(+/-)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)pent-4-enal | 864181-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+/-)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)pent-4-enal
• 英文别名: 3-((tert-butyl(dimethyl)silyloxy)methyl)-4-pentenal；3-[[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-4-pentenal；3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pent-4-enal
• CAS: 864181-56-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: XAXWDDAGJYKYSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)pent-4-enal 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Potent Anti-Leukemic Activity of Novel 5′-DeoxycarbocyclicC-Nucleoside Phosphonic Acids

  摘要：

  The first synthetic route to 5-deoxycarbocyclic C-nucleoside [9-deazaadenosine, (pyrrolo[3,2-d]pyrimidine)] phosphonic acids from commercially available 1,4-dihydroxy-2-butene was described. The key C-C bond formation from cyclopentanone to base precursor was performed using Knoevenagel-type condensation. Synthesized C-nucleoside phosphonic acids were tested for anti-HIV activity as well as anti-leukemic activity. They showed moderate cytotoxicity derived anti-HIV activity and anti-leukemic activity.

  DOI：

  10.1080/15257770.2015.1072636
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-en-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 160.0 ℃ 、666.61 Pa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (+/-)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  一种改进的手性环戊烯酮构件的方法。Pentenomycin I和Neplanocin A的总合成†

  摘要：

  本文报道了一种对映体纯的羟基化环戊烯酮的改进方法，该方法涉及糖衍生的手性五-4-烯醛和六-5-烯一酮-2的分子内硝酮环加成，然后进行N-O键裂解，使胺季铵化产生，最后氧化消除氨基。按照该方法描述戊糖霉素I和奈普兰霉素A的合成。

  DOI：

  10.1021/jo050987t

文献信息

• Synthesis and anti-HIV Study of Novel Acyclic Guanine Derivatives
  作者：Aihong Kim、Joon Hee Hong

  DOI：10.1080/15257770701795839

  日期：2008.1.18

  This paper reports a new method for synthesizing an acyclic version of 6 '-methylene and 6 '(alpha)-methylated carbovir analogues. The introduction of a methylene group to the requisite 6 '-position was carried out employing a Mannich type reaction using Eshenmoser's salt (methylene-N,N-dimethylammonium iodide). Carbonyl enolate alkylation (LiHMDS, CH3I) was used to introduce a methyl group to the

  本文报道了一种合成6'-亚甲基和6'-α-甲基化Carbovir类似物的无环版本的新方法。使用曼尼希型反应，使用艾氏莫司氏盐（亚甲基-N，N-二甲基碘化铵），将亚甲基引入所需的6'-位。烯醇羰基烷基化（LiHMDS，CH 3）用于将甲基引入6'α-位。通过SN2型反应和脱保护，从溴化物化合物8和14成功地合成了鸟嘌呤类似物。当对合成的化合物11和17进行HIV-1测试时，它们显示出与任何抗HIV活性无关的毒性。
• An Improved Approach to Chiral Cyclopentenone Building Blocks. Total Synthesis of Pentenomycin I and Neplanocin A
  作者：John K. Gallos、Christos I. Stathakis、Stefanos S. Kotoulas、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1021/jo050987t

  日期：2005.8.1

  An improved approach to enantiomerically pure hydroxylated cyclopentenones is reported here, which involves intramolecular nitrone cycloaddition of sugar-derived chiral pent-4-enals and hex-5-en-ones-2 followed by N−O bond cleavage, quaternization of the amine thus produced, and finally oxidative elimination of the amino group. Synthesis of pentenomycin I and neplanocin A is described following this

  本文报道了一种对映体纯的羟基化环戊烯酮的改进方法，该方法涉及糖衍生的手性五-4-烯醛和六-5-烯一酮-2的分子内硝酮环加成，然后进行N-O键裂解，使胺季铵化产生，最后氧化消除氨基。按照该方法描述戊糖霉素I和奈普兰霉素A的合成。
• Synthesis and Potent Anti-Leukemic Activity of Novel 5′-Deoxycarbocyclic<i>C</i>-Nucleoside Phosphonic Acids
  作者：Eunae Kim、Joon Hee Hong

  DOI：10.1080/15257770.2015.1072636

  日期：2015.11.2

  The first synthetic route to 5-deoxycarbocyclic C-nucleoside [9-deazaadenosine, (pyrrolo[3,2-d]pyrimidine)] phosphonic acids from commercially available 1,4-dihydroxy-2-butene was described. The key C-C bond formation from cyclopentanone to base precursor was performed using Knoevenagel-type condensation. Synthesized C-nucleoside phosphonic acids were tested for anti-HIV activity as well as anti-leukemic activity. They showed moderate cytotoxicity derived anti-HIV activity and anti-leukemic activity.