如 HIV-1、HSV-1、HSV-2 和 HCMV）的活性时，腺嘌呤类似物 12 对 HCMV 表现出中等的抗病毒活性。