p-tolyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-ribofuranoside | 918800-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: 1-(p-methylphenyl)-2,3,5-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-ribofuranose；p-methylphenyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-ribofuranose；[(2R,3R,4R,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-(4-methylphenyl)sulfanyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 918800-27-8
• 化学式: C₃₃H₂₈O₇S
• 分子量: 568.647
• InChiKey: KXCPBCAUAAHJGN-LNHQPZRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-ribofuranoside 、 2,6-二氯嘌呤 在 三氟甲磺酸酐 、 4,4'-二甲苯亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以100%的产率得到2,6-dichloro-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  A general method for N-glycosylation of nucleobases promoted by (p-Tol)₂SO/Tf₂O with thioglycoside as donor

  摘要：

  35个核苷酸通过在高产率和β-立体选择性下，在（p-Tol）2SO/Tf2O的预活化下，将硫代糖苷与嘧啶和嘌呤偶联合成。

  DOI：

  10.1039/c5cc03617h
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 4-甲苯硫酚 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 p-tolyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-ribofuranoside 、 1-(p-methylphenyl)-2,3,5-tri-O-benzoyl-1-thio-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Novel aminoglycosides and uses thereof in the treatment of genetic disorders

  摘要：

  提供了一类新型的巴罗霉素衍生氨基糖苷类化合物，具有高效的终止密码子突变抑制活性、低毒性和高选择性作用于真核细胞。同时提供了制备这些巴罗霉素衍生氨基糖苷类化合物及其中间体的化学和化酶过程，以及含有它们的药物组合物，并在遗传疾病治疗中的应用。

  公开号：

  US20090093418A1

文献信息

• 3,5-Di(trifluoromethyl)phenyl(cyano)iodonium triflate as a novel and potential activator for <i>p</i>-tolyl thioglycoside donors
  作者：Xiaowei Tong、Zuowa Li、Boting Xi、Zhaoyan Wang、Yuan Li、Weihua Xue

  DOI：10.1039/d2ob01940j

  日期：——

  3,5-Di(trifluoromethyl)phenyl(cyano)iodonium triflate is described as an accessible, stable, and powerful thiophile that can activate batches of p-tolyl thioglycoside donors at room temperature. Various alcoholic acceptors were efficiently glycosylated, providing the desired glycosides. The novel activation protocol features mild conditions as well as high compatibility with some classic strategies

  3,5-二（三氟甲基）苯基（氰基）碘鎓三氟甲磺酸盐被描述为一种易于获取、稳定且功能强大的亲硫试剂，可以在室温下激活一批对甲苯基硫苷供体。各种醇受体被有效地糖基化，提供所需的糖苷。新的激活协议具有温和的条件以及与一些经典策略的高度兼容性，用于一些生物学相关糖苷键的立体选择性构建，例如 α-idosides、α-galactoamines、β-mannosides 和 β-rhamnosides。
• WO2007/113841
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Redesign of aminoglycosides for treatment of human genetic diseases caused by premature stop mutations
  作者：Igor Nudelman、Annie Rebibo-Sabbah、Dalia Shallom-Shezifi、Mariana Hainrichson、Ido Stahl、Tamar Ben-Yosef、Timor Baasov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.09.013

  日期：2006.12

  A series of new derivatives of the clinically used aminoglycoside antibiotic paromomycin were designed, synthesized, and their ability to read-through premature stop codon mutations was examined in both in vitro translation system and ex vivo mammalian cultured cells. One of these structures, a pseudo-trisaccharide derivative, showed notably higher stop codon read-through activity in cultured cells compared to those of paromomycin and gentamicin. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A general method for N-glycosylation of nucleobases promoted by (p-Tol)₂SO/Tf₂O with thioglycoside as donor
  作者：Guang-jian Liu、Xiao-tai Zhang、Guo-wen Xing

  DOI：10.1039/c5cc03617h

  日期：——

  35 nucleosides were synthesized by coupling thioglycosides with pyrimidines and purines under the preactivation of (p-Tol)₂SO/Tf₂O in high yields and with β-stereoselectivities.

  35个核苷酸通过在高产率和β-立体选择性下，在（p-Tol）2SO/Tf2O的预活化下，将硫代糖苷与嘧啶和嘌呤偶联合成。
• Novel aminoglycosides and uses thereof in the treatment of genetic disorders
  申请人：Bassov Timor

  公开号：US20090093418A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  A new class of paromomycin-derived aminoglycosides, which exhibit efficient stop-codon mutation suppression activity, low toxicity and high selectivity towards eukaryotic cells are provided. Also provided are chemical and chemo-enzymatic processes of preparing these paromomycin-derived aminoglycosides and intermediates thereof, as well as pharmaceutical compositions containing the same, and uses thereof in the treatment of genetic disorders.

  提供了一类新型的巴罗霉素衍生氨基糖苷类化合物，具有高效的终止密码子突变抑制活性、低毒性和高选择性作用于真核细胞。同时提供了制备这些巴罗霉素衍生氨基糖苷类化合物及其中间体的化学和化酶过程，以及含有它们的药物组合物，并在遗传疾病治疗中的应用。